Acetic acid (2R,3S)-2-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 163630-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S)-2-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• CAS: 163630-04-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: UDVOZKPGRLFZNM-RKTXRCNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S)-2-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 汞 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7,8-di-O-acetyl-goniodiol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the natural goniodiol-8-monoacetate from cinnamyl alcohol

  摘要：

  首次实现了以肉桂醇为起始物，通过Sharpless不对称环氧化反应，历经十二步合成甾醇单乙酸酯的全程合成，总收率为7%。

  DOI：

  10.1039/c39950000743
• 作为产物：
  描述：

  ((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 Acetic acid (2R,3S)-2-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the natural goniodiol-8-monoacetate from cinnamyl alcohol

  摘要：

  首次实现了以肉桂醇为起始物，通过Sharpless不对称环氧化反应，历经十二步合成甾醇单乙酸酯的全程合成，总收率为7%。

  DOI：

  10.1039/c39950000743