methyl (E)-3-(2-bromo-4-methylphenyl)acrylate | 66192-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-bromo-4-methylphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-methyl 2-bromo-4-methylcinnamate；methyl trans-2-bromo-4-methyl-cinnamate；Methyl (2E)-3-(2-bromo-4-methylphenyl)prop-2-enoate；methyl (E)-3-(2-bromo-4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 66192-28-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: QENKZUWPSOHMBN-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-bromo-4-methylphenyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 amalgam 、 氢气 、 溴 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (1S)-1-(4-methylphenyl)-3-bromobutane
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazines in synthesis. Formal syntheses of (+)-curcumene and (+)-curcuphenol

  摘要：

  A benzothiazine readily available in enantiomerically pure form via a stereoselective, intramolecular Michael addition reaction could be converted to a precursor to (+)-curcuphenol and to (+)-curcumene. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01882-3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 亚硝酸特丁酯 、 甲烷磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到methyl (E)-3-(2-bromo-4-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  多组分流重氮化/ Mizoroki-Heck偶联方案：消除有关使用重氮盐的神话

  摘要：

  已经开发了单程流重氮化/ Mizoroki-Heck规程，用于生产肉桂酰基和苯乙烯基产物。已详细研究了控制芳基重氮盐稳定性的因素，从而开发了MeOH / DMF助溶剂系统，其中重氮盐可以在所有其他反应组分的存在下生成，然后选择性偶联以得到所需的产品。最后，已经证明了反应猝灭对于流动反应的关键作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201402092

文献信息

• Benzothiazines in Synthesis:  Studies Directed toward the Synthesis of Erogorgiaene
  作者：Michael Harmata、Xuechuan Hong、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jo701935s

  日期：2008.2.1

  The use of benzothiazenes for the formal total synthesis of erogorgiaene and stereoselective total syntheses of two diastereomers of this natural product is described. In particular, the stereochemical course of a radical cyclization anticipated to give the correct relative stereochemistry for the synthesis of erogorgiaene is discussed utilizing both experimental and computational data.

  描述了将苯并噻氮酮用于五茂铁的正式全合成和该天然产物的两个非对映异构体的立体选择性全合成。特别地，利用实验和计算数据讨论了自由基环化的立体化学过程，该立体化学过程预期将提供正确的相对立体化学，用于合成香气烯。
• DE2733868
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Benzothiazines in synthesis. Formal synthesis of erogorgiaene
  作者：Michael Harmata、Xuechuan Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.184

  日期：2005.5

  A benzothiazine, readily available in enantiomerically pure form via a completely selective, intramolecular addition of a sulfoximine-stabilized carbanion to an alpha, beta-unsaturated ester, could be converted to a precursor to erogorgiaene in good overall yield. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Multicomponent, Flow Diazotization/Mizoroki-Heck Coupling Protocol: Dispelling Myths about Working with Diazonium Salts
  作者：Kumara S. Nalivela、Michael Tilley、Michael A. McGuire、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201402092

  日期：2014.5.26

  A single pass flow diazotization/Mizoroki–Heck protocol has been developed for the production of cinnimoyl and styryl products. The factors that govern aryl diazonium salt stability have been examined in detail leading to the development of a MeOH/DMF co‐solvent system in which the diazonium salts can be generated in the presence of all other reaction components and then coupled selectively to give

  已经开发了单程流重氮化/ Mizoroki-Heck规程，用于生产肉桂酰基和苯乙烯基产物。已详细研究了控制芳基重氮盐稳定性的因素，从而开发了MeOH / DMF助溶剂系统，其中重氮盐可以在所有其他反应组分的存在下生成，然后选择性偶联以得到所需的产品。最后，已经证明了反应猝灭对于流动反应的关键作用。
• Benzothiazines in synthesis. Formal syntheses of (+)-curcumene and (+)-curcuphenol
  作者：Michael Harmata、Xuechuan Hong、Charles L Barnes

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01882-3

  日期：2003.9

  A benzothiazine readily available in enantiomerically pure form via a stereoselective, intramolecular Michael addition reaction could be converted to a precursor to (+)-curcuphenol and to (+)-curcumene. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.