2',3'-O-isopropylideneguanosine-5'-N-methylcarboxamide | 565237-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylideneguanosine-5'-N-methylcarboxamide
• 英文别名: 5'-N-methyl-2',3'-O-isopropylidenecarboxamidoguanosine
• CAS: 565237-17-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₆O₅
• 分子量: 350.334
• InChiKey: VCNHEVZKOJHGTE-BSFVXNEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  146.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylideneguanosine-5'-N-methylcarboxamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二碘甲烷 、 四乙基氯化铵 、 碘 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL AS A3 ADENOSINE RECEPTOR AGONISTS
  [FR] COMPOSES UTILES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS DE L'ADENOSINE A3

  摘要：

  公开号：

  WO2005012323A3
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异丙亚基鸟苷 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氯化亚砜 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2',3'-O-isopropylideneguanosine-5'-N-methylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of N⁶-substituted 2-aminoadenosine-5′-N-methylcarboxamides as A₃ adenosine receptor agonists

  摘要：

  一系列N6-取代2-氨基腺苷-5'-N-甲基羧酰胺从多功能中间体O6-(苯并三唑-1-基)-2-氨基-2',3'-O-异丙基葡萄糖苷-5'-N-甲基羧酰胺（1）合成，并作为A3腺苷受体激动剂进行评价。

  DOI：

  10.1039/c3md00364g

文献信息

• Synthesis and Utility of 2-Halo-O6-(benzotriazol-1-yl)-Functionalized Purine Nucleosides
  作者：Shane M. Devine、Peter J. Scammells

  DOI：10.1002/ejoc.201001395

  日期：2011.2

  An efficient synthesis of 2-halo-O6-(benzotriazol-1-yl)-substituted purine nucleosides has been accomplished via (benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP)-mediated coupling and subsequent halogenation via diazotization of the 2-amino group of various protected guanosines and directly from guanosine itself. These products are amenable to substitution and coupling

  2-卤代-O6-(苯并三唑-1-基)-取代的嘌呤核苷的有效合成是通过(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸(BOP)介导的偶联和随后通过重氮化的卤化完成的各种受保护鸟苷的 2-氨基，直接来自鸟苷本身。这些产品适合在 2 位和 6 位进行取代和偶联反应，因此可以有效地获得高度官能化的嘌呤核苷。