α,α-Bis(4-methylphenyl)-4-piperidinemethanol | 110148-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α,α-Bis(4-methylphenyl)-4-piperidinemethanol
• 英文别名: [4]Piperidyl-di-p-tolyl-methanol；α-Di-p-tolyl-4-piperidinmethanol；alpha,alpha-Bis(4-methylphenyl)-4-piperidinemethanol；bis(4-methylphenyl)-piperidin-4-ylmethanol
• CAS: 110148-18-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: NZZDWHOBXUXCJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  473.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-（3-氯丙基氧基）-3-甲氧基苯乙酮 、 α,α-Bis(4-methylphenyl)-4-piperidinemethanol 在 potassium iodide 、 sodium carbonate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以5.3 g (58%)的产率得到1-[4-[3-[4[Bis(4-methylphenyl)hydroxymethyl]-1-piperidinyl]propoxy]-3-methoxyphenyl]ethanone oxalate hydrate
  参考文献：
  名称：

  Arylalkylheterocyclic amines,N-substituted by aryloxyalkyl group in a

  摘要：

  揭示了一种利用取代杂环胺抑制活体动物体内的1型过敏反应的方法，其中活性剂通常由以下公式表示：其中P为零、一或二；m为一到六（包括六）；A选自氢、羟基或氰基；d为零或一；Q为--CH--、CH.sub.2--或n为零或一，当Q为--CH--且n为一时，与相邻碳之一形成双键，但不同时与两个相邻碳形成双键；当n和d同时为零时，在中心杂环胺环的α碳和一个碳之间形成双键；Ar、D和R选自苯基、取代苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或萘基，此外，R可能具有苄基、取代苄基、环烷基或较低烷基的值，D还可能具有以下值：2H-1-苯并吡喃-2-酮、4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸较低烷基酯、2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮、1,4-苯并二氧杂环较低烷基-2-基或1,1'-联苯基-4-基，以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04950674A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-哌啶甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 生成 α,α-Bis(4-methylphenyl)-4-piperidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶及结构相关化合物的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  合成了一系列的4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶，并评估了其抗过敏活性。几种类似物在被动足过敏症（PFA）检测中具有有效活性，PFA检测是一种IgE介导的模型，可用于检测具有抗过敏活性的化合物。特别是1- [4- [3- [4- [双（4-氟苯基）羟甲基] -1-哌啶基]丙氧基] -3-甲氧基苯基]乙酮（1，AHR-5333）比奥沙米特和特非那定在这种测定。

  DOI：

  10.1021/jm00121a022

文献信息

• 4-[(.alpha.,.alpha.-diaryl)-hydroxymethyl]-1-piperidinylalkyl-cyclic
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04886794A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  4-[(.alpha.,.alpha.-Diaryl)-hydroxymethyl]-1-piperidinylalkylcyclic carbamate derivatives having the formula: ##STR1## wherein; R is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, phenyl and substituted phenyl; Ar and Ar.sup.1 are phenyl, substituted phenyl or pyridinyl; alk is a straight or branched hydrocarbon chain; R.sup.1 is loweralkyl substituted for hydrogen on a ring carbon. The compounds are useful antihistamines and in controlling allergic response.

  具有以下结构的4-[(.alpha.,.alpha.-二芳基)-羟甲基]-1-哌啶基烷基环状氨基甲酸酯衍生物的化学式：##STR1## 其中；R为氢、较低烷基、环烷基、苯基和取代苯基；Ar和Ar.sup.1为苯基、取代苯基或吡啶基；烷基为直链或支链烃链；R.sup.1为在环碳上取代氢的较低烷基。这些化合物对抗组织胺并控制过敏反应有用。
• 4-[diaryl)hydroxymethyl]-1-piperidinealkylcarboxylic acids, salts and
  申请人：A. H. Robins Company Incorporated

  公开号：US05057524A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  Novel compounds useful in the treatment of allergic disorders and having the formula: ##STR1## where Ar and Ar.sup.1 are pyridinyl, phenyl, or substituted phenyl and where Y is --OH,--O.sup..crclbar. M.sup..sym. m,--O--loweralkyl, --O--Aryl, or NR.sup.1 R.sup.2 (R.sup.1, R.sup.2 .dbd.H, loweralkyl, aryl) are herein disclosed.

