methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α,β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 56323-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α,β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl 5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate；methyl (4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-methoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 56323-64-9
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₁₃
• 分子量: 505.476
• InChiKey: BDVAGIAWBFWKLD-KUHALTKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  179.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α,β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 吡啶 、 咪唑 、 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 samarium diiodide 、 三氟化硼 、 水 、 sodium 、 叠氮化四丁基铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过侧链交换从 N-乙酰神经氨酸合成 Legionaminic 酸、Pseudaminic 酸、乙酰氨基酸、8-epi-乙酰氨基酸和 8-epi-Legionaminic 酸糖基供体

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸衍生的硫代糖苷甘油侧链的高碘酸裂解，并与 Ellman 亚磺酰胺的两种对映体缩合，得到两种非对映体N-亚磺酰亚胺，细菌唾液酸供体具有军团胺酸和乙酰氨基酸构型及其 8-表异构体是通过碘化钐介导的与乙醛的偶联和随后的操作获得的。主题的变体，在 C5 处反转配置，类似地提供了两个不同保护的假氨基酸供体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00894
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 乙酰溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α,β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  合成Neu5Ac和4-epi-Neu5Ac的甲基和苄基糖苷的简单方法。Neu5Ac的苄基和甲基糖苷转化为N-三氟乙酰神经氨酸苄基糖苷

  摘要：

  摘要从Kuhn-Bashang合成Neu5Ac的反应产物中，得到5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-α-和-β-d-甘油-d-talo -2-壬基吡喃磺酸（4- Epi -Neu5Ac）。分离为乙酰化甲酯（1和2）。用过量的甲醇处理（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基溴化）膦酸酯（5）得到高产率的甲基糖苷（13和14）的9：1α，β-混合物。同样，用苄醇5得到苄基糖苷（17和18）的63∶32的α，β-混合物。过量处理（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-β-d-甘油-pd-talo-2-壬基吡喃糖基溴化）膦酸酯（7）苯甲醇生成3：1的α，β-苄基糖苷（21和22）与甲基5-乙酰氨基-4,7,8的混合物，9-四-O-乙酰基-2,6-脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-d-talo-非-2-烯酸酯（9）。在碳酸

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84240-s

文献信息

• An azidoaryl thioglycoside of sialic acid. A potential photoaffinity probe of sialidases and sialic acid-binding proteins
  作者：Thomas G. Warner、Laura A. Lee

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80132-0

  日期：1988.5

  An azidoaryl thioglycoside of sialic acid was prepared, as a potential photoaffinity probe reagent for the analysis of sialidases and sialic acid-binding proteins, by treatment of the glycosyl chloride of N-acetylneuraminic acid methyl ester with potassium thioacetate to give, in 70% yield, methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-S-acetyl-2,3,5-trideoxy-2-thio-alph a-D- glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate

  通过用硫代乙酸钾处理N-乙酰神经氨酸甲酯的糖基氯，制备了唾液酸的叠氮基芳基硫代糖苷，作为分析唾液酸酶和唾液酸结合蛋白的潜在光亲和探针试剂，得到产率为70％ ，5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-S-乙酰基-2,3,5-三苯氧基-2-硫代-α-α-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸根。硫代乙酸酯的选择性水解，然后与4-氟-3-硝基苯基叠氮化物缩合，O-脱乙酰化，并水解得到（4-叠氮基-2-硝基苯基）-5-乙酰氨基-2,3,5-三苯氧基-2 -硫代-α-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸。
• Design, Synthesis, and Evaluation of <i>N</i>-Acyl Modified Sialic Acids as Inhibitors of Adenoviruses Causing Epidemic Keratoconjunctivitis
  作者：Susanne Johansson、Emma Nilsson、Weixing Qian、Delphine Guilligay、Thibaut Crepin、Stephen Cusack、Niklas Arnberg、Mikael Elofsson

  DOI：10.1021/jm801609s

  日期：2009.6.25

  The adenovirus serotype Ad37 binds to and infects human corneal epithelial (HCE) cells through attachment to cellular glycoproteins carrying terminal sialic acids. By use of the crystallographic structure of the sialic acid-interacting domain of the Ad37 fiber protein in complex with sialyllactose, a set of N-acyl modified sialic acids were designed to improve binding affinity through increased hydrophobic interactions. These N-acyl modified sialic acids and their corresponding multivalent human serum albumin (HSA) conjugates were synthesized and tested in Ad37 cell binding and cell infectivity assays. Compounds bearing small substituents were as effective inhibitors as sialic acid. X-ray crystallography and overlays with the Ad37-sialyllactose complex showed that the N-acyl modified sialic acids were positioned in the same orientation as sialic acid. Their multivalent counterparts achieved a strong multivalency effect and were more effective to prevent infection than the monomers. Unfortunately, they were less active as inhibitors than multivalent sialic acid.
• Efficient sialylation with phosphite as leaving group
  作者：Thomas J. Martin、Richard R. Schmidt(rk)

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60022-9

  日期：1992.10
• TAKEDA, K.;TSUBOYAMA, K.;TORII, K.;FURUHATA, K.;SATO, N., CARBOHYDR. RES., 203,(1990) N, C. 57-63
  作者：TAKEDA, K.、TSUBOYAMA, K.、TORII, K.、FURUHATA, K.、SATO, N.

  DOI：——

  日期：——