O-(3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide | 560129-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
• CAS: 560129-52-4
• 化学式: C₅₈H₅₂ClN₅O₁₃
• 分子量: 1062.53
• InChiKey: UKFTUJSBOQRPEM-SBHQBTPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  214.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以93.7%的产率得到O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1*4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  合成核心三糖作为N-聚糖和糖缀合物的通用构建基块。

  摘要：

  糖蛋白（N-聚糖）中的N-连接寡糖可通过构件方法方便地组装。核心三糖（β-甘露糖基壳二糖）的保护形式被确定为关键组成部分。核心三糖的壳二糖部分由糖基氟化物构建，该糖基氟化物用作还原性GlcNAc叠氮化物和内部GlcNAc部分的前体。β-甘露糖基化是在三糖阶段通过β-葡萄糖基壳二糖的分子内转化来完成的。β-甘露糖苷和叠氮基在核心三糖还原端的亚苄基保护可以模块化合成N-聚糖及其糖缀合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200390156
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 O-(3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  合成核心三糖作为N-聚糖和糖缀合物的通用构建基块。

  摘要：

  糖蛋白（N-聚糖）中的N-连接寡糖可通过构件方法方便地组装。核心三糖（β-甘露糖基壳二糖）的保护形式被确定为关键组成部分。核心三糖的壳二糖部分由糖基氟化物构建，该糖基氟化物用作还原性GlcNAc叠氮化物和内部GlcNAc部分的前体。β-甘露糖基化是在三糖阶段通过β-葡萄糖基壳二糖的分子内转化来完成的。β-甘露糖苷和叠氮基在核心三糖还原端的亚苄基保护可以模块化合成N-聚糖及其糖缀合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200390156