1-tert-butoxycarbonyl-2-(2-hydroxyethyl)-1H-indole | 1334651-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-2-(2-hydroxyethyl)-1H-indole
• 英文别名: tert-butyl 2-(2-hydroxyethyl)-1H-indole-1-carboxylate；Boc-protected-indole-2-ethanol；tert-butyl 2-(2-hydroxyethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1334651-33-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: DWSNJVJGIPBWHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.4±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-2-(2-hydroxyethyl)-1H-indole 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.58h， 生成 (1S,3R,4aR,11cS)-3,4,5,6,7,11c-hexahydro-3-hydroxy-1,4a-propano-4aH-pyrido[3,2-c]carbazol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-kopsihainanine A的全合成。

  摘要：

  （+）-kopsihainanine A的全合成是基于（i）Stoltz的对映选择性脱羧不对称烯丙基化和（ii）来自相关生物碱kopsihainanine B的拟议生物遗传途径。此外，合成（+）的HPLC分析-kopsihainanine A确认其ee为99％，[α] = 25.35。

  DOI：

  10.1039/c4cc01843e
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-碘苯胺 生成 1-tert-butoxycarbonyl-2-(2-hydroxyethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过形成适当取代的2-吲哚形成伊博加类似物的简捷途径

  摘要：

  已开发出一条通向iboga类似物的简明路线。重要的步骤包括Boc-2-idodaniline与末端炔烃的Pd催化Sonogashira偶联，以及在氟化四丁基铵存在下形成2-取代的吲哚，得到关键的中间体，即含脱氢异喹啉环的吲哚。使用Pd（II）-Ag（I）混合金属介导的环化方法实现了吲哚-3-位和脱氢异喹核环之间的最后一步环化。已经报道了在C19用–CO 2 Me进行外向和内向取代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.028

文献信息

• Highly Enantioselective Copper- and Iron-Catalyzed Intramolecular Cyclopropanation of Indoles
  作者：Huan Xu、Yi-Pan Li、Yan Cai、Guo-Peng Wang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.7b03086

  日期：2017.6.14

  We report the first intramolecular enantioselective cyclopropanation of indoles, which was accomplished in good to high yield (up to 94%) with excellent enantioselectivity (up to >99.9% ee) by using copper or iron complexes of chiral spiro bisoxazolines as catalysts. This reaction is a straightforward, efficient method for constructing polycyclic compounds with an all-carbon quaternary stereogenic

  我们报告了首个吲哚分子内对映选择性环丙烷化反应，该反应是通过使用手性螺环双恶唑啉的铜或铁配合物，以良好至高收率（高达94％）和优异的对映选择性（高达> 99.9％ee）完成的。该反应是一种直接有效的方法，用于构建在吲哚骨架的3位具有全碳四级立体中心的多环化合物，该骨架是许多天然产物和生物活性化合物共有的核心结构。
• Palladium-Catalyzed Dearomatizing Difunctionalization of Indoles and Benzofurans
  作者：Vincenzo Ramella、Zhiheng He、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/ejoc.201600194

  日期：2016.5

  A palladium-catalyzed dearomatizing difunctionalization of N-Boc-indoles and benzofurans to give tricyclic indolines and 2,3-dihydrobenzofurans with a fully substituted carbon center is described. Product formation occurs under mild conditions at room temperature with commercially available aryl boronic acids and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) as a mild oxidant in good yields.

  描述了钯催化的 N-Boc-吲哚和苯并呋喃的脱芳构化双官能化，得到具有完全取代的碳中心的三环二氢吲哚和 2,3-二氢苯并呋喃。在温和条件下，在室温下使用市售的芳基硼酸和 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 作为温和的氧化剂以良好的收率形成产品。