甲基2-脱氧-D-赤式-吡喃戊糖苷 | 863396-35-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基2-脱氧-D-赤式-吡喃戊糖苷
• 中文别名: 地西他滨杂质4
• 英文名称: methyl-2-deoxyribopyranoside
• 英文别名: (3R,4S)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diol；(3R,4S)-6-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 863396-35-4
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: CYLGOSOYSUHPCY-YRZWDFBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-脱氧-D-赤式-吡喃戊糖苷 在 吡啶 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 2-deoxy-L-erythro-pentopyranose
  参考文献：
  名称：

  从 2-脱氧-d-核糖中简单有效地合成 2-脱氧-l-核糖

  摘要：

  2-脱氧-L-核糖的有效合成是从其对映异构体2-脱氧-D-核糖开始的，无需色谱法，总产率超过30%。在稍微不同的反应条件下获得了意想不到的产物 2-脱氧木糖，并通过部分外消旋化进行分离。比例尺 2-脱氧木糖的结构由 X 射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950401
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-deoxy-D-ribose 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 甲基2-脱氧-D-赤式-吡喃戊糖苷
  参考文献：
  名称：

  Chelation-controlled regioselective endo cleavage and stereoselective C-1 alkylation of pentofuranosides

  摘要：

  路易斯酸和亲核试剂的组合引发了甲基呋喃糖苷 1、10 和 13 的呋喃糖苷环的内向开放，导致亲核基团附着在碳水化合物的 C-1 上。使用 TiCl4 和 Me2Zn 组合时，2-脱氧呋喃糖苷在 C-C 键形成步骤中的立体选择性较低，而在 2 位上带有甲氧基的呋喃糖苷的立体选择性则非常高（dr 1∶99）。与 Me3Al 相比，Me2Zn 获得了不同的选择性。可以使用基于 Al、Si、Ti 和 Zn 的几种有机金属试剂与 TiCl4 结合的试剂。

  DOI：

  10.1039/a706166h

文献信息

• Synthesis and DNA/RNA Binding Properties of Conformationally Constrained Pyrrolidinyl PNA with a Tetrahydrofuran Backbone Deriving from Deoxyribose
  作者：Pitchanun Sriwarom、Panuwat Padungros、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00890

  日期：2015.7.17

  following an 11-step reaction sequence. The tetrahydrofuran amino acid is used as a building block for a new peptide nucleic acid (PNA), which exhibits excellent DNA binding affinity with high specificity. It also shows preference for binding to DNA over RNA and specifically in the antiparallel orientation. In addition, the presence of the hydrophilic tetrahydrofuran ring in the PNA structure reduces nonspecific

  糖衍生的环状β-氨基酸是设计折叠剂和其他仿生结构的重要组成部分。我们在此报告了C活化的N - Fmoc保护的反式-（2 S，3 S）-3-氨基四氢呋喃-2-羧酸的首次合成，作为Fmoc固相肽合成的基础。从2-deoxy- d开始-核糖，按照11步反应顺序，以6.7％的总收率获得产物。四氢呋喃氨基酸用作新肽核酸（PNA）的构件，该肽核酸具有出色的DNA结合亲和力和高特异性。它还显示了与DNA结合的优先于RNA的结合，特别是在反平行方向上。另外，在PNA结构中亲水四氢呋喃环的存在减少了非特异性相互作用和自聚集，这由于其疏水性而在PNA中是一个普遍的问题。
• A greener enantioselective synthesis of the antiviral agent North-methanocarbathymidine (N-MCT) from 2-deoxy-d-ribose
  作者：Olaf R. Ludek、Victor E. Marquez

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.035

  日期：2009.10

  An enantioselective synthesis of suitably protected (1R,2S,4S,5S)-4-amino-1-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol, a key starting material for the synthesis of conformationally locked carbocyclic nucleosides, including the antiviral active North-methanocarbathymidine, is reported. Starting from 2-deoxyribose the target Boc-protected amine was prepared in 33% overall yield under conditions that are

