1-tert-butoxycarbonyl-2-(2-hydroxyethyl)-1H-indole | 1334651-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-2-(2-hydroxyethyl)-1H-indole
• 英文别名: tert-butyl 2-(2-hydroxyethyl)-1H-indole-1-carboxylate；Boc-protected-indole-2-ethanol；tert-butyl 2-(2-hydroxyethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1334651-33-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: DWSNJVJGIPBWHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.4±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-2-(2-hydroxyethyl)-1H-indole 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.58h， 生成 (1S,3R,4aR,11cS)-3,4,5,6,7,11c-hexahydro-3-hydroxy-1,4a-propano-4aH-pyrido[3,2-c]carbazol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-kopsihainanine A的全合成。

  摘要：

  （+）-kopsihainanine A的全合成是基于（i）Stoltz的对映选择性脱羧不对称烯丙基化和（ii）来自相关生物碱kopsihainanine B的拟议生物遗传途径。此外，合成（+）的HPLC分析-kopsihainanine A确认其ee为99％，[α] = 25.35。

  DOI：

  10.1039/c4cc01843e
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-碘苯胺 生成 1-tert-butoxycarbonyl-2-(2-hydroxyethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过形成适当取代的2-吲哚形成伊博加类似物的简捷途径

  摘要：

  已开发出一条通向iboga类似物的简明路线。重要的步骤包括Boc-2-idodaniline与末端炔烃的Pd催化Sonogashira偶联，以及在氟化四丁基铵存在下形成2-取代的吲哚，得到关键的中间体，即含脱氢异喹啉环的吲哚。使用Pd（II）-Ag（I）混合金属介导的环化方法实现了吲哚-3-位和脱氢异喹核环之间的最后一步环化。已经报道了在C19用–CO 2 Me进行外向和内向取代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.028

文献信息

• Highly Enantioselective Copper- and Iron-Catalyzed Intramolecular Cyclopropanation of Indoles
  作者：Huan Xu、Yi-Pan Li、Yan Cai、Guo-Peng Wang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.7b03086

  日期：2017.6.14

  We report the first intramolecular enantioselective cyclopropanation of indoles, which was accomplished in good to high yield (up to 94%) with excellent enantioselectivity (up to >99.9% ee) by using copper or iron complexes of chiral spiro bisoxazolines as catalysts. This reaction is a straightforward, efficient method for constructing polycyclic compounds with an all-carbon quaternary stereogenic

  我们报告了首个吲哚分子内对映选择性环丙烷化反应，该反应是通过使用手性螺环双恶唑啉的铜或铁配合物，以良好至高收率（高达94％）和优异的对映选择性（高达> 99.9％ee）完成的。该反应是一种直接有效的方法，用于构建在吲哚骨架的3位具有全碳四级立体中心的多环化合物，该骨架是许多天然产物和生物活性化合物共有的核心结构。
• Palladium-Catalyzed Dearomatizing Difunctionalization of Indoles and Benzofurans
  作者：Vincenzo Ramella、Zhiheng He、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/ejoc.201600194

  日期：2016.5

  A palladium-catalyzed dearomatizing difunctionalization of N-Boc-indoles and benzofurans to give tricyclic indolines and 2,3-dihydrobenzofurans with a fully substituted carbon center is described. Product formation occurs under mild conditions at room temperature with commercially available aryl boronic acids and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) as a mild oxidant in good yields.

  描述了钯催化的 N-Boc-吲哚和苯并呋喃的脱芳构化双官能化，得到具有完全取代的碳中心的三环二氢吲哚和 2,3-二氢苯并呋喃。在温和条件下，在室温下使用市售的芳基硼酸和 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 作为温和的氧化剂以良好的收率形成产品。
• A concise route to iboga-analogues via the formation of suitably substituted-2-indoles
  作者：Goutam Kumar Jana、Surajit Sinha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.028

  日期：2010.4

  A concise route to iboga-analogues has been developed. Important steps include a Pd-catalyzed Sonogashira coupling of Boc-2-idodaniline with terminal alkynes and the formation of 2-substituted indoles in the presence of tetrabutylammonium fluoride to give the key intermediate, dehydroisoquinuclidine-containing indole. The final step cyclization between indole-3-position and dehydroisoquinuclidine ring

  已开发出一条通向iboga类似物的简明路线。重要的步骤包括Boc-2-idodaniline与末端炔烃的Pd催化Sonogashira偶联，以及在氟化四丁基铵存在下形成2-取代的吲哚，得到关键的中间体，即含脱氢异喹啉环的吲哚。使用Pd（II）-Ag（I）混合金属介导的环化方法实现了吲哚-3-位和脱氢异喹核环之间的最后一步环化。已经报道了在C19用–CO 2 Me进行外向和内向取代。
• Total synthesis of (+)-kopsihainanine A
  作者：Masaya Mizutani、Shigeo Yasuda、Chisato Mukai

  DOI：10.1039/c4cc01843e

  日期：——

  Total synthesis of (+)-kopsihainanine A was accomplished on the basis of (i) Stoltz's enantioselective decarboxylative asymmetric allylation and (ii) the proposed biogenetic pathway from the related alkaloid, kopsihainanine B. In addition, HPLC analysis of the synthetic (+)-kopsihainanine A confirmed its ee to be 99% with [α] = 25.35.

  （+）-kopsihainanine A的全合成是基于（i）Stoltz的对映选择性脱羧不对称烯丙基化和（ii）来自相关生物碱kopsihainanine B的拟议生物遗传途径。此外，合成（+）的HPLC分析-kopsihainanine A确认其ee为99％，[α] = 25.35。