3-ethoxycarbonyl-5(S)-[2'-(6'-methoxypyridyl)]-N-methyl-2-piperidone | 835923-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-5(S)-[2'-(6'-methoxypyridyl)]-N-methyl-2-piperidone
• 英文别名: ethyl (5S)-5-(6-methoxypyridin-2-yl)-1-methyl-2-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 835923-33-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: YSENKNCYZDJSGN-VUWPPUDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-5(S)-[2'-(6'-methoxypyridyl)]-N-methyl-2-piperidone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-kuraramine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (+)-Cytisine, (−)-Kuraramine, (−)-Isokuraramine, and (−)-Jussiaeiine A

  摘要：

  DIAGRAMTotal syntheses of (+)-cytisine, (-)-kuraramine.. (-)-isokuraramine, and (-)-jussiaeiine A were achieved via a samarium diiodide-promoted reductive deamination reaction. followed by simultaneous recyclization of a proline derivative to give the corresponding delta-lactam derivative, as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo048365f
• 作为产物：
  描述：

  5(S)-[2'-(6'-methoxypyridyl)]-2-piperidone 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-ethoxycarbonyl-5(S)-[2'-(6'-methoxypyridyl)]-N-methyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (+)-Cytisine, (−)-Kuraramine, (−)-Isokuraramine, and (−)-Jussiaeiine A

  摘要：

  DIAGRAMTotal syntheses of (+)-cytisine, (-)-kuraramine.. (-)-isokuraramine, and (-)-jussiaeiine A were achieved via a samarium diiodide-promoted reductive deamination reaction. followed by simultaneous recyclization of a proline derivative to give the corresponding delta-lactam derivative, as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo048365f

文献信息

• Syntheses of (+)-Cytisine, (−)-Kuraramine, (−)-Isokuraramine, and (−)-Jussiaeiine A
  作者：Toshio Honda、Rie Takahashi、Hidenori Namiki

  DOI：10.1021/jo048365f

  日期：2005.1.1

  DIAGRAMTotal syntheses of (+)-cytisine, (-)-kuraramine.. (-)-isokuraramine, and (-)-jussiaeiine A were achieved via a samarium diiodide-promoted reductive deamination reaction. followed by simultaneous recyclization of a proline derivative to give the corresponding delta-lactam derivative, as a key step.