acetyl 4,6-di-O-acetate-2,3-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 68536-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetyl 4,6-di-O-acetate-2,3-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 1,4,6-tri-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-mannopyranose；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,6-diacetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 68536-42-5
• 化学式: C₂₆H₃₀O₉
• 分子量: 486.519
• InChiKey: WNUINBFLSUWOOM-JMTTVTNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl 4,6-di-O-acetate-2,3-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 silver zeolite 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-<4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-chloroacetyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl>-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Oligosaccharide of a Glycolipid from the Spermatozoa of Bivalves. VII. The Synthesis of Di-, Tri-, Tetrasaccharides Related to Glycosphinogolipid.

  摘要：

  构成脂质 IV 部分结构（1）的三种寡糖合成如下。二糖 O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (13)，三糖 O-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (21)、和四糖 O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→3)-O-[β-D-吡喃木糖基-(1→2)]-O-β-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-D-吡喃葡萄糖（25）都是通过逐步缩合适当保护的单糖单元合成的。1，6-脱水-D-吡喃葡萄糖衍生物用作糖基受体，D-甘露糖和 D-木糖的溴化物衍生物用作供体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1930
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 acetyl 4,6-di-O-acetate-2,3-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Oligosaccharide of a Glycolipid from the Spermatozoa of Bivalves. VII. The Synthesis of Di-, Tri-, Tetrasaccharides Related to Glycosphinogolipid.

  摘要：

  构成脂质 IV 部分结构（1）的三种寡糖合成如下。二糖 O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (13)，三糖 O-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (21)、和四糖 O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→3)-O-[β-D-吡喃木糖基-(1→2)]-O-β-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-D-吡喃葡萄糖（25）都是通过逐步缩合适当保护的单糖单元合成的。1，6-脱水-D-吡喃葡萄糖衍生物用作糖基受体，D-甘露糖和 D-木糖的溴化物衍生物用作供体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1930

文献信息

• Ceric ammonium nitrate/acetic anhydride: A tunable system for the <i>O</i>-acetylation and mononitration of diversely protected carbohydrates
  作者：Mohindra Seepersaud、Savita Seecharan、Lorale J. Lalgee、Nigel Kevin Jalsa

  DOI：10.1080/00397911.2016.1230219

  日期：2017.5.3

  ABSTRACT Esterification of a wide range of partially protected carbohydrate derivatives was achieved using acetic anhydride and a catalytic amount of ceric ammonium nitrate (CAN). Compatibility with the commonly used protecting groups was demonstrated, with the esterified products being furnished in good yields. Apart from affording the O-acetylated products, their mononitrated counterparts were also

  摘要 使用乙酸酐和催化量的硝酸铈铵 (CAN) 实现了多种部分保护的碳水化合物衍生物的酯化。证明了与常用保护基团的相容性，酯化产物以良好的产率提供。除了提供 O-乙酰化产物外，还产生了它们的单硝化对应物，这取决于起始材料的反应性。降低 CAN 的摩尔当量只能提供 O-乙酰化产物，而增加它有利于单硝化衍生物。图形概要
• Convenient synthesis of pyruvate acetals of carbohydrates by coupling of trialkylsilylated diols and pyruvates
  作者：Kazumi Hiruma、Jun-ichi Tamura、Sigeomi Horito、Juji Yoshimura、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89567-3

  日期：1994.1

  Hexopyranoside diols, mainly 4,6-diols with alpha-gluco, beta-gluco, alpha-galacto, beta-galacto, and alpha-manno configurations could be converted effectively (40 - 74% yields), to the corresponding pyruvate acetals by the coupling of the O-trialkylsilylated, namely, O-TBDMS and/or O-TMS diols, and ethyl pyruvate in the presence of TMSOTf at temperatures between -30 degrees C and +3 degrees C. In the case of the beta-manno isomer, the anomerization of the beta-glycoside to the alpha-glycoside as well as the ring contraction of the pyranoside to the furanoside predominated.
• SHAH, RAJAN N.;BAPTISTA, JOSE;PERDOMO, GUILLERMO R.;CARVER, JEREMY P.;KRE+, J. CARBOHYDR. CHEM., 6,(1987) N 4, 645-660
  作者：SHAH, RAJAN N.、BAPTISTA, JOSE、PERDOMO, GUILLERMO R.、CARVER, JEREMY P.、KRE+

  DOI：——

  日期：——