makaluvamine A | 146555-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: makaluvamine A
• 英文别名: MAK A；10-amino-2-methyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,7,9-tetraen-11-one
• CAS: 146555-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: RUIRYCQUTHWLMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  makaluvamine A 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以41%的产率得到makaluvamine B
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中分离出的具有抗拓扑异构酶II抑制活性的麦卡洛敏A，B，C，D和E，细胞毒性吡咯烷氨基醌生物碱的总合成物

  摘要：

  已成功进行了四氢吡咯并亚氨基醌生物碱新成员麦卡卢明胺A，B，C，D和E（1-5）的合成。特别地，可以通过Pd介导的和E 2类型的方法来实现针对麦卡卢维胺B和E的烯烃引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85674-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-4-iodo-6-methoxyindoline-1-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 [N,N'-bis(salicylidene)ethane-1,2-diaminato]cobalt(II) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 氧气 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 makaluvamine A
  参考文献：
  名称：

  具有一锅苯并介导的环化-官能化功能的全合成麦卡卢明A / D，达米龙B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C

  摘要：

  以一锅苯并介导的环化-官能化反应为特色，完成了吡咯并喹啉生物碱的全合成，如麦卡卢明A / D，达米罗酮B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C。合成吡咯并[4,3,2- de ]喹啉骨架证明了其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.034

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo[4,3,2-<i>de</i>]quinolines from 6,7-Dimethoxy-4-methylquinoline. Formal Total Syntheses of Damirones A and B, Batzelline C, Isobatzelline C, Discorhabdin C, and Makaluvamines A−D
  作者：David Roberts、John A. Joule、M. Antonieta Bros、Mercedes Alvarez

  DOI：10.1021/jo961743z

  日期：1997.2.1

  5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinolines 9a, 9d, 9c, respectively. In some cases it was unnecessary to protect the aldehyde function, for example quinolinium salt 12c gave 9j and nitro-aldehyde 6j gave 9e (after BOC protection) directly by reaction with NiCl(2)/NaBH(4). Substitution of the indole and aniline nitrogens in the 1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinolines was based on a combination of

  将2-氨基-4-硝基苯酚和2-甲氧基-5-硝基苯胺分别转化为5-硝基喹啉6b和6d，然后将其转化为硝基缩醛6f。将6，7-二甲氧基-4-甲基喹啉（6g）在C-5处硝化，然后将甲基取代基转化为醛6j，然后保护得到缩醛6l。各种方法，特别是大量过量的NiCl（2）/ NaBH（4），用于还原硝基和吡啶环，形成1,2,3,4-四氢喹啉，如7b，7c，7d，在酸性条件下在封闭的条件下分别得到1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉9a，9d，9c。在某些情况下，不需要保护醛的功能，例如，通过与NiCl（2）/ NaBH（4）反应直接生成的喹啉盐12c生成9j，硝基醛6j生成9e（在BOC保护后）。1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉中吲哚和苯胺氮的取代是基于保护，选择性脱保护以及对吲哚N更大酸性的利用。 -氢。进行8h氯化反应6h，然后如上所述转化，得到氯二胺-缩醛7e，经
• New synthetic approach to pyrroloiminoquinone marine alkaloids. Total synthesis of makaluvamines A, D, I, and K
  作者：Masatomo Iwao、Osamu Motoi、Tsutomu Fukuda、Fumito Ishibashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00543-2

  日期：1998.7

  A new entry into pyrroloiminoquinone marine alkaloids, makaluvamines, has been developed. The key 1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline intermediates 11 and 18 were prepared by aryne-mediated cyclization of the 4-chloro-6-methoxytryptamine derivatives 10 and 17, respectively. The requisite substituents at the indole 4- and 3-positions of 10 and 17 were efficiently assembled by sequential use

