5-溴-3-硝基水杨醛 | 16634-88-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-3-硝基水杨醛
• 中文别名: 5-溴-2-羟基-3-硝基苯甲醛
• 英文名称: 5-bromo-3-nitrosalicylaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-2-hydroxy-3-nitrobenzaldehyde；3-Nitro-5-brom-salicylaldehyd
• CAS: 16634-88-1
• 化学式: C₇H₄BrNO₄
• mdl: MFCD00130110
• 分子量: 246.017
• InChiKey: YEYPSUQQZNDKDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  265.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.928±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物和空气接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2913000090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P272,P273,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P305+P351+P338+P310,P333+P313,P391,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H318,H410
• 储存条件：
  常温密闭避光，存于通风干燥的惰性气体环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-溴-3-硝基水杨醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H4BrNO4
分子式
: 246.01 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Bromo-3-nitrosalicylaldehyde
-
CAS 号 16634-88-1

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 125 - 127 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

5-溴-3-硝基水杨醛可用作医药中间体，在实验室研发和有机合成过程中广泛使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-硝基水杨醛 在 过氧乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-硝基-2,3-二羟基-5-溴苯
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱盐蛋白的全合成

  摘要：

  通过全合成证实了具有强细胞毒性的海洋生物碱盐蛋白（1）的结构，其绝对构型确定为（15 S）。合成遵循我们一个人先前报道的策略，并通过修饰的Baeyer-Villiger和Skraup反应有效制备喹啉7,8-二醇单元。所述ø -苄基保护基团在合成通过转移氢解的不伴随减少喹啉环的最后步骤中除去。该方法可用于合成halitulin类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.02.005
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基水杨醛 在 溴 作用下， 生成 5-溴-3-硝基水杨醛
  参考文献：
  名称：

  Drapkina,D.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 1566 - 1569

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  DL-苯丙氨酸苄酯 在 5-溴-3-硝基水杨醛 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 DL-phenylalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸酯在醛存在下的动态动力学拆分

  摘要：

  描述了一种在催化量的水杨醛存在下使 α-氨基酸酯外消旋的方便程序。这种外消旋化方案与脂肪酶催化的酯水解相结合，可以成功地动态解析各种 α-氨基酸酯。以高产率和光学纯度获得相应的 α-氨基酸。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800253

文献信息

• [EN] IDO INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'IDO
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015002918A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  There are disclosed compounds of formula (I) that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  公开了化合物(I)的结构，该化合物调节或抑制色氨酸2,3-二氧化酶(IDO)的酶活性，包含该化合物的药物组合物以及利用该发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• Zinc Schiff Base Complexes Derived from 2,2'‐Diaminobiphenyls: Solution Behavior and Reactivity towards Nitrogen Bases
  作者：Knut Tormodssønn Hylland、Sigurd Øien‐Ødegaard、Richard H. Heyn、Mats Tilset

  DOI：10.1002/ejic.202000589

  日期：2020.10.15

  Zn complexes of Schiff base ligands derived from 2,2'‐diaminobiphenyls and salicylaldehyde derivatives were synthesized and characterized by NMR and single‐crystal X‐ray diffraction analysis. The detailed NMR studies suggest that the Zn complexes have a complicated behavior in solution, which is strongly dependent on the donating ability of the solvent, the steric properties of the ligand, as well

  合成了由2,2'-二氨基联苯和水杨醛衍生物衍生的席夫碱配体的锌配合物，并通过NMR和单晶X射线衍射分析进行了表征。详细的NMR研究表明，Zn络合物在溶液中具有复杂的行为，这在很大程度上取决于溶剂的供电能力，配体的空间性质以及溶剂中络合物的浓度。所有这些因素对于确定溶液中配合物的配位数至关重要。此外，合成了通过一系列氮碱连接的上述类型的五配位Zn络合物。在不同浓度和温度下对不同络合物的NMR研究表明，它们的构象稳定性有关。通过单晶X射线衍射分析进一步检查了差异。除了对锌络合物的研究以外，对一系列镉络合物进行了比较研究。
• [EN] 1-[2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE-8-YL]-PIPERAZINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] ANTI-DOULEUR A BASE DE DERIVES DE 1-[2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE-8-YL]-PIPERAZINE
  申请人：SOLVAY PHARM BV

  公开号：WO2005092340A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a novel use of known 1-[2H-1-benzopyran-2-one-8-yl]­-piperazine derivatives, broad spectrum 5-HT receptor binding compounds, having amongst other functional serotonin receptor activities, potent 5-HT1A-agonistic as well as 5-HT1D-antagonistic activity. The compounds of the invention are useful for the preparation of medicaments for treating pain. The invention relates to compounds of the general formula (1) wherein the symbols have the meanings as given in the description.

  这项发明涉及已知的1-[2H-1-苯并吡喃-2-酮-8-基]-哌嗪衍生物的新用途，这些衍生物是广谱5-HT受体结合化合物，除了其他功能性血清素受体活性外，还具有强效的5-HT1A激动作用和5-HT1D拮抗作用。该发明的化合物可用于制备用于治疗疼痛的药物。该发明涉及具有一般式（1）的化合物，其中符号的含义如描述中所给。
• [EN] 1-[2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE-8-YL]-PIPERAZINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF MOVEMENT DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE 1-[2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE-8-YL]-PIPERAZINE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DES TROUBLES DU MOUVEMENT
  申请人：SOLVAY PHARM BV

  公开号：WO2005092339A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a novel use of known 1-[2H-1-benzopyran-2-one-8-yl]­piperazine derivatives, broad spectrum 5-HT receptor binding compounds, having amongst other functional serotonin receptor activities, potent 5-HT1A receptor agonistic activity, 5-HT1D receptor antagonistic activity and 5-HT7 receptor agonistic activity. The compounds of the invention are useful for the preparation of medicaments for treating, ameliorating or preventing movement disorders. The invention relates to compounds of the general formula (1) (1) wherein the symbols have the meanings as given in the description.

  这项发明涉及已知的1-[2H-1-苯并吡喃-2-酮-8-基]哌嗪衍生物的新用途，这些衍生物是广谱5-HT受体结合化合物，除了其他功能性血清素受体活性外，还具有强效的5-HT1A受体激动活性、5-HT1D受体拮抗活性和5-HT7受体激动活性。该发明的化合物可用于制备用于治疗、改善或预防运动障碍的药物。该发明涉及一般式（1）（1）的化合物，其中符号的含义如描述中所示。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-AMINO-8-(1-PIPERAZINYL) -2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE AND SALTS AND HYDRATES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE POUR L'ELABORATION DE 3-AMINO-8-(1-PIPERAZINYL)-2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE ET DE SES SELS ET HYDRATES
  申请人：SOLVAY PHARM BV

  公开号：WO2005092338A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a novel process for the preparation of 3-amino-8-(1­piperazinyl)-2H-1-benzopyran-2-one, a broad spectrum 5-HT receptor binding ligand having potent 5-HT1A-agonistic as well as 5-HT1D-antagonistic activity. The invention also relates to novel salts and solvates, in particular hydrates of salts of said compound, as well as to their use as medicaments. The invention relates the compounds with the formula (7).

  这项发明涉及一种新型制备3-氨基-8-(1-哌嗪基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮的方法，该方法是一种广谱5-HT受体结合配体，具有强效的5-HT1A激动作用和5-HT1D拮抗活性。该发明还涉及新型盐和溶剂合物，特别是该化合物的盐的水合物，以及它们作为药物的用途。该发明涉及具有以下结构式(7)的化合物。

表征谱图