2,2,2-trichloroethyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 137491-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7S,8R,8aS)-2-phenyl-6-(2,2,2-trichloroethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 137491-98-6
• 化学式: C₁₅H₁₇Cl₃O₆
• 分子量: 399.655
• InChiKey: MMJOJRLPNWKTIS-ZWVDJKGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver zeolite 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 硫脲 、 copper(ll) bromide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-<4,6-di-O-acetyl-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl>-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Oligosaccharide of a Glycolipid from the Spermatozoa of Bivalves. VII. The Synthesis of Di-, Tri-, Tetrasaccharides Related to Glycosphinogolipid.

  摘要：

  构成脂质 IV 部分结构（1）的三种寡糖合成如下。二糖 O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (13)，三糖 O-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (21)、和四糖 O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→3)-O-[β-D-吡喃木糖基-(1→2)]-O-β-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-D-吡喃葡萄糖（25）都是通过逐步缩合适当保护的单糖单元合成的。1，6-脱水-D-吡喃葡萄糖衍生物用作糖基受体，D-甘露糖和 D-木糖的溴化物衍生物用作供体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1930
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethoxy)oxane-3,4,5-triol 、 苯甲醛二甲缩醛 生成 2,2,2-trichloroethyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  KOIKE, KATSUYA;MORI, MASATO;ITO, YUKISHIGE;NAKAHARA, YOSHIAKI;OGAWA, TOMO+, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N1, C. 2931-2939

  摘要：

  DOI：