(1S)-1-(4-methylphenyl)-3-bromobutane | 4179-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-1-(4-methylphenyl)-3-bromobutane
• 英文别名: 1-[(2S)-4-bromobutan-2-yl]-4-methylbenzene
• CAS: 4179-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₅Br
• 分子量: 227.144
• InChiKey: HTPTZADMBCZNCN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(4-methylphenyl)-3-bromobutane 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4S)-(4-methylphenyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—LXIX：（-）α-姜黄素的绝对构型

  摘要：

  先前通过分子旋转方法得到的（+）3-对甲苯基丁酸2（V）的绝对构型已通过将（-）3-苯基丁酸3 4（VIII）转化为（-）二羧酸而得到证实（XII）与酸（V）的氧化产物对映体。（+）4-对甲苯戊酸（XIX）的绝对构型是基于V的合成而确定的。（-）α-姜黄烯（XXI和XXII）的绝对构型是通过考虑符号得出的降解并通过由（+）3- p合成对映异构体（+）α-姜黄素证实的4- p-甲苯基戊酸的旋转度-甲苯基丁酸（V）。考虑到衍生自其的4-对-甲苯基戊酸的旋转符号，已经确定了（+）γ-姜黄烯5（XXIV）的绝对构型。在使用构象不对称模型进行计算的基础上，已经确认了以前的工作人员建议的（+）4-对甲苯基-1-戊醇6（XXVI）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93915-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-(benzyloxy)butan-2-yl)-5-methylbenzenamine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溴 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S)-1-(4-methylphenyl)-3-bromobutane
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazines in synthesis. Formal syntheses of (+)-curcumene and (+)-curcuphenol

  摘要：

  A benzothiazine readily available in enantiomerically pure form via a stereoselective, intramolecular Michael addition reaction could be converted to a precursor to (+)-curcuphenol and to (+)-curcumene. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01882-3

文献信息

• Short Asymmetric Synthesis of (+)-α-Curcumene and (+)-Xanthorrhizol
  作者：A. I. Meyers、Diana Stoianova

  DOI：10.1021/jo970429h

  日期：1997.7.1
• Terpenoids—LXIX
  作者：V.K. Honwad、A.S. Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93915-8

  日期：——

  The absolute configuration of (+) 3-p-tolylbutanoic acid 2 (V) previously derived by the molecular rotation method has been confirmed by the conversion of (−) 3-phenylbutanoic acid 3 4 (VIII) to the (−) dicarboxylic acid (XII) enantiomeric with the oxidation product of the acid (V). The absolute configuration of (+) 4-p-tolylpentanoic acid (XIX) is established on the basis of its synthesis from V.

  先前通过分子旋转方法得到的（+）3-对甲苯基丁酸2（V）的绝对构型已通过将（-）3-苯基丁酸3 4（VIII）转化为（-）二羧酸而得到证实（XII）与酸（V）的氧化产物对映体。（+）4-对甲苯戊酸（XIX）的绝对构型是基于V的合成而确定的。（-）α-姜黄烯（XXI和XXII）的绝对构型是通过考虑符号得出的降解并通过由（+）3- p合成对映异构体（+）α-姜黄素证实的4- p-甲苯基戊酸的旋转度-甲苯基丁酸（V）。考虑到衍生自其的4-对-甲苯基戊酸的旋转符号，已经确定了（+）γ-姜黄烯5（XXIV）的绝对构型。在使用构象不对称模型进行计算的基础上，已经确认了以前的工作人员建议的（+）4-对甲苯基-1-戊醇6（XXVI）的绝对构型。
• Benzothiazines in synthesis. Formal syntheses of (+)-curcumene and (+)-curcuphenol
  作者：Michael Harmata、Xuechuan Hong、Charles L Barnes

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01882-3

  日期：2003.9

  A benzothiazine readily available in enantiomerically pure form via a stereoselective, intramolecular Michael addition reaction could be converted to a precursor to (+)-curcuphenol and to (+)-curcumene. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.