甲基2-脱氧-BETA-D-赤式-吡喃戊糖苷 | 17676-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基2-脱氧-BETA-D-赤式-吡喃戊糖苷
• 英文名称: 6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
• 英文别名: 6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol；beta-D-erythro-Pentopyranoside, methyl 2-deoxy-；6-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 17676-20-9
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: CYLGOSOYSUHPCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  112 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-脱氧-BETA-D-赤式-吡喃戊糖苷 在 苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.6 g的产率得到2-deoxy-xylose
  参考文献：
  名称：

  从 2-脱氧-d-核糖中简单有效地合成 2-脱氧-l-核糖

  摘要：

  2-脱氧-L-核糖的有效合成是从其对映异构体2-脱氧-D-核糖开始的，无需色谱法，总产率超过30%。在稍微不同的反应条件下获得了意想不到的产物 2-脱氧木糖，并通过部分外消旋化进行分离。比例尺 2-脱氧木糖的结构由 X 射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950401
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 甲基2-脱氧-BETA-D-赤式-吡喃戊糖苷
  参考文献：
  名称：

  从 2-脱氧-d-核糖中简单有效地合成 2-脱氧-l-核糖

  摘要：

  2-脱氧-L-核糖的有效合成是从其对映异构体2-脱氧-D-核糖开始的，无需色谱法，总产率超过30%。在稍微不同的反应条件下获得了意想不到的产物 2-脱氧木糖，并通过部分外消旋化进行分离。比例尺 2-脱氧木糖的结构由 X 射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950401

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2R.3S)-2-(HYDROXYMETHYL) -5-METHOXYTETRAHYDROFURAN-3-OL AND ACETYLATED DERIVATIVES THEREOF, FREE OF PYRANOSE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DU (2R,3S)-2-(HYDROXYMÉTHYL)-5-MÉTHOXYTÉTRAHYDROFURAN-3-OL ET DE DÉRIVÉS ACÉTYLÉS DE CELUI-CI, EXEMPTS DE COMPOSÉS DE PYRANOSE
  申请人：JOHNSON MATTHEW PLC

  公开号：WO2012071508A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  A method of preparing a ribofuranose derivative essentially free of pyranose compounds includes a step of contacting a solution of MDR containing MDRP as an impurity in a solvent including methanol and/or tetrahydrofuran with at least one alkali metal periodate under conditions sufficient to oxidize at least a portion of the MDRP. MDR containing at most 5 wt% of MDRP based on the total weight of MDR and MDRP may be produced.

  一种制备基本无吡喃糖衍生物的核糖醇衍生物的方法，包括以下步骤：将包含MDRP杂质的MDR溶液在包括甲醇和/或四氢呋喃的溶剂中与至少一种碱金属过碘酸盐接触，以使至少部分MDRP被氧化。可以制备含有MDRP最多占MDR和MDRP总重量的5wt％的MDR。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2R.3S)-2-(HYDROXYMETHYL) -5-METHOXYTETRAHYDROFURAN-3-OL AND ACETYLATED DERIVATIVES THEREOF, FREE OF PYRANOSE COMPOUNDS
  申请人：Johnson Matthey Public Limited Company

  公开号：EP2643337A1

  公开（公告）日：2013-10-02
• A Simple and Efficient Synthesis of 2-Deoxy-<scp>l</scp>-ribose from 2-Deoxy-<scp>d</scp>-ribose
  作者：Jiben Meng、Qi Ji、Meili Pang、Jie Han、Suihan Feng、Xiaotian Zhang、Yuxin Ma

  DOI：10.1055/s-2006-950401

  日期：2006.9

  An efficient synthesis of 2-deoxy-L-ribose was achieved without chromatography starting from its enantiomer 2-deoxy-D-ribose in more than 30% overall yield. An unexpected product, 2-deoxy-xylose, was obtained under slightly different reaction conditions and isolated with partial racemization. The structure of the scalemic 2-deoxy-xylose was confirmed by X-ray crystallography.

  2-脱氧-L-核糖的有效合成是从其对映异构体2-脱氧-D-核糖开始的，无需色谱法，总产率超过30%。在稍微不同的反应条件下获得了意想不到的产物 2-脱氧木糖，并通过部分外消旋化进行分离。比例尺 2-脱氧木糖的结构由 X 射线晶体学证实。