(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-chloroacetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-(4,6-di-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose | 145350-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-chloroacetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-(4,6-di-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-<4,6-di-O-acetyl-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-chloroacetyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl>-β-D-glucopyranose；[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[[(1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-5-hydroxyoxan-4-yl]oxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 145350-32-9
• 化学式: C₃₄H₄₅ClO₂₃
• 分子量: 857.17
• InChiKey: GKQPSIYUDPRNMI-KYAQBUFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  812.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-chloroacetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-(4,6-di-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-<4,6-di-O-acetyl-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl>-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Oligosaccharide of a Glycolipid from the Spermatozoa of Bivalves. VII. The Synthesis of Di-, Tri-, Tetrasaccharides Related to Glycosphinogolipid.

  摘要：

  构成脂质 IV 部分结构（1）的三种寡糖合成如下。二糖 O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (13)，三糖 O-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (21)、和四糖 O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→3)-O-[β-D-吡喃木糖基-(1→2)]-O-β-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-D-吡喃葡萄糖（25）都是通过逐步缩合适当保护的单糖单元合成的。1，6-脱水-D-吡喃葡萄糖衍生物用作糖基受体，D-甘露糖和 D-木糖的溴化物衍生物用作供体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1930
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver zeolite 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-chloroacetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-(4,6-di-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Oligosaccharide of a Glycolipid from the Spermatozoa of Bivalves. VII. The Synthesis of Di-, Tri-, Tetrasaccharides Related to Glycosphinogolipid.

  摘要：

  构成脂质 IV 部分结构（1）的三种寡糖合成如下。二糖 O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (13)，三糖 O-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (21)、和四糖 O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→3)-O-[β-D-吡喃木糖基-(1→2)]-O-β-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-D-吡喃葡萄糖（25）都是通过逐步缩合适当保护的单糖单元合成的。1，6-脱水-D-吡喃葡萄糖衍生物用作糖基受体，D-甘露糖和 D-木糖的溴化物衍生物用作供体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1930

文献信息

• Synthetic studies on an oligosaccharide of a glycolipid from the spermatozoa of bivalves IX. Syntheses of lipids I, II, and IV
  作者：Noriyasu Hada、Tadahiro Takeda、Yukio Ogihara

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84078-4

  日期：1994.5

  Glycosphingolipids isolated from the spermatozoa of the freshwater bivalve, Hyriopsis schlegelii, have a unique structure containing one or two mannosyl residues and novel linkages, including an internal fucopyranosyl residue, as well as terminal xylosyl and 4-O-methyl-D-glucopyranosyluronic acid groups. The octasaccharide of lipid IV was synthesized as follows. Condensation of methyl (2-acetamido-4

  从淡水双壳贝类的Hyriopsis schlegelii的精子中分离出来的糖鞘脂具有一个独特的结构，该结构包含一个或两个甘露糖基残基和新的连接，包括一个内部的呋喃核糖基残基，以及末端的木糖基和4-O-甲基-D-葡萄糖基吡喃糖基糖醛酸基团。脂质IV的八糖如下合成。甲基（2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-甲基-α-D-吡喃并吡喃糖基）-（1-> 3）-[甲基（2,3-二-O-乙酰基-4-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-（1-> 4）]-2-O-苄基-1-硫代α，β-L-呋喃果糖苷（18） 3-O-乙酰基-6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1--> 2）-（3,4,6-三-O-乙酰基-α- D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1-> 2）]-（4,6-di- O-乙酰基-β-D-甘露吡喃糖基）-（1->