5-bromo-7,8-dibenzyloxyquinoline | 671788-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-7,8-dibenzyloxyquinoline
• 英文别名: 5-bromo-7,8-bis(phenylmethoxy)quinoline
• CAS: 671788-48-0
• 化学式: C₂₃H₁₈BrNO₂
• 分子量: 420.305
• InChiKey: YZGMHDPZHXJYIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-7,8-dibenzyloxyquinoline 在 palladium on activated charcoal N,N-二甲基丙烯基脲 、 四(三苯基膦)钯 、 1,4-环己二烯 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.09h， 生成 (S)-halitulin tris-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱盐蛋白的全合成

  摘要：

  通过全合成证实了具有强细胞毒性的海洋生物碱盐蛋白（1）的结构，其绝对构型确定为（15 S）。合成遵循我们一个人先前报道的策略，并通过修饰的Baeyer-Villiger和Skraup反应有效制备喹啉7,8-二醇单元。所述ø -苄基保护基团在合成通过转移氢解的不伴随减少喹啉环的最后步骤中除去。该方法可用于合成halitulin类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.02.005
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-硝基水杨醛 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 145.0h， 生成 5-bromo-7,8-dibenzyloxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱盐蛋白的全合成

  摘要：

  通过全合成证实了具有强细胞毒性的海洋生物碱盐蛋白（1）的结构，其绝对构型确定为（15 S）。合成遵循我们一个人先前报道的策略，并通过修饰的Baeyer-Villiger和Skraup反应有效制备喹啉7,8-二醇单元。所述ø -苄基保护基团在合成通过转移氢解的不伴随减少喹啉环的最后步骤中除去。该方法可用于合成halitulin类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.02.005

文献信息

• Total synthesis of the marine alkaloid halitulin
  作者：Markus R Heinrich、Wolfgang Steglich、Martin G Banwell、Yoel Kashman

  DOI：10.1016/j.tet.2003.02.005

  日期：2003.11

  strategy previously reported by one of us and uses an efficient preparation of the quinoline-7,8-diol unit by modified Baeyer–Villiger and Skraup reactions. The O-benzyl protecting groups were removed in the last step of the synthesis by transfer hydrogenolysis without concomitant reduction of the quinoline ring. The method can be applied for the synthesis of halitulin analogues.

  通过全合成证实了具有强细胞毒性的海洋生物碱盐蛋白（1）的结构，其绝对构型确定为（15 S）。合成遵循我们一个人先前报道的策略，并通过修饰的Baeyer-Villiger和Skraup反应有效制备喹啉7,8-二醇单元。所述ø -苄基保护基团在合成通过转移氢解的不伴随减少喹啉环的最后步骤中除去。该方法可用于合成halitulin类似物。