(2S,3R)-2,3-isopropylidenyloxy-3-phenylpropanyl tert-butyldiphenylsilyl ether | 162466-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-isopropylidenyloxy-3-phenylpropanyl tert-butyldiphenylsilyl ether
• 英文别名: 4-(t-butyldiphenylsilyloxy)methyl-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane；tert-butyl-[[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 162466-15-1
• 化学式: C₂₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 446.662
• InChiKey: GEWGTRBVBXVCKX-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-isopropylidenyloxy-3-phenylpropanyl tert-butyldiphenylsilyl ether 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 118.25h， 生成 (+)-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-goniotriol and (+)-goniofufurone

  摘要：

  The Enantioselective synthesis of two antitumor styryl lactones, (+)-goniotriol and (+)-goniofufurone, have been completed starting from cinnamyl alcohol in ten and eleven steps with an overall yield of 21% and 12%, respectively.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01025-u
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyloxy-3-(t-butyldiphenylsilyloxy)-1-phenylpropan-2-ol 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-isopropylidenyloxy-3-phenylpropanyl tert-butyldiphenylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Goniodiol 和 6-epi-Goniodiol 的总合成和细胞毒性。用闭环复分解法构建α,β-不饱和内酯

  摘要：

  (+)-Goniodiol，一种有效的选择性细胞毒素，和 (-)-6-epi-goniodiol，以及它们的对映异构体，已经从肉桂醇开始合成。合成的关键步骤是使用闭环复分解反应对丙烯酸酯衍生物进行 Sharpless 不对称环氧化和环化。检查了goniodiol和6-epi-goniodiol的两种对映异构体对HL-60细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.387

文献信息

• Total synthesis of the natural goniodiol-8-monoacetate from cinnamyl alcohol
  作者：Zhi-Cai Yang、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1039/c39950000743

  日期：——

  The first total synthesis of goniodiol-8-monoacetate, using the Sharpless asymmetric epoxidation starting from cinnamyl alcohol in twelve steps with an overall yield of 7%, is achieved.

  首次实现了以肉桂醇为起始物，通过Sharpless不对称环氧化反应，历经十二步合成甾醇单乙酸酯的全程合成，总收率为7%。