  已开发出一种新的进入吡咯烷氨基醌海洋生物碱，Makaluvamines。关键的1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉中间体11和18分别通过芳烃介导的4-氯-6-甲氧基色胺衍生物10和17环化而制得。通过依次使用1-三异丙基甲硅烷基-6-甲氧基胍（6）的定向锂化反应和氟离子诱导的4-甲硫基的消除加成反应，可以有效地组装10和17的吲哚4和3位上的必需取代基。氯-1-三异丙基甲硅烷基-6-甲氧基甘氨酸（7）是关键反应。
• Total syntheses of makaluvamines A, B, C and D, metabolites of the fijian sponge Zyzza cf. marsailis exhibiting inhibitory activities against topoisomerase II
  作者：Takao Izawa、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75999-5

  日期：1994.1

  Total syntheses of the tetrahydropyrroloquinoline-alkaloids, makaluvamines A, B, C and D (1, 2, 3 and 4) have successfully been carried out starting from the appropriate derivatives (5, 8 and 10).

  所述tetrahydropyrroloquinoline生物碱的全合成，makaluvamines A，B，C和d（1，2，3和4）已经成功地进行了从相应的衍生物（起始5，8和10）。
• [EN] PYRROLOQUINOLIN COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLOQUINOLÉINE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018170019A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  Provided are pyrroloquinolin compounds of formula (1) or (II). In certain aspects, the pyrroloquinolin compounds are therapeutic, e.g., for treating a cell proliferative disorder. Also provided are conjugates that include the pyrroloquinolin compounds of the present disclosure. Compositions, e.g., pharmaceutical compositions, that include the pyrroloquinolin compounds and conjugates of the present disclosure are also provided. Further provided are therapeutic methods involving the administration of the pyrroloquinolin compounds, conjugates or compositions of the present disclosure. Kits that include the pyrroloquinolin compounds, conjugates or compositions are also provided. Formula (I), (II).

  提供了式（I）或（II）的吡咯喹啉化合物。在某些方面，这些吡咯喹啉化合物具有治疗作用，例如用于治疗细胞增殖性疾病。还提供了包括本公开的吡咯喹啉化合物的结合物。还提供了包括本公开的吡咯喹啉化合物和结合物的组成物，例如制药组成物。还提供了涉及给予本公开的吡咯喹啉化合物、结合物或组成物的治疗方法。还提供了包括吡咯喹啉化合物、结合物或组成物的试剂盒。式（I），（II）。
• Another Look at Pyrroloiminoquinone Alkaloids—Perspectives on Their Therapeutic Potential from Known Structures and Semisynthetic Analogues
  作者：Sheng Lin、Erin McCauley、Nicholas Lorig-Roach、Karen Tenney、Cassandra Naphen、Ai-Mei Yang、Tyler Johnson、Thalia Hernadez、Ramandeep Rattan、Frederick Valeriote、Phillip Crews

  DOI：10.3390/md15040098

  日期：——

  (HAESI-MS) m/z ions produced through MS² runs were obtained and interpreted to provide a rapid way for dereplicating isomers containing a pyrrolo[4,3,2-de]quinoline core. In vitro human pancreas/duct epithelioid carcinoma (PANC-1) cell line IC50 data was obtained for 16 compounds and two therapeutic standards. These results along with data gleaned from the literature provided useful structure activity relationship

  这项研究的目的是从Zyzzya fuliginosa提取物中鉴定出在我们对PANC-1肿瘤细胞系的初步细胞毒性筛选中显示出选择性的成分。在该项目的过程中，重点是从印度太平洋的各个地区收集的六个紫叶紫罗兰（Z. fuliginosa）样品，获得了由九种麦卡洛明和三种达米罗酮类似物组成的已知化合物。还制备了四种新的乙酰化衍生物。获得了通过MS²运行产生的高精度电喷雾电离质谱（HAESI-MS）m / z离子，并解释了该方法提供了快速复制含有吡咯并[4,3,2-de]喹啉核心的异构体的方法。获得了16种化合物和两种治疗标准品的体外人胰腺/导管上皮样癌（PANC-1）细胞系IC50数据。这些结果以及从文献中收集的数据提供了有用的结构活性关系结论。事实证明，三个结构基序对于最大程度地增强针对PANC-1的效力很重要：（i）在ABC环核心内的缀合；（ii）C环中存在正电荷；（iii）在B环上包括4-乙