  新化合物在过敏性疾病治疗中有用，化学式为：##STR1## 其中Ar和Ar.sup.1为吡啶基、苯基或取代苯基，Y为--OH、--O.sup..crclbar. M.sup..sym. m、--O--较低烷基、--O--芳基或NR.sup.1 R.sup.2（R.sup.1、R.sup.2为H、较低烷基、芳基）在此披露。
• Process for production of piperidine derivatives
  申请人：D'Ambra E. Thomas

  公开号：US20070010677A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present invention relates to a process for preparing piperidine derivative compounds of the formulae: wherein n is 0 or 1; R 1 is hydrogen or hydroxy; R 2 is hydrogen; or, when n is 0, R 1 and R 2 taken together form a second bond between the carbon atoms bearing R 1 and R 2 , provided that when n is 1, R 1 and R 2 are each hydrogen; R 3 is —COOH or —COOR 4 ; R 4 is an alkyl or aryl moiety; A, B, and D are the substituents of their rings, each of which may be different or the same, and are selected from the group consisting of hydrogen, halogens, alkyl, hydroxy, alkoxy, and other substituents, The process comprises providing a regiosomer of the following formula: m is an integer from 1 to 6; Q and Y are the same or different and are selected from the group consisting of O, S, and NR 5 ; G 1 , G 2 , and G 3 are the same or different and are selected from the group consisting of OR 8 , SR 8 , and NR 8 R 9 ; R 6 and R 7 are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl moiety, an aryl moiety, OR 8 , SR 8 , and NR 8 R 9 ; and R 5 , R 8 , and R 9 are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl moiety, and an aryl moiety and converting the regioisomer to the piperidine derivative compound with a piperidine compound.

  本发明涉及一种制备以下式的哌啶衍生物化合物的方法： 其中，n为0或1；R1为氢或羟基；R2为氢；或者，当n为0时，R1和R2在承载R1和R2的碳原子之间形成第二个键，但当n为1时，R1和R2均为氢；R3为-COOH或-COOR4；R4为烷基或芳基基团；A、B和D为它们的环的取代基，每个取代基可以不同或相同，并从由氢、卤素、烷基、羟基、烷氧基和其他取代基组成的群中选择。 该方法包括提供以下式的区域异构体： 其中，m为1到6的整数；Q和Y相同或不同，且从O、S和NR5的群中选择；G1、G2和G3相同或不同，且从OR8、SR8和NR8R9的群中选择；R6和R7相同或不同，且从氢、烷基基团、芳基基团、OR8、SR8和NR8R9的群中选择；R5、R8和R9相同或不同，且从氢、烷基基团和芳基基团的群中选择，并使用哌啶化合物将区域异构体转化为哌啶衍生物化合物。
• Cyclic carbamate derivatives
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED (a Delaware corporation)

  公开号：EP0291244A1

  公开（公告）日：1988-11-17

  4-[(α,α-Diaryl)-hydroxymethyl]-1-piperidinylalkyl-­cyclic carbamate derivatives having the formula: wherein;     R is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, phenyl and substituted phenyl;     Ar and Ar¹ are phenyl, substituted phenyl or pyridinyl;     alk is a straight or branched hydrocarbon chain;     R¹ is loweralkyl substituted for hydrogen on a ring carbon. The compounds are useful antihistamines and in controlling allergic response.

  4-[(α,α-二甲基)-羟甲基]-1-哌啶基烷基环氨基甲酸酯衍生物，其式如下： 其中，R 是氢、低级烷基、环烷基、苯基和取代苯基；Ar 和 Ar¹ 是苯基、取代苯基或吡啶基；烷基是直链或支链烃链；R¹ 是环碳上被氢取代的低级烷基。 这些化合物是有用的抗组胺剂，可用于控制过敏反应。
• Central Depressants. Phosphoramidates Derived from α,α-Disubstituted 4-Piperidinemethanols¹
  作者：FREDERICK J. McCARTY、CHARLES H. TILFORD、M. G. Van CAMPEN

  DOI：10.1021/jo01068a105

  日期：1961.10