coralydine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: coralydine
• 英文别名: (+/-)-trans-8-methyltetrahydropalmatine；trans-8-methyl-2,3,9,10-tetramethoxyberbine；(8S,13aS)-2,3,9,10-tetramethoxy-8-methyl-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: ZMYOQFOFUHNCMV-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-bromo-3',4'-dimethoxybenzyl)-2-ethoxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 coralydine
  参考文献：
  名称：

  苯内酰胺。4. 3'，4'-或4'，5'-二烷氧基取代的1-（2'-溴苄基）-2-乙氧基羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉与烷基锂反应。在苯并内酰胺中添加1,2,1,4烷基锂。

  摘要：

  用过量的烷基锂处理1-（2'-溴-3'，4'-二烷氧基苄基）-1,2,3,4-四氢异喹啉氨基甲酸酯1a，c得到8-氧代berbines 2a，c，它们被连续攻击与另一分子烷基锂原位合成1,2和/或1,4加成产物。伯烷基锂，例如MeLi或BuLi，得到1,2加成产物8-亚甲基小b碱9a或8-丁二烯小ber碱3a。优选t-BuLi加成1，4，然后消除烷氧基，得到9-叔丁基-8-氧代苯丙氨酸6a或7c。s-BuLi得到1,2和1,4加成产物的混合物，1- [2'-（2''-甲基丁酰基）苄基] -1,2,3,4-四氢异喹啉4a和9-s-丁基- 8-氧苯比滨5a。在3'位没有烷氧基的氨基甲酸酯1b的相似处理，得到1,2加成产物8-丁烯小ber碱3b，1- [2'-（2'' -甲基丁酰基）苄基] -1，2，3，4-四氢异喹啉4b和1-（2′-新戊酰基苄基）-1，2，3，4-四氢异喹啉6b。1a与s-B

  DOI：

  10.1021/jo000749s

文献信息

• Novel syntheses of 1-substituted-7,8-dialkoxyisochroman-3-ones and 8-substituted-2,3,9,10-tetramethoxyberbines
  作者：R.S. Mali、Sharadbala D. PatilL、Patil S.L

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87624-9

  日期：1986.1