Methyl-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,5-tridesoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylbromid)onat | 83107-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,5-tridesoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylbromid)onat
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-bromo-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 83107-51-1
• 化学式: C₂₀H₂₈BrNO₁₂
• 分子量: 554.346
• InChiKey: UCFZYMSTSQKUBS-DCDDNHAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,5-tridesoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylbromid)onat 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzyl 5-amino-3,4-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid
  参考文献：
  名称：

  合成Neu5Ac和4-epi-Neu5Ac的甲基和苄基糖苷的简单方法。Neu5Ac的苄基和甲基糖苷转化为N-三氟乙酰神经氨酸苄基糖苷

  摘要：

  摘要从Kuhn-Bashang合成Neu5Ac的反应产物中，得到5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-α-和-β-d-甘油-d-talo -2-壬基吡喃磺酸（4- Epi -Neu5Ac）。分离为乙酰化甲酯（1和2）。用过量的甲醇处理（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基溴化）膦酸酯（5）得到高产率的甲基糖苷（13和14）的9：1α，β-混合物。同样，用苄醇5得到苄基糖苷（17和18）的63∶32的α，β-混合物。过量处理（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-β-d-甘油-pd-talo-2-壬基吡喃糖基溴化）膦酸酯（7）苯甲醇生成3：1的α，β-苄基糖苷（21和22）与甲基5-乙酰氨基-4,7,8的混合物，9-四-O-乙酰基-2,6-脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-d-talo-非-2-烯酸酯（9）。在碳酸

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84240-s
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到Methyl-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,5-tridesoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylbromid)onat
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和N-乙酰乳糖胺合成三糖

  摘要：

  摘要5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2,3,5-三脱氧-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸根的反应在存在下用苄基2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷氰化汞-溴化汞的分离得到了两个含有N-乙酰神经氨酸的异头（2→6）连接的三糖的1：1混合物。通过色谱法，得到22％的苄基O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）- （2→6）-O-（2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-可以分离出β-d-吡喃葡萄糖苷和23％的相应β-（2→6）连接的异构体。解封序列，包括硫化氢还原，乙酰化，脱乙酰化，酯水解，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85141-1

文献信息

• Study of Interhalogens/Silver Trifluoromethanesulfonate as Promoter Systems for High-Yielding Sialylations
  作者：Andréas Meijer、Ulf Ellervik

  DOI：10.1021/jo0262412

  日期：2002.10.1

  halide nucleophile rather than activating the interhalogen compound and, by increasing the amount of AgOTf from 1 to 1.5 equiv (with respect to IBr), the yield in the model reaction improved from 74% to 89%. A comparison of two different anomeric leaving groups showed that glycal formation can be minimized using a thiophenyl donor instead of xanthate. By combining these observations, we were able to increase

  我们研究了卤素/银三氟甲磺酸盐（IX / AgOTf）促进的糖基化，发现形成的氧碳鎓离子（例如来自具有或不具有参与基团的化合物）对卤代亲核试剂的敏感性差异。这些差异可以使用HSAB理论来解释。通过将该理论应用于唾液酸化反应，我们将模型反应的产率从使用ICl的高度不可预测的35-46％提高到了使用IBr的74％。我们还表明，银离子最主要的作用是降低卤化物亲核试剂的浓度，而不是活化卤素间化合物，并且通过将AgOTf的量从1当量提高到1.5当量（相对于IBr），可以提高模型反应从74％提高到89％。对两个不同的异头离去基团的比较表明，使用硫代苯基供体而不是黄药可以最小化糖基的形成。通过结合这些观察，我们能够将模型反应的产率提高到97％。
• Marra, Alberto; Sinay, Pierre, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 9, p. 563 - 566
  作者：Marra, Alberto、Sinay, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• MARRA, ALBERTO;SINAY, PIERRE, GAZZ. CHIM. ITAL., 117,(1987) N 9, 563-566
  作者：MARRA, ALBERTO、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——