1-辛基-3-甲基咪唑硫酸氢盐 | 497258-85-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-辛基-3-甲基咪唑硫酸氢盐
• 英文名称: 1-octyl-3-methyl-imidazolium hydrogen sulfate
• 英文别名: 1-methyl-3-octylimidazolium hydrogen sulfate；1-octyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate；1-octyl-3-methylimidazol-1-ium bisulphate；1-octyl-3-methylimidazolium bisulphate；[OMIm][HSO4]；1-octyl-3-methylimidazolium hydrogensulfate；Hydron;1-methyl-3-octylimidazol-1-ium;sulfate；hydron;1-methyl-3-octylimidazol-1-ium;sulfate
• CAS: 497258-85-2
• 化学式: C₁₂H₂₃N₂*HO₄S
• 分子量: 292.4
• InChiKey: RRABSTHQUPQUTI-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  38-39℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯辛烷 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-辛基-3-甲基咪唑硫酸氢盐
  参考文献：
  名称：

  使用酸性离子液体和可调酸/离子液体混合物改进了1-丁烯/异丁烷烷基化

  摘要：

  描述了一种使用某些酸性咪唑离子液体（IL）和强酸（例如硫酸或三氟甲磺酸（三氟甲磺酸））的二元混合物，进行1-丁烯/异丁烷烷基化以生成C 8烷基化物的新方法。等效或更高的转化率（> 95％），C 8在纯酸本身上，IL /酸混合物可以达到-烷基化物的选择性（> 70％）和三甲基戊烷/二甲基己烷的选择性（TMP / DMH> 7）。研究了六种类型的取代的3-甲基-咪唑鎓离子液体，其中酸性是通过带有磺酸基的阳离子或阴离子（硫酸氢根）或两者都赋予的。长期研究表明，经过30次以上的循环后，与纯酸相比，IL /酸混合物有时会使催化剂的稳定性提高30％以上。据信离子液体调节酸度，溶解度和界面性质，从而导致这些增强的结果。此外，该概念也可用于Friedel-Crafts烷基化，酰化化学或其他酸催化的反应。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2009.09.022
• 作为试剂：
  描述：

  油酸 、 正丁醇 在 1-辛基-3-甲基咪唑硫酸氢盐 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 8.17h， 以95.2%的产率得到油酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种油酸基离子液体微乳液催化合成油酸丁 酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种油酸基离子液体微乳液催化合成油酸丁酯的方法，该方法包括以下步骤：(1)在25～35℃下，将表面活性剂和咪唑硫酸氢盐离子液体混合均匀，得到表面活性剂混合溶液，再加入油酸和正丁醇并混合均匀，最后加入咪唑类四氟硼酸盐离子液体，搅拌后制备得到油酸基离子液体微乳液；(2)将步骤(1)所述的油酸基离子液体微乳液置于氮气氛围下加热搅拌反应，分离提纯后得到油酸丁酯。反应过程条件温和，不需使用除反应物外的传统毒性有机溶剂(如环己烷和甲苯等)，符合绿色环保的理念，产品分离容易，呈淡黄色或金黄色，收率高。

  公开号：

  CN109912413B

文献信息

• Facile aromatic nucleophilic substitution (S_NAr) reactions in ionic liquids: an electrophile–nucleophile dual activation by [Omim]Br for the reaction
  作者：Xiao Zhang、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6gc01742h

  日期：——

  A facile aromatic nucleophilic substitution reaction (SNAr) in recyclable [Omim]Br under relatively mild conditions has been described. An electrophile-nucleophile dual activation by [Omim]Br is also discovered based on control experiments,...

  已经描述了在相对温和的条件下在可再循环的[Omim] Br中的容易的芳族亲核取代反应（SNAr）。基于对照实验，还发现了[Omim] Br引起的亲电亲核双重激活，...
• Concentration-dependent apparent partition coefficients of ionic liquids possessing ethyl- and bi-sulphate anions
  作者：Preeti Jain、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c5cp06611e

  日期：——

  This study deals with the concentration dependent apparent partition coefficients log P of the ethyl and bisulfate-based ionic liquids. It is observed that the bisulfate-based ionic liquids show different behaviour with respect to concentration as compared to ethyl sulphate-based ionic liquids.

  这项研究涉及浓度相关的明显分配系数对乙基和双硫酸盐基离子液体的对数P。观察到，与乙基硫酸盐基离子液体相比，双硫酸盐基离子液体在浓度方面表现出不同的行为。
• SBA-15-functionalized sulfonic acid confined acidic ionic liquid: a powerful and water-tolerant catalyst for solvent-free esterifications
  作者：Babak Karimi、Majid Vafaeezadeh

  DOI：10.1039/c2cc17702a

  日期：——

  Incorporating a hydrophobic Brønsted acid ionic liquid (HBAIL) inside the nanospaces of SBA-15-Pr–SO3H led to a hydrophobic super Brønsted acid catalyst, which showed excellent catalytic performance in direct esterification of alcohols and carboxylic acids at ambient temperature under solvent-free conditions.

  将疏水性布朗斯特酸离子液体（HBAIL）引入SBA-15-Pr–SO3H的纳米空间中，形成了一种疏水性超布朗斯特酸催化剂，该催化剂在无溶剂条件下于室温下对醇和羧酸的直接酯化反应中表现出优异的催化性能。
• The efficient hydroxyalkylation of phenol with formaldehyde to bisphenol F over a thermoregulated phase-separable reaction system containing a water-soluble Brønsted acidic ionic liquid
  作者：Qing Wang、Zhi Min Wu、Yongfei Li、Ying Tan、Ning Liu、Yuejin Liu

  DOI：10.1039/c4ra02827a

  日期：——

  A temperature-dependent biphasic system of IL–phenol–water was applied in the hydroxyalkylation of phenol with formaldehyde to bisphenol F. [C₆MIM][HSO₄] gave high yield of 80.5% and selectivity of 96.9% for bisphenol F. The recovered [C₆MIM][HSO₄] retained the original activity after six recycling-uses.

  一种温度依赖的IL-苯酚-水双相体系被应用于苯酚与甲醛的羟基烷基化反应制备双酚F。[C6MIM][HSO4]的产率高达80.5%，对双酚F的选择性为96.9%。经过六次回收利用后，回收的[C6MIM][HSO4]保持了原始活性。
• Dual functionality of amphiphilic 1-alkyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate ionic liquids: surfactants with catalytic function
  作者：Janusz Nowicki、Justyna Łuczak、Dorota Stańczyk

  DOI：10.1039/c5ra23415h

  日期：——

  A series of amphiphilic 1-alkyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate ionic liquids were synthesized. Acidic hydrogen sulfate ionic liquids with the alkyl chains C6–C14 are characterized by good surface properties. Their surface properties (adsorption and micellization parameters, degree of ionization of micelles, Krafft temperatures and thermodynamic parameters) were determined. Synthesized ionic liquids

  合成了一系列两亲性的1-烷基-3-甲基咪唑硫酸氢盐离子液体。烷基链为C 6 –C 14的酸性硫酸氢根离子液体具有良好的表面性能。确定了它们的表面性质（吸附和胶束化参数，胶束的离子化程度，Krafft温度和热力学参数）。合成的离子液体在环氧乙烷脂肪酸甲酯（FAME）的环氧乙烷开环反应中用作助催化剂。确定并讨论了它们的共催化活性，这是它们的结构和表面性质的函数。已经发现，烷基咪唑硫酸氢盐离子液体的共催化性能，无论是转化率还是选择性，都明显取决于烷基链的长度，并因此取决于它们的性能。