2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)indene | 239807-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)indene
• 英文别名: tert-butyl-(1H-inden-2-ylmethoxy)-dimethylsilane
• CAS: 239807-16-0
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: DAKRDCAUTPFEPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)indene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 、 tert-butyl-ammonium fluoride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1,2-bis(3-benzylinden-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  的2-（羟甲基）茚还原脱耦合以制备乙醇-桥连的双（2-茚基）安莎-titanocenes

  摘要：

  的新的例子安莎-titanocenes从1,2-双（2-茚基）乙烷已经制备的。钛介导的2-（羟甲基）茚的还原偶联为底物二聚化提供了一种方便的方法。在C（3）的茚环的烷基取代改善了还原偶合的区域选择性，以提供亚乙基双（2-茚基）安莎-ligands在29-62％的产率。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00024-8
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 1H-茚-2-甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)indene
  参考文献：
  名称：

  的2-（羟甲基）茚还原脱耦合以制备乙醇-桥连的双（2-茚基）安莎-titanocenes

  摘要：

  的新的例子安莎-titanocenes从1,2-双（2-茚基）乙烷已经制备的。钛介导的2-（羟甲基）茚的还原偶联为底物二聚化提供了一种方便的方法。在C（3）的茚环的烷基取代改善了还原偶合的区域选择性，以提供亚乙基双（2-茚基）安莎-ligands在29-62％的产率。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00024-8

文献信息

• MONOAMINE RE-UPTAKE INHIBITORS AND METHODS RELATING THERETO
  申请人：Pontillo Joseph

  公开号：US20060276454A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Monoamine re-uptake inhibitors and more specifically serotonin and noradrenaline re-uptake inhibitors are disclosed that have utility in the treatment of disorders of the central or peripheral nervous system in both men and women. The compounds of this invention have the structure: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m, n, W, X, Y, and Z are as defined herein, including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts, esters and solvates thereof. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for inhibiting monoamine re-uptake in a subject in need thereof.

  单胺再摄取抑制剂，更具体地说是血清素和去甲肾上腺素再摄取抑制剂，被披露具有在男性和女性中治疗中枢或外周神经系统疾病的效用。本发明的化合物具有以下结构： 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，m，n，W，X，Y和Z如本文所定义，包括立体异构体，前药和药学上可接受的盐，酯和溶剂。还披露了含有本发明化合物的组合物与药学上可接受的载体，以及与使用该化合物抑制受需要的主体中的单胺再摄取有关的方法。
• Synthesis and structure–activity relationships of selective norepinephrine reuptake inhibitors (sNRI) with improved pharmaceutical characteristics
  作者：Joseph Pontillo、Dongpei Wu、Brett Ching、Sarah Hudson、Marc J. Genicot、Yinghong Gao、Todd Ewing、Beth A. Fleck、Kathleen Gogas、Anna Aparicio、Hua Wang、Jenny Wen、Warren S. Wade

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.013

  日期：2008.12

  The design synthesis and SAR of a series of chiral ring-constrained norepinephrine reuptake inhibitors with improved physicochemical properties is described. Typical compounds are potent (IC(50)s < 10 nM), selective against the other monoamine transporters, weak CYP2D6 inhibitors (IC(50)s > 1 mu M) and stable to oxidation by human liver microsomes. In addition, the compounds exhibit a favorable polarity pro. le. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reductive dehydroxy coupling of 2-(hydroxymethyl)indenes to prepare ethano-bridged bis(2-indenyl) ansa-titanocenes
  作者：Hasan Palandoken、Justin K Wyatt、Shawn R Hitchcock、Marilyn M Olmstead、Michael H Nantz

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00024-8

  日期：1999.5

  examples of ansa-titanocenes derived from 1,2-bis(2-indenyl)ethane have been prepared. The titanium-mediated reductive coupling of 2-(hydroxymethyl)indenes provided a convenient method for substrate dimerization. Alkyl substitution of the indene ring at C(3) improved the regioselectivity of the reductive coupling to provide the ethylene bis(2-indenyl)ansa-ligands in 29–62% yield.

  的新的例子安莎-titanocenes从1,2-双（2-茚基）乙烷已经制备的。钛介导的2-（羟甲基）茚的还原偶联为底物二聚化提供了一种方便的方法。在C（3）的茚环的烷基取代改善了还原偶合的区域选择性，以提供亚乙基双（2-茚基）安莎-ligands在29-62％的产率。