(+)-goniofufurone | 129578-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (+)-goniofufurone
• 英文别名: (2R,3S,3aR,6aR)-3-hydroxy-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 129578-06-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: OGSSCWFZICJOMO-ZGYLKHSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  527.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-goniofufurone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3,6-anhydro-7-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-O-(4-methoxycinnamoyl)-2-deoxy-7-C-phenyl-D-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  与（+）-assa内酯B和C相关的抗肿瘤苯乙烯基内酯的设计，合成和SAR分析

  摘要：

  一系列含有肉桂酸酯基的苯乙烯基内酯，如（+）-crassalactones B（3a）和C（4a），5,7- di - O - cinamoyl衍生物6，相应的7-epimers和7-deoxy衍生物已经合成，表征和评估了它们对一组人肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。十二个新的类似物，例如5- O-或7 - O-（4-甲氧基肉桂酰基），5- O-或7 - O-（4-硝基肉桂酰基）和5- O-或7 - O-（4-氟肉桂酰基）酯goniofufurone（ - （+）的图3b - d），7-外延在SAR研究中，已经准备好使用-（+）-goniofufurone（epi - 3b - d）以及7-脱氧衍生物5b - d来关联所有化合物。一些类似物对选定的人类肿瘤细胞系显示出强大的抗增殖作用，但没有一个对正常胎儿肺成纤维细胞（MRC-5）具有细胞毒性。因此，发现7- epi- crassalactone

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.064
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 盐酸 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 diisobutylammonium hydride 、 sequential acid 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 (+)-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  简明全合成（+）-goniofufurone和goniobutenolides A和B

  摘要：

  通过（R）-（-）-扁桃酸经β-羟基砜4作为常见中间体，以光学和非对映体纯的形式制备了细胞毒性的苯乙烯基内酯，（+）-gonfufufurone和goniobutenolides A和B。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00820-9

文献信息

• Total syntheses of (+)-7-epi-goniofufurone, (+)-goniopypyrone and (+)-goniofufurone from a common precursor
  作者：Veejendra K. Yadav、Divya Agrawal

  DOI：10.1039/b713070h

  日期：——

  Total syntheses of (+)-7-epi-goniofufurone, (+)-goniopypyrone and (+)-goniofufurone have been achieved from an advanced common precursor formed from D-(+)-mannitol by changing the carbinol protection profile.

  通过改变甲醇保护特性，由D-（+）-甘露糖醇形成的高级普通前驱体已经实现了（+）-7-表-羟基呋喃酮，（+）-羟基吡喃酮和（+）-羟基呋喃酮的总合成。
• Regio- and Diastereoselective Allenylation of Aldehydes in Aqueous Media:  Total Synthesis of (+)-Goniofufurone¹
  作者：Xiang-Hui Yi、Yue Meng、Xiao-Gang Hua、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo9815610

  日期：1998.10.1

  further lowered the product selectivity. The reactions of an aliphatic aldehyde with simple propargyl bromide showed a lower selectivity than the reaction of an aromatic aldehyde in most cases, except for the use of tin or zinc (where comparable selectivities were observed). On the other hand, the reaction of terminal-substituted propargyl bromides with aldehydes mediated by indium showed a high regioselectivity

  在水介质中研究了金属介导的羰基化合物烯丙基化的区域选择性和非对映选择性。在羰基化合物与简单的炔丙基溴的炔丙基化-烯丙基化反应过程中，不同的金属介体对产物的形成具有不同的区域选择性。在标准反应条件下，使用铟提供了最高的区域选择性，优选形成了炔丙基醇。使用锡和铋作为金属介体在具有相同偏好的情况下提供了较低的选择性。使用锌和镉作为介体进一步降低了产物的选择性。在大多数情况下，脂族醛与简单的炔丙基溴的反应显示出比芳族醛的反应低的选择性，除了使用锡或锌（观察到类似的选择性）。另一方面，末端取代的炔丙基溴与由铟介导的醛的反应在形成烯丙基化产物中显示出高的区域选择性。带有α-羟基的羰基化合物的铟介导的烯丙基化也以高非对映选择性进行，主要在含水乙醇中形成合成二醇。α-羟基取代的醛的烯丙基化中的非对映选择性高归因于α-羟基取代基表现出的螯合作用。通过使用这种高度非对映选择性的烯基化作用，从D-葡萄糖醛酸-6
• Indium-mediated highly diastereoselective allenylation in aqueous medium: total synthesis of (+)-goniofufurone
  作者：Xiang-Hui Yi、Yue Meng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/a707881a

  日期：——

  (+)-Goniofufurone was synthesized from D-glucurono-6,3-lactone via an indium-mediated highly regio- and diastereo-selective allenylation of carbonyl compounds in aqueous medium.

  (+)-戈尼福弗酮是通过一种铟介导的高区域选择性和立体选择性烯丙基化反应，从D-葡萄糖酸-6,3-内酯合成的，该反应是在水相中对羰基化合物进行的。
• Enantiodivergent synthesis of cytotoxic styryl lactones from d-xylose. The first total synthesis of (+)- and (−)-crassalactone C
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Bojana Srećo、Jovana Francuz、Mirjana Popsavin、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Vladimir Divjaković

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.079

  日期：2009.12

  Enantiodivergent total syntheses of both (+)- and (−)-enantiomers of goniofufurone, 7-epi-goniofufurone and crassalactone C have been accomplished starting from d-xylose. The key steps of the synthesis of 7-epi-(+)-goniofufurone were a stereo-selective addition of phenyl magnesium bromide to a protected dialdose, and a stereospecific furano–lactone ring formation by reaction of a related hemiacetal

  从d-木糖开始已经完成了对角呋喃酮，（7-表-对角呋喃酮和克拉沙内酯C ）的（+）-和（-）-对映体的对映体总合成。合成7- Epi的关键步骤-（+）-goniofufurone是将苯基溴化镁立体选择性加成到受保护的二糖中，以及相关半缩醛衍生物与Meldrum酸反应形成的立体特异性呋喃-内酯环。（+）-gonfufufurone和（+）-crassalactone C的合成都需要在普通中间体中的C-5处进行构型转化，这可以在标准的Mitsunobu条件下有效地实现，或者通过依次氧化苄基羟基随后进行硼氢化物的立体选择性还原。然后将类似的方法应用于gonfufufurone，7- epi的非天然（-）-对映异构体的合成-goniofufurone和crassalactone C，以及（+）-和（-）-goniofufurone的两个新颖的，受构象约束的类似物。记录了它们对多种人类肿瘤细胞系的体
• Studies on total syntheses of antitumor styryllactones: Stereoselective total syntheses of (+)-goniofufurone, (+)-goniobutenolide A, and (−)-goniobutenolide B
  作者：Chisato Mukai、Syuichi Hirai、In Jong Kim、Masaru Kido、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00296-7

  日期：1996.5

  A highly stereoselective aldol reaction of the aldehyde 11, derived from (+)-tricarbonyl(η6-2-trimethylsilylbenzaldehyde)chromium(0) complex (4), with 2-trimethysilyloxyfuran afforded the γ-lactone derivative 13. The γ-lactone 13 was subsequently converted into three antitumor styryllactones, (+)-goniofufurone, (+)-goniobutenolide A, and (−)-goniobutenolide B.

  醛的高立体选择性醛醇缩合反应11，从（+）衍生的-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde）铬（0）配合物（4），用2- trimethysilyloxyfuran得到γ内酯衍生物13。γ-内酯13随后被转化为三种抗肿瘤苯乙烯基内酯，（+）-goniofufurone，（+）-goniobutenolide A和（-）-goniobutenolideB。