  适当保护的 (1 R ,2 S ,4 S ,5 S )-4-氨基-1-(羟甲基)双环[3.1.0]己-2-醇的对映选择性合成，这是构象合成的关键原料据报道，锁定碳环核苷，包括具有抗病毒活性的 North-methanocarbathymidine。从 2-脱氧核糖开始，在比以前的方法更生态友好的条件下，以 33% 的总收率制备了目标 Boc 保护的胺。
• Improved stereoselective synthesis of both methyl α- and β-glycosides corresponding to the amino sugar component of the E Ring of calicheamicin γ1I and esperamicin A1
  作者：Fabrizio Badalassi、Paolo Crotti、Lucilla Favero、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00921-6

  日期：1997.10

  monosaccharide component (α and β-anomer) of the E Ring of calicheamicin γ1I and esperamicin A1 has been synthetized by an efficient and improved stereoselective procedure starting from methyl 2-deoxy-α- and β-D-ribopyranoside. The synthetic procedure makes use, in each case, of a cyclic sulphate and of the regioselective ring opening of an intermediate activated aziridine.

  的E环的单糖组分（α和β端基异构体）刺孢霉素γ 1我和埃斯波霉素阿1已经通过从甲基2-脱氧- α-和β-d-ribopyranoside开始的有效和改进的立体选择性方法合成。在每种情况下，合成方法都使用环状硫酸盐和中间体活化的氮丙啶的区域选择性开环。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2R.3S)-2-(HYDROXYMETHYL) -5-METHOXYTETRAHYDROFURAN-3-OL AND ACETYLATED DERIVATIVES THEREOF, FREE OF PYRANOSE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DU (2R,3S)-2-(HYDROXYMÉTHYL)-5-MÉTHOXYTÉTRAHYDROFURAN-3-OL ET DE DÉRIVÉS ACÉTYLÉS DE CELUI-CI, EXEMPTS DE COMPOSÉS DE PYRANOSE
  申请人：JOHNSON MATTHEW PLC

  公开号：WO2012071508A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  A method of preparing a ribofuranose derivative essentially free of pyranose compounds includes a step of contacting a solution of MDR containing MDRP as an impurity in a solvent including methanol and/or tetrahydrofuran with at least one alkali metal periodate under conditions sufficient to oxidize at least a portion of the MDRP. MDR containing at most 5 wt% of MDRP based on the total weight of MDR and MDRP may be produced.

  一种制备基本无吡喃糖衍生物的核糖醇衍生物的方法，包括以下步骤：将包含MDRP杂质的MDR溶液在包括甲醇和/或四氢呋喃的溶剂中与至少一种碱金属过碘酸盐接触，以使至少部分MDRP被氧化。可以制备含有MDRP最多占MDR和MDRP总重量的5wt％的MDR。
• Synthesis of 2,3’-Anhydro-2’-deoxyuridines and 2’,3’-Didehydro-2’,3’-dideoxyuridines Using Polymer Supported Fluoride
  作者：Erik Larsen、Thomas Kofoed、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1055/s-1995-4070

  日期：1995.9

  Reaction of methyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3-O-p-toluenesulfonyl-α,β-D-erythro-pentofuranoside (2) with silylated uracils 3 using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMS triflate) as catalyst afforded after crystallization in Et2O the corresponding β-nucleosides 4. Reaction of 4 with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) or Amberlyst A-26 resin (F--form) in THF at room temperature or at reflux gave the corresponding deprotected 2,3’-anhydro-2’-deoxyuridines 6 and 2’,3’-didehydro-2’,3’-dideoxyuridines 7, respectively.

  以三氟甲磺酸三甲基硅酯（TMS triflate）为催化剂，5-O-叔丁基二苯基硅烷-2-脱氧-3-O-对甲苯磺酰基-δ，δ-D-赤式戊呋喃糖苷（2）与硅烷基化的尿嘧啶 3 反应，在 Et2O 中结晶后得到相应的δ-核苷 4。在室温或回流条件下，将 4 与四丁基氟化铵（TBAF）或 Amberlyst A-26 树脂（F--form）在 THF 中反应，可分别得到相应的去保护的 2,3'-脱氢-2'-脱氧尿苷 6 和 2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧尿苷 7。