N-CBZ--L-烯丙基甘氨酸 | 78553-51-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-CBZ--L-烯丙基甘氨酸
• 中文别名: (S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-戊酸
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)pent-4-enoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoic acid
• CAS: 78553-51-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: DGEZDWGCGXHLEW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-CBZ--L-烯丙基甘氨酸 在 N-甲基吗啉 、 camphor-10-sulfonic acid 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4S)-N-benzyloxycarbonyl-4-allyl-1,3-oxazinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of cyclic β2,3-amino acids utilizing 4-substituted-1,3-oxazinan-6-ones

  摘要：

  The 4-substituted-1,3-oxazinan-6-one scaffold is a versatile synthon enabling access to a diverse array of beta-amino acid derivatives. In this study, the synthetic utility of the 1,3-oxazinan-6-one is expanded to include the diastereoselective synthesis of cyclic beta(2,3)-amino acids. Enolate chemistry is used to first alkylate the 4-vinyl, 4-allyl, and 4-butenyl oxazinan-6-ones with various alkenyl electrophiles, in high dr. The resulting 4,5-bis-alkene adducts are then transformed into 4,5-cyclic-1,3-oxazinan-6-ones utilizing the ring closing metathesis reaction. The metathesis products are subsequently converted into a variety of five-, six-, and seven-membered cyclic beta(2,3)-amino acids. The research further highlights the 1,3-oxazinan-6-one as a versatile synthon for producing beta-amino acid derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.016
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-DL-烯丙基甘氨酸 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 生成 N-CBZ--L-烯丙基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌的 N-琥珀酰-II-二氨基庚二酸氨基转移酶 (DAP-AT) 新型底物和抑制剂的合成与评价

  摘要：

  N-琥珀酰-LL-二氨基庚二酸氨基转移酶 (DAP-AT) (EC 2.6.1.17) 是细菌生成 L-赖氨酸途径中的关键酶，通过五个步骤从野生型大肠杆菌中纯化至接近同质（1500 倍） ATCC 9637。这种磷酸吡哆醛 (PLP) 依赖性酶的分子量为 39.9 kDa，似乎形成活性同二聚体，并使用 L-谷氨酸作为其底物 N-琥珀酰-R-氨基--酮基酮基的氨基供体酸 (1a )( K m )0.18 ( 0.04 mM, kcat ) 86 ( 5s - 1 )。在使用 L-谷氨酸脱氢酶 (EC 1.4.1.4) 的偶联酶测定中，通过分光光度法观察 NADPH 浓度在 340 nm 处的降低来监测反应进程。通过乙醛酸甲酯与 N-琥珀酰-L-烯丙基甘氨酸甲酯 (4a) 的烯反应，然后将双键氢化，醇的 Dess-Martin 氧化和小心的氢氧化锂水解，合成立体化学纯的 1a 作为其三锂盐。类似的方法允许合成一系列具有不同

  DOI：

  10.1021/ja960640v

文献信息

• Photoinduced Olefin Diamination with Alkylamines
  作者：Sebastian Govaerts、Lucrezia Angelini、Charlotte Hampton、Laia Malet‐Sanz、Alessandro Ruffoni、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202005652

  日期：2020.8.24

  straightforward approach involves in situ formation and photoinduced activation of N‐chloroamines to give aminium radicals that enable efficient alkene aminochlorination. Owing to the ambiphilic nature of the β‐chloroamines produced, conversion into tetra‐alkyl aziridinium ions was possible, thus enabling diamination by regioselective ring‐opening with primary or secondary amines. This strategy streamlines

  邻二胺是有机化学和药物化学中普遍存在的材料。烯烃和胺的直接偶联将是构建这些基序的理想方法。然而，烯烃二胺化仍然是有机合成中长期存在的挑战，特别是在使用两种不同的胺组分时。我们报告了使用现成的烯烃和胺结构单元直接选择性组装邻位 1,2-二胺的一般策略。这种温和而直接的方法涉及 N-氯胺的原位形成和光诱导活化，产生胺自由基，从而实现有效的烯烃氨基氯化。由于所产生的β-氯胺的两亲性质，可以转化为四烷基氮丙​​啶鎓离子，从而能够通过伯胺或仲胺的区域选择性开环进行二胺化。该策略简化了邻二胺的制备过程，从多步序列简化为单一化学转化。
• [EN] DIAMIDE MACROCYCLES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] MACROCYCLES DIAMIDES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016205482A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of FXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或FXIa和血浆激肽酶的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。
• コンホメーションを固定された、合成マクロ環化合物
  申请人：ポリフォー・アクチェンゲゼルシャフトＰＯＬＹＰＨＯＲ ＡＧ

  公开号：JP2015155430A

  公开（公告）日：2015-08-27

  【課題】モチリン受容体、セロトニン受容体及びプロスタグランジンＦ２Ａ受容体に対してアゴニスト又はアンタゴニスト活性を示す、新規マクロ環化合物の提供。【解決手段】ビルディングブロックＡ、Ｂ及びＣが組み込れている、式（Ｉ）で表される、マクロ環化合物。【効果】胃腸管の運動低下障害、CNS関連性疾患及び眼高圧症の治療に有効である。【選択図】なし

  提供对膜蛋白受体、5-羟色胺受体和前列腺素F2α受体显示激动剂或拮抗剂活性的新型大环化合物。通过将构建块A、B和C组装在一起，表示为式（I）的大环化合物。对胃肠道运动减慢障碍、中枢神经系统相关疾病和青光眼的治疗有效。【选择图】无
• Optical resolution of unusual amino–acids by lipase-catalysed hydrolysis
  作者：Toshifumi Miyazawa、Tadanori Takitani、Shinichi Ueji、Takashi Yamada、Shigeru Kuwata

  DOI：10.1039/c39880001214

  日期：——

  The 2-chloroethyl esters of the N-benzyloxycarbonyl (Z) derivatives of several unusual amino-acids are converted by Aspergillus niger lipase into enantiomerically enriched Z-amino-acids with fairly high optical purities, the L-enantiomers being preferentially hydrolysed.

  黑曲霉脂肪酶将几种不同氨基酸的N-苄氧基羰基（Z）衍生物的2-氯乙基酯转化为对映异构体富集的Z-氨基酸，具有相当高的光学纯度，L-对映体优先水解。
• Diastereoselective Cationic Tandem Cyclizations to <i>N</i>-Heterocyclic Scaffolds:  Total Synthesis of (−)-Dysibetaine PP
  作者：Denis R. IJzendoorn、Peter N. M. Botman、Richard H. Blaauw

  DOI：10.1021/ol052598r

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] Herein, we report a short and diastereoselective synthesis of the natural product (-)-dysibetaine PP. The key step in the synthetic sequence is a novel highly diastereoselective tandem-cyclization reaction of an enantiomerically pure dipeptide. This cyclization methodology is applied in the synthesis of a broader range of N-heterocyclic scaffolds.

  [反应：见正文]在此，我们报道了天然产物（-）-dysibetaine PP的短而非对映选择性合成。合成序列中的关键步骤是对映体纯的二肽的新型高度非对映选择性串联环化反应。这种环化方法学可用于合成范围更广的N杂环支架。