5-溴喹啉-8-甲醛 | 885267-41-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-溴喹啉-8-甲醛
• 英文名称: 5-bromoquinoline-8-carbaldehyde
• 英文别名: 5-bromoquinoline-8-carboaldehyde
• CAS: 885267-41-4
• 化学式: C₁₀H₆BrNO
• mdl: MFCD08064042
• 分子量: 236.068
• InChiKey: NPLPBRIDHFAGPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

制备方法

一种5-溴喹啉-8-甲醛的制备方法包括以下步骤：

1. 将5-溴-2-甲基苯胺与甘油混合后，加入75%浓硫酸和催化量的碘化钠共热，得到5-溴-8-甲基喹啉。
2. 然后将5-溴-8-甲基喹啉在NBS和AIBN的存在下生成5-溴-8-二溴甲基喹啉，反应溶剂为DCE。
3. 最后，将5-溴-8-二溴甲基喹啉与催化量的碘化钠在乙腈和水的混合溶剂中共热，得到5-溴喹啉-8-甲醛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴喹啉-8-甲醛 在 盐酸羟胺 、 copper diacetate 、 sodium acetate trihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-溴喹啉-8-甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVELY SUBSTITUTED QUINOLINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE QUINOLÉINE SUBSTITUÉS DE MANIÈRE SÉLECTIVE

  摘要：

  本公开的实施例涉及选择性取代喹啉化合物（I）的公式，其作为Toll样受体7和/或8的拮抗剂或抑制剂，并且它们在制药组合物中的使用对于系统性红斑狼疮（SLE）和狼疮性肾炎的治疗有效。

  公开号：

  WO2015057655A1
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 溴 、 silver sulfate 、 silver nitrate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-溴喹啉-8-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HETEROCYCLIC CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF KINASE ACTIVITY
  [FR] NOUVEAUX CARBOXAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS D'ACTIVITÉ KINASE

  摘要：

  该发明提供了根据式（I）的新颖杂环羧酰胺化合物，其制备和用于治疗高增殖性疾病，如癌症。

  公开号：

  WO2013096194A1

文献信息

• Iridium- and rhodium-catalyzed C–H activation and formyl arylation of benzaldehydes under chelation-assistance
  作者：Xifa Yang、He Wang、Xukai Zhou、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c6ob00825a

  日期：——

  Mild and efficient synthesis of benzophenones via Ir(iii)- and Rh(iii)-catalyzed, directing group-assisted formyl C–H arylation of benzaldehydes has been achieved using diaryliodonium salts, in which Rh(iii) and Ir(iii) catalysts exhibited a complementary substrate scope.

  通过使用二芳基碘鎓盐，已经实现了对苯甲醛进行Rh(iii)和Ir(iii)催化、取向基辅助的甲酰C-H芳基化的温和高效合成苯甲酮，其中Rh(iii)和Ir(iii)催化剂展示出互补的底物范围。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed straightforward arylation of 8-methyl/formylquinolines using diazo compounds
  作者：Bidhan Ghosh、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/c9cc02391g

  日期：——

  A straightforward Rh(III)-catalyzed general strategy was developed for the introduction of naphthol/phenol moieties to the C(sp3)–H bond of 8-methylquinoline using diazonaphthalen-2(1H)-ones/quinone diazides. The developed method was further extended towards the arylation of 8-formylquinolines to accomplish diarylketone derivatives. The method is simple, relatively rapid, and chemo and regioselective

  开发了一种简单的Rh（III）催化的一般策略，即使用重氮萘-2（1 H）-ones /醌二叠氮化物将萘酚/苯酚部分引入8-甲基喹啉的C（sp 3）-H键。所开发的方法进一步扩展到8-甲酰基喹啉的芳基化反应，以完成二芳基酮衍生物。该方法简单，相对快速，并且具有广泛的范围和功能基团耐受性，具有化学和区域选择性。通过克规模的合成和生物活性分子的建设建立了合成实用程序。
• INSECTICIDAL COMPOUNDS BASED ON ISOAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Cassayre Jerome Yves

  公开号：US20120238517A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention relates to compounds of formula (I): Wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , G 1 , L, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in claim 1 ; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to intermediates for preparing compounds of formula (I), to compositions comprising them and to methods of using them to combat and control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中A1、A2、A3、A4、G1、L、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2、R3和R4如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备式(I)化合物的中间体，包含它们的组合物以及使用它们来对抗和控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• Synthesis of Cyclopentadienols by Rhodium-Catalyzed C–H Activation of 8-Formylquinolines and [2+2+1] Carbocyclization with Alkynes
  作者：Xingwei Li、Xifa Yang、Zisong Qi

  DOI：10.1021/acscatal.6b01936

  日期：2016.10.7

  An efficient Rh(III)-catalyzed redox-neutral [2+2+1] coupling between 8-formylquinolines and alkynes has been realized for the synthesis of cyclopentadienols with broad substrate scope and functional group tolerance. The reaction occurs via C (acyl)–H activation with double insertion of the alkyne in high atom-economy. Instead of simply undergoing a [2+2+1] cyclization, a subsequent formal intermolecular

  已经实现了在8-甲酰基喹啉和炔烃之间有效的Rh（III）催化的氧化还原中性[2 + 2 + 1]偶联，以合成具有宽底物范围和官能团耐受性的环戊二烯醇。反应是通过C（酰基）–H活化和炔烃在高原子经济中的两次插入而发生的。不仅仅是简单地进行[2 + 2 + 1]环化，还涉及随后的正式分子间1，5-羟基移位，从而提供了热力学上更稳定的共轭环戊二烯醇。
• [EN] POLYCYCLIC TLR7/8 ANTAGONISTS AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF IMMUNE DISORDERS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TLR7/8 POLYCYLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES IMMUNES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017106607A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as toll-like receptor 7/8 (TLR7/8) antagonists. In Formula (I), Ring A is aryl or heteroaryl; Ring B is aryl or heteroary; and X is C(R4)2, O, NR4, S, S(R4), or S(R4)2.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的组合物，作为Toll样受体7/8（TLR7/8）拮抗剂。在式(I)中，环A是芳基或杂芳基；环B是芳基或杂芳基；X是C(R4)2、O、NR4、S、S(R4)或S(R4)2。