N-(2'-pyridinyl)acetothioacetamide | 113576-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2'-pyridinyl)acetothioacetamide
• 英文别名: N-(2-pyridinyl)acetothioacetamide；3-oxo-N-pyridin-2-ylbutanethioamide
• CAS: 113576-61-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂OS
• 分子量: 194.257
• InChiKey: WEBSXIVSZVYSJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  324.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'-pyridinyl)acetothioacetamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到2-acetonylidene-2H-pyrido<2,3-a><1,2,4>thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Iliopoulos, Peter; Murray, Keith S., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1988, p. 433 - 444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-吡啶基二硫代氨基甲酸酯 在 氢氧化钾 、 二氧化碳 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2'-pyridinyl)acetothioacetamide
  参考文献：
  名称：

  Iliopoulos, Peter; Murray, Keith S., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1988, p. 433 - 444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>][1,3,5]triazin-2-one Derivatives from<i>N</i>-(2′-Pyridinyl)benzoylacetamide and Nitrosobenzenes
  作者：Barbara Zaleska、Bartosz Trzewik、Ewa Stodolak、Jacek Grochowski、Pawe Serda

  DOI：10.1055/s-2004-834892

  日期：——

  A convenient method leading to fused pyrido[1,2-a] [1,3,5]triazine-2-ones is described. It consists in a one-pot, two-step reaction of N-(2′-pyridinyl)benzoylacetamide with nitrosobenzenes. On the other hand, N-(2′-pyridinyl)acetoacetamide provides a C-2 condensation/addition product with nitrosobenzene. N-(2′-Pyridinyl)benzoylthioacetamide and N-(2′-pyridinyl)acetothioacetamide with nitrosobenzene undergo oxidative heterocyclisation leading to [1,2,4]thiadiazolo[2,3-a]pyridine derivatives.

  描述了一种便捷的方法，可合成融合的吡啶[1,2-a][1,3,5]三嗪-2-酮。该方法由N-(2′-吡啶基)苯甲酰乙酰胺与亚硝基苯的单锅两步反应组成。另一方面，N-(2′-吡啶基)乙酰乙酰胺与亚硝基苯反应生成C-2缩合/加成产物。N-(2′-吡啶基)苯甲硫代乙酰胺和N-(2′-吡啶基)乙酰硫代乙酰胺与亚硝基苯反应时经历氧化异环化，生成[1,2,4]噻噁二唑[2,3-a]吡啶衍生物。