(R)-methyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate | 144261-23-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-methyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate
• 英文别名: Methyl (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate；methyl (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetate
• CAS: 144261-23-4
• 化学式: C₁₄H₂₈O₅Si
• 分子量: 304.459
• InChiKey: IRTFOXWHBZJAIX-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R)-4-allyl-1,2:3,4-bis(O-isopropylidene)-6-heptene-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  l-抗坏血酸的非对映选择性全合成异卡巴环素

  摘要：

  描述了异卡巴环素的非对映选择性全合成，其特征在于可从1-抗坏血酸获得的稠合双环关键中间体。通过基于1-抗坏血酸的（R）-4,4-二烯丙基-2,2-二甲基-5-（三甲基甲硅烷基）乙炔基-1,3-二氧戊环（3），区分非对位基团和双生的烯丙基取代基的面。

  DOI：

  10.1021/jo048738c
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 咪唑 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-methyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A cross-metathesis approach to the synthesis of (+)-phomopsolide B

  摘要：

  The synthesis of phomopsolide B has been achieved using an olefin cross-metathesis (CM) reaction as key step. Two metathesis partners, enediol and 5-hydroxy vinyl lactone were prepared from L-ascorbic acid. This is the first report of using 5-hydroxy vinyl lactone in an olefin cross-metathesis reaction. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.032

文献信息

• Practical Synthesis of α-Amino Acid <i>N</i>-Carboxy Anhydrides of Polyhydroxylated α-Amino Acids from β-Lactam Frameworks. Model Studies toward the Synthesis of Directly Linked Peptidyl Nucleoside Antibiotics
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Aitor Esnal、Aitor Landa、José I. Miranda、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo980354x

  日期：1998.8.1

  A straightforward method for the synthesis of polyhydroxylated alpha-amino acid N-carboxy anhydrides (NCAs) is described as the means by which short peptide segments comprised of a polyhydroxylated chain are easily affordable. The entire sequence lies in the preparation of nonracemic 3-hydroxy beta-lactams through the highly diastereoselective Staudinger reaction of hydroxyketene equivalents with chiral

  描述了一种简单的合成多羟基化α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的方法，这种方法可轻松负担得起由多羟基化链组成的短肽段。整个序列在于通过以下方法制备非外消旋的3-羟基β-内酰胺：羟基烯酮当量与手性α-氧化醛衍生的亚胺的高度非对映选择性的Staudinger反应，然后由TEMPO自由基辅助环扩展为相应的NCA，随后与α-偶联的肽偶联氨基酸酯。该方法已应用于合成从氨基甲酰基聚草酰胺酸，一些甘氨酸，以及C（2）对称羟基氨基酸衍生的短肽段。
• Stereoselective Synthesis of syn- and anti-1,2-Aminoalcohols Using Iridium-Catalyzed Allylic Amination Reactions
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Shun-Ichi Yamamoto、Hiyoshizo Kotsuki、Keiji Nakano

  DOI：10.1055/s-0029-1217814

  日期：2009.9

  A methodology for the stereoselective synthesis of syn-and anti-1.2-aminoalcohols, employing iridium-catalyzed amination reactions of allylic carbonates, was developed.

  开发了一种立体选择性合成合成和反 1.2-氨基醇的方法，采用铱催化的烯丙基碳酸酯的胺化反应。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Penostatins A and C
  作者：Yuanliang Jia、Maolin Wang、Folei Wu、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00485

  日期：2023.3.24

  A stereoselective and column-economic approach to (+)-penostatins A and C has been developed. The multisubstituted A ring and B/C rings in their unique tricyclic framework are constructed through a Diels–Alder reaction/ozonolysis sequence and an exo intramolecular hetero-Diels–Alder reaction with high chemo-, regio-, and stereoselectivity. Using this route, (+)-penostatins A and C can be synthesized

  已经开发出 (+)-penostatins A 和 C 的立体选择性和柱经济方法。其独特的三环框架中的多取代 A 环和 B/C 环是通过 Diels-Alder 反应/臭氧分解序列和具有高化学选择性、区域选择性和立体选择性的分子外杂 Diels-Alder 反应构建的。使用这条路线，(+)-penostatins A 和 C 可以分别在 19 步和 20 步中合成，具有良好的总收率，仅涉及五到六次柱层析纯化。
• A cross-metathesis approach to the synthesis of (+)-phomopsolide B
  作者：D. Vasudeva Reddy、Gowravaram Sabitha、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.032

  日期：2015.7

  The synthesis of phomopsolide B has been achieved using an olefin cross-metathesis (CM) reaction as key step. Two metathesis partners, enediol and 5-hydroxy vinyl lactone were prepared from L-ascorbic acid. This is the first report of using 5-hydroxy vinyl lactone in an olefin cross-metathesis reaction. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective Total Synthesis of Isocarbacyclin from <scp>l</scp>-Ascorbic Acid
  作者：Teruhiko Ishikawa、Hirokazu Ishii、Kazuo Shimizu、Hiroe Nakao、Jin Urano、Takayuki Kudo、Seiki Saito

  DOI：10.1021/jo048738c

  日期：2004.11.1

  Diastereoselective total synthesis of isocarbacyclin, which features a fused bicyclic key intermediate available from l-ascorbic acid, is described. The key intermediate was prepared in multigram quantities by the Pauson−Khand reaction of l-ascorbic acid-based (R)-4,4-diallyl-2,2-dimethyl-5-(trimethylsilyl)ethynyl-1,3-dioxolane (3), discriminating diastereotopic groups and faces of the geminal allyl

  描述了异卡巴环素的非对映选择性全合成，其特征在于可从1-抗坏血酸获得的稠合双环关键中间体。通过基于1-抗坏血酸的（R）-4,4-二烯丙基-2,2-二甲基-5-（三甲基甲硅烷基）乙炔基-1,3-二氧戊环（3），区分非对位基团和双生的烯丙基取代基的面。