1-(2'-bromo-3',4'-dimethoxybenzyl)-2-ethoxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 155263-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2'-bromo-3',4'-dimethoxybenzyl)-2-ethoxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: ethyl 1-[(2-bromo-3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 155263-75-5
• 化学式: C₂₃H₂₈BrNO₆
• 分子量: 494.382
• InChiKey: RRQHVEZDKMKEHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  565.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-bromo-3',4'-dimethoxybenzyl)-2-ethoxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  自由基环化成磷灰石。一种新的有效的全合成阿佛啡青霉素和4,5-二氧杂卟啉甲硼替芬碱，以及第一个全合成的5-氧杂卟啉。

  摘要：

  我们描述了溴苄基异喹啉和苄基异喹啉-3-酮的自由基环化作用，它们分别提供了磷灰石或新颖的5-氧杂卟啉和5-氧杂二氢卟啉。后一种化合物的氧化为4，5-二氧杂卟啉提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85073-0
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 1-(2'-bromo-3',4'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到1-(2'-bromo-3',4'-dimethoxybenzyl)-2-ethoxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯内酰胺。4. 3'，4'-或4'，5'-二烷氧基取代的1-（2'-溴苄基）-2-乙氧基羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉与烷基锂反应。在苯并内酰胺中添加1,2,1,4烷基锂。

  摘要：

  用过量的烷基锂处理1-（2'-溴-3'，4'-二烷氧基苄基）-1,2,3,4-四氢异喹啉氨基甲酸酯1a，c得到8-氧代berbines 2a，c，它们被连续攻击与另一分子烷基锂原位合成1,2和/或1,4加成产物。伯烷基锂，例如MeLi或BuLi，得到1,2加成产物8-亚甲基小b碱9a或8-丁二烯小ber碱3a。优选t-BuLi加成1，4，然后消除烷氧基，得到9-叔丁基-8-氧代苯丙氨酸6a或7c。s-BuLi得到1,2和1,4加成产物的混合物，1- [2'-（2''-甲基丁酰基）苄基] -1,2,3,4-四氢异喹啉4a和9-s-丁基- 8-氧苯比滨5a。在3'位没有烷氧基的氨基甲酸酯1b的相似处理，得到1,2加成产物8-丁烯小ber碱3b，1- [2'-（2'' -甲基丁酰基）苄基] -1，2，3，4-四氢异喹啉4b和1-（2′-新戊酰基苄基）-1，2，3，4-四氢异喹啉6b。1a与s-B

  DOI：

  10.1021/jo000749s