(S)-tert-butyl 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1416473-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1416473-38-5
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₅Si
• 分子量: 433.62
• InChiKey: KCZFBDUZQSMYQU-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 ((2S,3aR,8aS)-3a-hydroxy-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indol-2-yl)methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF IL-6 AND USES THEREOF
  [FR] PETITES MOLÉCULES INHIBANT L'IL-6 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及取代的2-(1H-吲哚-3-基)乙醇类似物和取代的3,3a,8,8a-四氢-2H-呋喃[2,3-b]吲哚类似物、其衍生物和相关化合物，它们可用作抑制IL-6介导的Jak2/STAT3通路激活的抑制剂；制备这些化合物的合成方法；包括这些化合物的制药组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与IL6功能失调相关的细胞无控制增殖疾病的方法。本摘要旨在作为搜索特定领域的工具，并不意味着对本发明的限制。

  公开号：

  WO2013019690A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-tert-butyl 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF IL-6 AND USES THEREOF
  [FR] PETITES MOLÉCULES INHIBANT L'IL-6 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及取代的2-(1H-吲哚-3-基)乙醇类似物和取代的3,3a,8,8a-四氢-2H-呋喃[2,3-b]吲哚类似物、其衍生物和相关化合物，它们可用作抑制IL-6介导的Jak2/STAT3通路激活的抑制剂；制备这些化合物的合成方法；包括这些化合物的制药组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与IL6功能失调相关的细胞无控制增殖疾病的方法。本摘要旨在作为搜索特定领域的工具，并不意味着对本发明的限制。

  公开号：

  WO2013019690A1
• 作为试剂：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-methyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 水 、 氯仿 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 (S)-tert-butyl 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate 、 四氢呋喃 、 四丁基氟化铵 、 氩 、 crude product 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以to provide 9 (5.64 g, quantitative yield) as an off-white solid的产率得到(S)-tert-butyl 3-(2-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SMALL MOLECULE INHIBITORS OF IL-6 AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及取代的2-(1H-吲哚-3-基)乙醇类似物和取代的3,3a,8,8a-四氢-2H-呋喃[2,3-b]吲哚类似物、其衍生物和相关化合物，它们可作为IL-6介导的Jak2/STAT3途径激活的抑制剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与IL6功能障碍相关的细胞无节制增殖疾病的方法。本摘要旨在作为特定领域的搜索工具，不限制本发明。

  公开号：

  US20140315956A1

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (+)-sattazolin
  作者：Kevin M. Snyder、Trevor S. Doty、Spencer P. Heins、Aimee L. DeSouchet、Kenneth A. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.124

  日期：2013.1

  The first asymmetric total synthesis of the antiviral natural product (+)-sattazolin is reported. The total synthesis allowed for unambiguous assignment of the absolute configuration of the hydroxyl bearing stereocenter. Strategies to circumvent an unanticipated alpha-ketol rearrangement encountered in the final steps are also outlined. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.