((2S,3aR,8aS)-3a-hydroxy-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indol-2-yl)methylbenzoate | 1421831-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3aR,8aS)-3a-hydroxy-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indol-2-yl)methylbenzoate
• 英文别名: [(2S,3aS,8bR)-8b-hydroxy-1,2,3a,4-tetrahydrofuro[2,3-b]indol-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1421831-23-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: LCEJSGCKMLOLPT-DOPJRALCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3aR,8aS)-3a-hydroxy-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indol-2-yl)methylbenzoate 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (((2S,3aR,8aS)-8-(3-butyl-2,6-dihydroxybenzyl)-3a-hydroxy-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indol-2-yl)methyl benzoate)
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF IL-6 AND USES THEREOF
  [FR] PETITES MOLÉCULES INHIBANT L'IL-6 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及取代的2-(1H-吲哚-3-基)乙醇类似物和取代的3,3a,8,8a-四氢-2H-呋喃[2,3-b]吲哚类似物、其衍生物和相关化合物，它们可用作抑制IL-6介导的Jak2/STAT3通路激活的抑制剂；制备这些化合物的合成方法；包括这些化合物的制药组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与IL6功能失调相关的细胞无控制增殖疾病的方法。本摘要旨在作为搜索特定领域的工具，并不意味着对本发明的限制。

  公开号：

  WO2013019690A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 ((2S,3aR,8aS)-3a-hydroxy-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indol-2-yl)methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF IL-6 AND USES THEREOF
  [FR] PETITES MOLÉCULES INHIBANT L'IL-6 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及取代的2-(1H-吲哚-3-基)乙醇类似物和取代的3,3a,8,8a-四氢-2H-呋喃[2,3-b]吲哚类似物、其衍生物和相关化合物，它们可用作抑制IL-6介导的Jak2/STAT3通路激活的抑制剂；制备这些化合物的合成方法；包括这些化合物的制药组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与IL6功能失调相关的细胞无控制增殖疾病的方法。本摘要旨在作为搜索特定领域的工具，并不意味着对本发明的限制。

  公开号：

  WO2013019690A1

文献信息

• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF IL-6 AND USES THEREOF
  申请人：Fuchs James

  公开号：US20140315956A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  In one aspect, the invention relates to substituted 2-(1H-indol-3-yl)ethanol analogs and substituted 3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as inhibitors of IL-6 mediated activation of the Jak2/STAT3 pathway; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating disorders of uncontrolled cellular proliferation associated with a IL6 dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及取代的2-(1H-吲哚-3-基)乙醇类似物和取代的3,3a,8,8a-四氢-2H-呋喃[2,3-b]吲哚类似物、其衍生物和相关化合物，它们可作为IL-6介导的Jak2/STAT3途径激活的抑制剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与IL6功能障碍相关的细胞无节制增殖疾病的方法。本摘要旨在作为特定领域的搜索工具，不限制本发明。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF IL-6 AND USES THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INHIBANT L'IL-6 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV OHIO STATE

  公开号：WO2013019690A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  In one aspect, the invention relates to substituted 2-(lH-indol-3-yl)ethanol analogs and substituted 3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as inhibitors of IL-6 mediated activation of the Jak2/STAT3 pathway; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating disorders of uncontrolled cellular proliferation associated with a IL6 dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及取代的2-(1H-吲哚-3-基)乙醇类似物和取代的3,3a,8,8a-四氢-2H-呋喃[2,3-b]吲哚类似物、其衍生物和相关化合物，它们可用作抑制IL-6介导的Jak2/STAT3通路激活的抑制剂；制备这些化合物的合成方法；包括这些化合物的制药组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与IL6功能失调相关的细胞无控制增殖疾病的方法。本摘要旨在作为搜索特定领域的工具，并不意味着对本发明的限制。