(4aS,5R,8aS)-4a,5-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5R,8aS)-4a,5-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (4aS,5R,8aS)-4a,5-dimethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: AOYNDCTWVQMAPH-SCVCMEIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5R,8aS)-4a,5-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2(1H)-one 在 甲醇 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三苯胂 、 叠氮基三甲基硅烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (1aR,3aS,7R,7aS,7bR)-1a-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-en-2-yl)-7,7a-dimethyloctahydronaphtho[1,2-b]oxiren-2(1aH)-one
  参考文献：
  名称：

  推翻从Periconia byssoides OUPS-N133分离的Peribysin家族天然产物：Peribysins A，B，C，F和G的合成和立体化学修饰。

  摘要：

  在这里，我们报告peripbysins A，B，C，F和G的立体化学修订，由（+）-Nootkatone开始的对映体特异性总合成指导。此外，我们确认了peripbysin Q的绝对立体化学。合成的亮点是烯酮转座和动力学碘化，导致非对映异构体分离。我们的发现以及Danishefsky小组先前报道的合成和生物学数据表明，peribysins A，B，C，F和G的原始立体化学分配不正确。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00857
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香柏酮 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 ferrous sulfate 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper diacetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， -40.0~60.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (4aS,5R,8aS)-4a,5-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  推翻从Periconia byssoides OUPS-N133分离的Peribysin家族天然产物：Peribysins A，B，C，F和G的合成和立体化学修饰。

  摘要：

  在这里，我们报告peripbysins A，B，C，F和G的立体化学修订，由（+）-Nootkatone开始的对映体特异性总合成指导。此外，我们确认了peripbysin Q的绝对立体化学。合成的亮点是烯酮转座和动力学碘化，导致非对映异构体分离。我们的发现以及Danishefsky小组先前报道的合成和生物学数据表明，peribysins A，B，C，F和G的原始立体化学分配不正确。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00857

文献信息

• Tuning of α-Silyl Carbocation Reactivity into Enone Transposition: Application to the Synthesis of Peribysin D, <i>E</i>-Volkendousin, and <i>E</i>-Guggulsterone
  作者：Paresh R. Athawale、Vishal M. Zade、Gamidi Rama Krishna、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02173

  日期：2021.9.3