t-丁基(2S)-2-[(苄基氧基羰基氨基)]-4-氧代-丁酸酯 | 78553-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: t-丁基(2S)-2-[(苄基氧基羰基氨基)]-4-氧代-丁酸酯
• 英文名称: (S)-Benzyloxycarbonylamino-4-oxo-butansaeure-tert-butylester
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-oxobutanoate；1,1-dimethylethyl (S)-4-oxo-2-[[(phenylmethoxy)-carbonyl]amino]butanoate；T-Butyl (2S)-2-[(benzyloxycarbonylamino)]-4-oxo-butyrate；tert-butyl (2S)-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 78553-60-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: PCYZDYXUDRDZHG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -20°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-丁基(2S)-2-[(苄基氧基羰基氨基)]-4-氧代-丁酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-2-methyl-2-[3-acetoxypropyl-2'-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]propionate]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Carbonnel, Sylvie; Troin, Yves, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 10, p. 1807 - 1830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-succinic acid 1-tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.27h， 生成 t-丁基(2S)-2-[(苄基氧基羰基氨基)]-4-氧代-丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active 2-(tert-Butyloxycarbonylamino)-4-dialkoxyphosphorylbutanoate Protected Isosteres ofO-Phosphonoserine for Peptide Synthesis

  摘要：

  描述了从(S)-天冬氨酸制备(S)-2-(叔丁氧羰基氨基)-4-二烷氧基磷酰丁酸酯的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27707

文献信息

• [EN] NOVEL HISTONE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASES
  申请人：UNIV FREIBURG ALBERT LUDWIGS

  公开号：WO2021053158A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) as defined herein. The compounds are inhibitors of histone methyltransferases of the seven-beta-strand family, in particular of KMT9.

  本发明涉及式(I)定义的新的化合物。这些化合物是七-β-链家族组蛋白甲基转移酶的抑制剂，特别是KMT9的抑制剂。
• Inhibitors of DNA Methyltransferase
  申请人：Wahhab Amal

  公开号：US20080132525A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention relates to the inhibition of DNA methyltransferase isoforms DNMT1 and DNMT3b2. The invention provides compounds and methods for inhibiting DNMT1 and DNMT3b2.

  这项发明涉及抑制DNA甲基转移酶亚型DNMT1和DNMT3b2。该发明提供了用于抑制DNMT1和DNMT3b2的化合物和方法。
• SYNTHESIS OF AVENIC ACID A AND 2′-DEOXYMUGINEIC ACID, AMINO ACIDS POSSESSING AN IRON CHELATING ACTIVITY
  作者：Shinji Fushiya、Yoshikazu Sato、Shuichi Nakatsuyama、Norio Kanuma、Shigeo Nozoe

  DOI：10.1246/cl.1981.909

  日期：1981.7.5

  Avenic acid A (1), an amino acid derivative possessing an iron chelating activity and excreted from the root of Avena sativa L. was synthesized in optically active form by successive reductive coupling of protected L-aspartic β-semialdehyde and L-malic semialdehyde with L-homoserine lactone. 2′-Deoxymugineic acid (2), a related substance was also synthesized by the same method by which the stereostructure

  Avenic acid A (1) 是一种氨基酸衍生物，具有铁螯合活性，从 Avena sativa L. 的根中分泌出来，通过受保护的 L-天冬氨酸 β-半醛和 L-苹果酸半醛与 L-天冬氨酸 β-半醛和 L-苹果半醛的连续还原偶联，以旋光形式合成。 L-高丝氨酸内酯。2'-脱氧麦根酸(2)，也用同样的方法合成了相关物质，证明该氨基酸衍生物的立体结构为2(S),3'(S),3"(S)-N -[3-(3-羟基-3-羧丙基氨基)-3-羧丙基]-氮杂环丁烷-2-羧酸。
• Synthesis of Two Epimers of Pseudopaline
  作者：Gregorio Cullia、Roberto Fanelli、Romé Voulhoux、Pascal Arnoux、Florine Cavelier

  DOI：10.1002/ejoc.202000278

  日期：2020.7.15

  development during infections, providing a route for the acquirement of essential micronutrients (Zn2+ and Mn2+) in metal scarce environments. Herein, a straightforward synthetic approach for the synthesis of two epimers of pseudopaline and the attribution of their absolute configurations is presented.

  Pseudopaline是最近在铜绿假单胞菌中发现的一种鸦片金属螯合剂。这种金属团簇在感染过程中的细菌发育中起着重要作用，为在金属匮乏的环境中获取必需的微量营养素（Zn 2+和Mn 2+）提供了一条途径。在这里，提出了一种简单的合成方法，用于合成假胭脂红的两个差向异构体及其绝对构型的归属。
• Synthesis of a Trisubstituted 1,4-Diazepin-3-one-Based Dipeptidomimetic as a Novel Molecular Scaffold
  作者：Iris S. Weitz、Maria Pellegrini、Dale F. Mierke、Michael Chorev

  DOI：10.1021/jo962257e

  日期：1997.4.1

  We describe two routes for the synthesis of a trisubstituted 1,2,5-hexahydro-3-oxo-1H-1,4-diazepine ring (DAP), a novel, conformationally constrained, seven-membered dipeptidomimetic ring system. The linear precursor for the model DAPs, targeted for conformational analysis studies, was obtained by reductive alkylation of tert-butyl alaninate or phenylalaninate by N-Boc-alpha-amino-gamma-oxo-N,N-dimethylbutyramide

  我们描述了两种合成三取代的1,2,5-hexahydro-3-oxo-1H-1,4-diazepine环（DAP），一种新型的，构象受约束的七元二肽环系统的路线。通过构象分析研究的目标模型DAP的线性前体是通过N-Boc-α-氨基-γ-氧代-N，N-二甲基丁酰胺对丙氨酸叔丁酯或苯丙氨酸酯进行还原烷基化而获得的。对新形成的仲胺进行乙酰化，然后对氨基和羧基末端保护基进行酸解脱保护，然后再由二苯基磷酸叠氮酸酯介导的环形成产生封闭的模型DAP。DAP合成子的合成从N-（苄氧羰基）天门冬氨酸1-叔丁基氢开始。由β-羧基获得的醛用于还原烷基苯丙氨酸的烷基化，生成仲胺。端基的氢解脱保护得到线性前体，其通过由1-羟基-7-氮杂苯并三唑基-N，N，N′，N′-四甲基methyl六氟磷酸盐介导的内酰胺形成而环化。该路线产生可逆保护的六氢-1H-3-氧代-2（S）-苄基-5（S）-（叔丁氧羰基）-1,4-二氮杂