(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-<(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>2)>-(4,6-di-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose | 137410-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-<(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>2)>-(4,6-di-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-<4,6-di-O-acetyl-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl>-β-D-glucopyranose；[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[[(1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-5-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 137410-16-3
• 化学式: C₄₃H₅₈O₂₉
• 分子量: 1038.92
• InChiKey: DZYVBCWFEHEPEW-PDSZTCMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  357
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴2-脱氧-2-N-邻苯二甲酰亚胺基-3,4,6-三-O-乙酰基-alpha,beta-D-吡喃葡萄糖苷 、 (3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-<(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>2)>-(4,6-di-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose 在 2,6-二甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以41.8%的产率得到(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-<(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>2)>-(4,6-di-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-gluc
  参考文献：
  名称：

  对双壳类精子中糖脂寡糖的合成研究。九。脂质I，II和IV的合成。

  摘要：

  从淡水双壳贝类的Hyriopsis schlegelii的精子中分离出来的糖鞘脂具有一个独特的结构，该结构包含一个或两个甘露糖基残基和新的连接，包括一个内部的呋喃核糖基残基，以及末端的木糖基和4-O-甲基-D-葡萄糖基吡喃糖基糖醛酸基团。脂质IV的八糖如下合成。甲基（2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-甲基-α-D-吡喃并吡喃糖基）-（1-> 3）-[甲基（2,3-二-O-乙酰基-4-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-（1-> 4）]-2-O-苄基-1-硫代α，β-L-呋喃果糖苷（18） 3-O-乙酰基-6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1--> 2）-（3,4,6-三-O-乙酰基-α- D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1-> 2）]-（4,6-di- O-乙酰基-β-D-甘露吡喃糖基）-（1->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84078-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-<4,6-di-O-acetyl-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-chloroacetyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl>-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以65.8%的产率得到(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-<(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>2)>-(4,6-di-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Oligosaccharide of a Glycolipid from the Spermatozoa of Bivalves. VII. The Synthesis of Di-, Tri-, Tetrasaccharides Related to Glycosphinogolipid.

  摘要：

  构成脂质 IV 部分结构（1）的三种寡糖合成如下。二糖 O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (13)，三糖 O-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (21)、和四糖 O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→3)-O-[β-D-吡喃木糖基-(1→2)]-O-β-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-D-吡喃葡萄糖（25）都是通过逐步缩合适当保护的单糖单元合成的。1，6-脱水-D-吡喃葡萄糖衍生物用作糖基受体，D-甘露糖和 D-木糖的溴化物衍生物用作供体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1930