benzyl (1S)-1-{[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]carbonyl}but-3-enylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1S)-1-{[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]carbonyl}but-3-enylcarbamate
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆
• 分子量: 346.34
• InChiKey: FGENOOUGJXCUJI-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S)-1-{[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]carbonyl}but-3-enylcarbamate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-(+)-1-carbobenzoxy-5-allyl-2-iminohydantoin
  参考文献：
  名称：

  5-取代的1-carbobenzoxy-2-iminohydantoins作为潜在的抗惊厥药的结构活性研究。

  摘要：

  根据我们先前的发现，已合成了一系列5取代的2-亚氨基乙内酰脲并进行了抗惊厥活性试验，以更好地了解2-亚氨基乙内酰脲的SAR。在测试的化合物中，（S）-（+）-1-碳-苄氧基-2-亚氨基乙内酰脲类似物与乙基（6）-，正丙基（7a）-，异丙基（8）-，烯丙基（9）-和仲亚氨基乙内酰脲环的C5上的丁基（11）取代基提供的抗MES试验的最佳活性，ED50值在52-74 mg / kg的范围内。除8种化合物外，所有上述化合物均显示出抗scMET试验的活性，ED50值在141-223 mg / kg范围内。所有显着活性的化合物（1、6、7a，8、9和11）在C5位置均具有2至3个碳原子长度的脂族烃侧链。所有没有或仅有最小活性的化合物具有较短或较长的侧链。在C5位置被芳基，芳基烷基或含有杂原子的烷基和芳基烷基取代的化合物也没有显示出对MES和scMET测试的活性。结果表明，当2-亚氨基乙内酰脲具有正确的

  DOI：

  10.1021/jm00044a003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl (1S)-1-{[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]carbonyl}but-3-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  5-取代的1-carbobenzoxy-2-iminohydantoins作为潜在的抗惊厥药的结构活性研究。

  摘要：

  根据我们先前的发现，已合成了一系列5取代的2-亚氨基乙内酰脲并进行了抗惊厥活性试验，以更好地了解2-亚氨基乙内酰脲的SAR。在测试的化合物中，（S）-（+）-1-碳-苄氧基-2-亚氨基乙内酰脲类似物与乙基（6）-，正丙基（7a）-，异丙基（8）-，烯丙基（9）-和仲亚氨基乙内酰脲环的C5上的丁基（11）取代基提供的抗MES试验的最佳活性，ED50值在52-74 mg / kg的范围内。除8种化合物外，所有上述化合物均显示出抗scMET试验的活性，ED50值在141-223 mg / kg范围内。所有显着活性的化合物（1、6、7a，8、9和11）在C5位置均具有2至3个碳原子长度的脂族烃侧链。所有没有或仅有最小活性的化合物具有较短或较长的侧链。在C5位置被芳基，芳基烷基或含有杂原子的烷基和芳基烷基取代的化合物也没有显示出对MES和scMET测试的活性。结果表明，当2-亚氨基乙内酰脲具有正确的

  DOI：

  10.1021/jm00044a003

文献信息

• Four-Component Reactions toward Fused Heterocyclic Rings
  作者：Etienne Airiau、Nicolas Girard、André Mann、Jessica Salvadori、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/ol902279m

  日期：2009.11.19

  A multicomponent reaction between H-2, CO, an unsaturated carboxylic acid derivative, and binucleophiles has been discovered, This process represents a combination of diversity-oriented synthesis and multicomponent reactions including amidation and hydroformylation, followed by nucleophilic addition to an N-acyliminium ion allowing the generation of six new bonds. Using pi-nucleophiles, the sequence turns into a multicomponent Pictet-Spengler reaction.
• Structure-Activity Study of 5-Substituted 1-Carbobenzoxy-2-iminohydantoins as Potential Anticonvulsant Agents
  作者：Zhong-Yue Sun、Chul-Hoon Kwon、John N. D. Wurpel

  DOI：10.1021/jm00044a003

  日期：1994.9

  compounds except 8 also showed activity against the scMET test with ED50 values in the range of 141-223 mg/kg. All significantly active compounds (1, 6, 7a, 8, 9, and 11) possessed aliphatic hydrocarbon side chains of two- to three-carbon lengths at the C5 position. All of the compounds with no or minimal activity had either shorter or longer side chains. The compounds substituted at the C5 position by

  根据我们先前的发现，已合成了一系列5取代的2-亚氨基乙内酰脲并进行了抗惊厥活性试验，以更好地了解2-亚氨基乙内酰脲的SAR。在测试的化合物中，（S）-（+）-1-碳-苄氧基-2-亚氨基乙内酰脲类似物与乙基（6）-，正丙基（7a）-，异丙基（8）-，烯丙基（9）-和仲亚氨基乙内酰脲环的C5上的丁基（11）取代基提供的抗MES试验的最佳活性，ED50值在52-74 mg / kg的范围内。除8种化合物外，所有上述化合物均显示出抗scMET试验的活性，ED50值在141-223 mg / kg范围内。所有显着活性的化合物（1、6、7a，8、9和11）在C5位置均具有2至3个碳原子长度的脂族烃侧链。所有没有或仅有最小活性的化合物具有较短或较长的侧链。在C5位置被芳基，芳基烷基或含有杂原子的烷基和芳基烷基取代的化合物也没有显示出对MES和scMET测试的活性。结果表明，当2-亚氨基乙内酰脲具有正确的