methyl (S)-2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 943770-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: (S)-methyl 2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propanoate；methyl 2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propanoate；methyl (2S)-2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 943770-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: YHKXBTJWCNPFQV-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 咪唑 、 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methoxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL GLUTAMINE ANALOGS
  [FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE LA GLUTAMINE

  摘要：

  谷氨酰胺类似物，一种含有谷氨酰胺类似物的组合物及其使用。

  公开号：

  WO2022078416A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (2S)-甘油酸甲酯 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (S)-2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用二硼酸酐催化羧酸的脱水酰胺化反应合成Weinreb酰胺

  摘要：

  描述了使用二硼酸酐酸酐催化剂使用羧酸的催化羟基直接脱水酰胺化直接合成Weinreb酰胺的第一个成功实例。该方法适用于八种α-羟基酮天然产物的简明合成，它们分别为司塔巴星，4-羟基司他巴星，库拉索菌素A和B，茄型酚A和B以及环丁香素B和C。

  DOI：

  10.1039/d0cc05630h

文献信息

• Stepwise O-Atom Transfer in Heme-Based Tryptophan Dioxygenase: Role of Substrate Ammonium in Epoxide Ring Opening
  作者：Inchul Shin、Brett R. Ambler、Daniel Wherritt、Wendell P. Griffith、Amanda C. Maldonado、Ryan A. Altman、Aimin Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b00262

  日期：2018.3.28

  produced from probe 2 in a significant quantity. Analysis of this new product by HPLC coupled UV-vis spectroscopy, high-resolution mass spectrometry, 1H NMR, 13C NMR, HSQC, HMBC, and infrared (IR) spectroscopies concluded that this monooxygenated product is a furoindoline compound derived from an unstable epoxyindole intermediate. These results prove that small molecules can manipulate the stepwise O atom

  基于血红素的色氨酸双加氧酶是具有重要生物医学意义的已建立的免疫抑制金属蛋白。在这里，我们合成了两种机械探针，专门测试底物的 α-氨基是否直接参与人色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 催化过程中 O 原子转移的关键步骤。将底物的氮原子替换为碳（探针 1）或氧（探针 2）会减慢第一个 O 原子转移后的催化步骤，从而使第二个 O 原子的转移不太可能发生，尽管观察到双氧化产物两个探头。探针 2 也产生了大量的单氧化产物。通过 HPLC 耦合紫外-可见光谱、高分辨质谱、1H NMR、13C NMR、HSQC、HMBC、红外 (IR) 光谱得出结论，这种单氧化产物是一种呋喃二氢吲哚化合物，源自不稳定的环氧吲哚中间体。这些结果证明小分子可以操纵 TDO 的逐步 O 原子转移反应，并为合成化合物的可调机制提供了展示。产物分析结果证实了催化过程中底物基环氧吲哚中间体的存在，并为底物α-氨基参与催化过程中的
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF IL-6 AND USES THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INHIBANT L'IL-6 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV OHIO STATE

  公开号：WO2013019690A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  In one aspect, the invention relates to substituted 2-(lH-indol-3-yl)ethanol analogs and substituted 3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as inhibitors of IL-6 mediated activation of the Jak2/STAT3 pathway; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating disorders of uncontrolled cellular proliferation associated with a IL6 dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及取代的2-(1H-吲哚-3-基)乙醇类似物和取代的3,3a,8,8a-四氢-2H-呋喃[2,3-b]吲哚类似物、其衍生物和相关化合物，它们可用作抑制IL-6介导的Jak2/STAT3通路激活的抑制剂；制备这些化合物的合成方法；包括这些化合物的制药组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与IL6功能失调相关的细胞无控制增殖疾病的方法。本摘要旨在作为搜索特定领域的工具，并不意味着对本发明的限制。
• Phytotoxic Metabolites Produced by <i>Diaporthella cryptica</i>, the Causal Agent of Hazelnut Branch Canker
  作者：Alessio Cimmino、Paola Nocera、Benedetto Teodoro Linaldeddu、Marco Masi、Marcin Gorecki、Gennaro Pescitelli、Lucio Montecchio、Lucia Maddau、Antonio Evidente

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b00256

  日期：2018.4.4

  emerging hazelnut pathogen, 2-hydroxy-3-phenylpropanoate methyl ester and its 3-(4-hydroxyphenyl) and 3-(1H-indol-3-yl) analogues, named crypticins A–C, were isolated together with the well-known tyrosol. Crypticins A–C were identified by spectroscopic (essentially nuclear magnetic resonance and high-resolution electrospray ionization mass spectrometry) methods. The R absolute configuration (AC) of crypticin

  从一种新出现的榛子病原体-隐孢子虫的培养滤液中，提取2-羟基-3-苯基丙酸酯甲酯及其3-（4-羟基苯基）和3-（1 H-吲哚-3-基）类似物，命名为crypticins A– C与已知的酪醇一起分离。通过光谱分析法（本质上是核磁共振和高分辨率电喷雾电离质谱法）鉴定了Crypticins A–C。隐霉素A的R绝对构型（AC）通过将其旋光度和电子圆二色性（ECD）光谱与木瓜碱（分离为假单胞菌主要植物毒素的（-）（S）-苯乳酸的甲酯）的木瓜碱进行比较来确定丁香科植物 丘疹，负责苹果水疱点。隐菌素B和C的AC通过其ECD谱的时变密度泛函理论计算确定。使用叶穿刺试验在软木栎树，葡萄树，榛子树和圣栎树的叶子上以1 mg / mL的浓度检测出除酪醇外的Papuline及其分离的新代谢产物。他们还以0.5和0.05 mg / mL的番茄切块进行了测试。在叶穿刺试验中，没有发现任何化合物具有活性。Crypticin
• Method of Modulating Membrane Potential of a Cell
  申请人：Yang Dan

  公开号：US20090163595A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Provided herein are methods of modulating membrane potential of a cell membrane using self-assembling compounds. Also provided herein are methods of regulating a natural voltage-dependent ion channel in a cell membrane using the self-assembling compounds disclosed herein. Further provided herein are methods of treating, preventing and/or managing a disease that is related to the abnormal membrane potential responses by using the self-assembling compounds disclosed herein.

  本文提供了使用自组装化合物调节细胞膜的膜电位的方法。本文还提供了使用所披露的自组装化合物调节细胞膜中自然电压依赖离子通道的方法。此外，本文还提供了使用所披露的自组装化合物治疗、预防和/或管理与异常膜电位反应相关的疾病的方法。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF IL-6 AND USES THEREOF
  申请人：Fuchs James

  公开号：US20140315956A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  In one aspect, the invention relates to substituted 2-(1H-indol-3-yl)ethanol analogs and substituted 3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as inhibitors of IL-6 mediated activation of the Jak2/STAT3 pathway; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating disorders of uncontrolled cellular proliferation associated with a IL6 dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及取代的2-(1H-吲哚-3-基)乙醇类似物和取代的3,3a,8,8a-四氢-2H-呋喃[2,3-b]吲哚类似物、其衍生物和相关化合物，它们可作为IL-6介导的Jak2/STAT3途径激活的抑制剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与IL6功能障碍相关的细胞无节制增殖疾病的方法。本摘要旨在作为特定领域的搜索工具，不限制本发明。