[((1R,1'R)-(3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-3,7,12,16-Tetramethyloctadeca-3,5,7,9,11,13,15-heptaen-1,17-diyne-1,18-diyl)bis(3,5,5-trimethylcyclohex-3-ene-4,1-diyl)bisoxy]bis-(triethylsilane) | 1376185-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [((1R,1'R)-(3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-3,7,12,16-Tetramethyloctadeca-3,5,7,9,11,13,15-heptaen-1,17-diyne-1,18-diyl)bis(3,5,5-trimethylcyclohex-3-ene-4,1-diyl)bisoxy]bis-(triethylsilane)
• 英文别名: triethyl-[(1R)-3,5,5-trimethyl-4-[(3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-[(4R)-2,6,6-trimethyl-4-triethylsilyloxycyclohexen-1-yl]octadeca-3,5,7,9,11,13,15-heptaen-1,17-diynyl]cyclohex-3-en-1-yl]oxysilane
• CAS: 1376185-96-4
• 化学式: C₅₂H₈₀O₂Si₂
• 分子量: 793.377
• InChiKey: GKYNNYSKQQQVND-KAHINIKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [((1R,1'R)-(3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-3,7,12,16-Tetramethyloctadeca-3,5,7,9,11,13,15-heptaen-1,17-diyne-1,18-diyl)bis(3,5,5-trimethylcyclohex-3-ene-4,1-diyl)bisoxy]bis-(triethylsilane) 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到双四氧嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of the acetylenic carotenoids alloxanthin and triophaxanthin

  摘要：

  C40-二炔类类胡萝卜素阿洛克萨辛（1）和C31-炔类阿波类胡萝卜素三奥克萨辛（2）的立体选择性全合成是通过C10-二醛20或C16-酮醛19与C15-炔类三正丁基膦盐12的维蒂希缩合反应完成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25321f
• 作为产物：
  描述：

  (4R*,6R*)-2,2,6-Trimethyl-4-hydroxycyclohexan-1-one 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 水 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [((1R,1'R)-(3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-3,7,12,16-Tetramethyloctadeca-3,5,7,9,11,13,15-heptaen-1,17-diyne-1,18-diyl)bis(3,5,5-trimethylcyclohex-3-ene-4,1-diyl)bisoxy]bis-(triethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3S,3′S)- and meso-Stereoisomers of Alloxanthin and Determination of Absolute Configuration of Alloxanthin Isolated from Aquatic Animals

  摘要：

  为了确定天然存在的全黄素的绝对构型，采用手性柱建立了三种立体异构体1a–c的HPLC分析方法。根据之前为(3R,3′R)-全黄素(1a)开发的方法，化学合成了两个认证样品，即(3S,3′S)-和meso立体异构体1b和1c。将该方法应用于多种水生动物的全黄素样品表明，从贝类、 Tunicates和鲤鱼中分离出的全黄素与(3R,3′R)-立体异构体1a相同，而意外的是，从湖虾、鲇鱼、琵琶鲽和琵琶鳟中分离出的样品则是三种立体异构体1a–c的混合物。

  DOI：

  10.3390/md12052623

文献信息

• Stereoselective total synthesis of the acetylenic carotenoids alloxanthin and triophaxanthin
  作者：Yumiko Yamano、Mahankhali Venu Chary、Akimori Wada

  DOI：10.1039/c2ob25321f

  日期：——

  Stereoselective total synthesis of the C40-diacetylenic carotenoid alloxanthin (1) and the C31-acetylenic apocarotenoid triophaxanthin (2) was accomplished by Wittig condensation of C10-dialdehyde 20 or C16-keto aldehyde 19, respectively, with C15-acetylenic tri-n-butylphosphonium salt 12.

  C40-二炔类类胡萝卜素阿洛克萨辛（1）和C31-炔类阿波类胡萝卜素三奥克萨辛（2）的立体选择性全合成是通过C10-二醛20或C16-酮醛19与C15-炔类三正丁基膦盐12的维蒂希缩合反应完成的。
• Synthesis of (3S,3′S)- and meso-Stereoisomers of Alloxanthin and Determination of Absolute Configuration of Alloxanthin Isolated from Aquatic Animals
  作者：Yumiko Yamano、Takashi Maoka、Akimori Wada

  DOI：10.3390/md12052623

  日期：——

  In order to determine the absolute configuration of naturally occurring alloxanthin, a HPLC analytical method for three stereoisomers 1a–c was established by using a chiral column. Two authentic samples, (3S,3′S)- and meso-stereoisomers 1b and 1c, were chemically synthesized according to the method previously developed for (3R,3′R)-alloxanthin (1a). Application of this method to various alloxanthin specimens of aquatic animals demonstrated that those isolated from shellfishes, tunicates, and crucian carp are identical with (3R,3′R)-stereoisomer 1a, and unexpectedly those from lake shrimp, catfish, biwa goby, and biwa trout are mixtures of three stereoisomers of 1a–c.

  为了确定天然存在的全黄素的绝对构型，采用手性柱建立了三种立体异构体1a–c的HPLC分析方法。根据之前为(3R,3′R)-全黄素(1a)开发的方法，化学合成了两个认证样品，即(3S,3′S)-和meso立体异构体1b和1c。将该方法应用于多种水生动物的全黄素样品表明，从贝类、 Tunicates和鲤鱼中分离出的全黄素与(3R,3′R)-立体异构体1a相同，而意外的是，从湖虾、鲇鱼、琵琶鲽和琵琶鳟中分离出的样品则是三种立体异构体1a–c的混合物。