2-O-甲基-D-神经氨酸甲酯 | 5508-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-O-甲基-D-神经氨酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-O-methyl-D-neuraminate
• 英文别名: methyl (4S,5R,6R)-5-amino-4-hydroxy-2-methoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 5508-26-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₈
• 分子量: 295.29
• InChiKey: FAXUBNUGEDSQNU-LUWBGTNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-甲基-D-神经氨酸甲酯 在 盐酸 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-[(1R,2S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxy-3-oxopropan-2-yl]oxy-2-methoxy-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  测定海参Cucumaria echinata的神经节苷脂中唾液酸的绝对构型。

  摘要：

  通过化学降解将唾液酸的对映体对D-和L-NeuAc（N-乙酰神经氨酸）分别转化为D-和L-阿拉伯糖。使用这种方法，确定海参Cuchinaaria echinata的神经节苷脂中唾液酸残基NeuAc和NeuGc（N-甘氨酰神经氨酸）的绝对构型为D型。尽管基于生物合成证据，天然存在的唾液酸被认为是D-形式，但这是使用化学方法测定神经节苷脂中唾液酸残基的绝对构型的首次报道。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1051
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-acetyl-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-D-neuraminic acid 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 以10.3 mg的产率得到2-O-甲基-D-神经氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  测定海参Cucumaria echinata的神经节苷脂中唾液酸的绝对构型。

  摘要：

  通过化学降解将唾液酸的对映体对D-和L-NeuAc（N-乙酰神经氨酸）分别转化为D-和L-阿拉伯糖。使用这种方法，确定海参Cuchinaaria echinata的神经节苷脂中唾液酸残基NeuAc和NeuGc（N-甘氨酰神经氨酸）的绝对构型为D型。尽管基于生物合成证据，天然存在的唾液酸被认为是D-形式，但这是使用化学方法测定神经节苷脂中唾液酸残基的绝对构型的首次报道。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1051

文献信息

• An azidoaryl thioglycoside of sialic acid. A potential photoaffinity probe of sialidases and sialic acid-binding proteins
  作者：Thomas G. Warner、Laura A. Lee

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80132-0

  日期：1988.5

  An azidoaryl thioglycoside of sialic acid was prepared, as a potential photoaffinity probe reagent for the analysis of sialidases and sialic acid-binding proteins, by treatment of the glycosyl chloride of N-acetylneuraminic acid methyl ester with potassium thioacetate to give, in 70% yield, methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-S-acetyl-2,3,5-trideoxy-2-thio-alph a-D- glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate

  通过用硫代乙酸钾处理N-乙酰神经氨酸甲酯的糖基氯，制备了唾液酸的叠氮基芳基硫代糖苷，作为分析唾液酸酶和唾液酸结合蛋白的潜在光亲和探针试剂，得到产率为70％ ，5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-S-乙酰基-2,3,5-三苯氧基-2-硫代-α-α-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸根。硫代乙酸酯的选择性水解，然后与4-氟-3-硝基苯基叠氮化物缩合，O-脱乙酰化，并水解得到（4-叠氮基-2-硝基苯基）-5-乙酰氨基-2,3,5-三苯氧基-2 -硫代-α-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸。