4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl fluoride | 159734-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-fluoro-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 159734-72-2
• 化学式: C₃₀H₂₈FNO₇
• 分子量: 533.553
• InChiKey: ZMFOGPRBSKVIHB-JQPIIJRMSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  644.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl fluoride 在 lithium hydroxide 、 二氯二茂铪 、 双氧水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an octamannosyled glycan chain, the key oligosaccharide structure in ER-associated degradation

  摘要：

  The high-mannose type decasaccharide (Man(8)GlcNAc(2)) the proposed ligand of ER residing mannosidase-like proteins (MLP), and its monoglycosylated homologue (alpha-Glc(1)Man(8)GlcNAc(2)) were synthesized. The oligosaccharide assembly was performed in a convergent and stereoselective manner, using three oligosaccharide components, a core trisaccharide having a beta-mannoside bond, a liner mannotriose, and a branched mannotetraose. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00357-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  合成核心三糖作为N-聚糖和糖缀合物的通用构建基块。

  摘要：

  糖蛋白（N-聚糖）中的N-连接寡糖可通过构件方法方便地组装。核心三糖（β-甘露糖基壳二糖）的保护形式被确定为关键组成部分。核心三糖的壳二糖部分由糖基氟化物构建，该糖基氟化物用作还原性GlcNAc叠氮化物和内部GlcNAc部分的前体。β-甘露糖基化是在三糖阶段通过β-葡萄糖基壳二糖的分子内转化来完成的。β-甘露糖苷和叠氮基在核心三糖还原端的亚苄基保护可以模块化合成N-聚糖及其糖缀合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200390156

文献信息

• Unverzagt, Carlo, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 10, p. 1170 - 1173
  作者：Unverzagt, Carlo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of anα-(2,3)-Sialylated, Complex-Type Undecasaccharide
  作者：Joachim Seifert、Matthias Lergenmüller、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<531::aid-anie531>3.0.co;2-f

  日期：2000.2.4
• A practical and efficient synthesis of complex-type biantennary heptasaccharide-asparagine conjugate, a key building block for the synthesis of complex N-linked glycopeptides
  作者：Zhong-Wu Guo、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01036-8

  日期：1997.7

  The complex-type biantennary heptasaccharide-asparagine conjugate(2) of N-linked glycoproteins was synthesized from monosaccharide units 3, 4, 6, 7 and 8 in 7 steps with an overall yield of 18.4%. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Orthogonal Glycosylation Strategy in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Osamu Kanie、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1021/ja00105a066

  日期：1994.12