isobatzelline C | 133401-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: isobatzelline C
• 英文别名: iso-BAT C；10-amino-9-chloro-2-methyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,7,9-tetraen-11-one
• CAS: 133401-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O
• 分子量: 235.673
• InChiKey: QNUUYJZICNRMSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobatzelline C 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氧气 作用下， 生成 makaluvamine A
  参考文献：
  名称：

  Yamada, Fumio; Hamabuchi, Shin; Shimizu, Aya, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 9, p. 1905 - 1908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-4-iodo-6-methoxyindoline-1-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 potassium nitrososulfonate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 isobatzelline C
  参考文献：
  名称：

  具有一锅苯并介导的环化-官能化功能的全合成麦卡卢明A / D，达米龙B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C

  摘要：

  以一锅苯并介导的环化-官能化反应为特色，完成了吡咯并喹啉生物碱的全合成，如麦卡卢明A / D，达米罗酮B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C。合成吡咯并[4,3,2- de ]喹啉骨架证明了其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.034

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo[4,3,2-<i>de</i>]quinolines from 6,7-Dimethoxy-4-methylquinoline. Formal Total Syntheses of Damirones A and B, Batzelline C, Isobatzelline C, Discorhabdin C, and Makaluvamines A−D
  作者：David Roberts、John A. Joule、M. Antonieta Bros、Mercedes Alvarez

  DOI：10.1021/jo961743z

  日期：1997.2.1

  5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinolines 9a, 9d, 9c, respectively. In some cases it was unnecessary to protect the aldehyde function, for example quinolinium salt 12c gave 9j and nitro-aldehyde 6j gave 9e (after BOC protection) directly by reaction with NiCl(2)/NaBH(4). Substitution of the indole and aniline nitrogens in the 1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinolines was based on a combination of

  将2-氨基-4-硝基苯酚和2-甲氧基-5-硝基苯胺分别转化为5-硝基喹啉6b和6d，然后将其转化为硝基缩醛6f。将6，7-二甲氧基-4-甲基喹啉（6g）在C-5处硝化，然后将甲基取代基转化为醛6j，然后保护得到缩醛6l。各种方法，特别是大量过量的NiCl（2）/ NaBH（4），用于还原硝基和吡啶环，形成1,2,3,4-四氢喹啉，如7b，7c，7d，在酸性条件下在封闭的条件下分别得到1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉9a，9d，9c。在某些情况下，不需要保护醛的功能，例如，通过与NiCl（2）/ NaBH（4）反应直接生成的喹啉盐12c生成9j，硝基醛6j生成9e（在BOC保护后）。1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉中吲哚和苯胺氮的取代是基于保护，选择性脱保护以及对吲哚N更大酸性的利用。 -氢。进行8h氯化反应6h，然后如上所述转化，得到氯二胺-缩醛7e，经
• Total Syntheses of Batzelline C and Isobatzelline C, the Novel Pyrroloquinoline Alkaloids Isolated from the Marine Sponge<i>Batzella</i>Sp.
  作者：Xue Liang Tao、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/cl.1991.1785

  日期：1991.10

  Total syntheses of batzelline C and isobatzelline C, two chlorine-containing alkaloids have been successfully accomplished employing the tricyclic indole derivative as a key intermediate.

  以三环吲哚衍生物为关键中间体，成功完成了两种含氯生物碱batzelline C和isobatzelline C的全合成。
• Synthetic studies on tetrahydropyrroloquinoline-containing natural products: Syntheses of discorhabdin C, batzelline C and isobatzelline C
  作者：Xue Liang Tao、Ji-Fei Cheng、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85065-1

  日期：1994.2