(10S)-二十九烷-10-醇 | 2606-50-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (10S)-二十九烷-10-醇
• 英文名称: (S)-nonacosan-10-ol
• 英文别名: (S)-(+)-ginnol；(+)-Ginnol；Ginnol；(10S)-nonacosan-10-ol
• CAS: 2606-50-0
• 化学式: C₂₉H₆₀O
• 分子量: 424.795
• InChiKey: CPGCVOVWHCWVTP-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82℃
• 沸点：
  463.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840
• LogP：
  13.980 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10S)-二十九烷-10-醇 、 2-蒽基甲氧基乙酸 生成
  参考文献：
  名称：

  2-蒽氧基甲氧基乙酸，一种新的手性各向异性试剂，用于阐明无环醇的绝对构型

  摘要：

  已经制备了（R）和（S）-2-氨基甲氧基乙酸（2ATMA）以阐明含有仲羟基，9-羟基硬脂酸甲酯和10-壬二醇（ginnol）的长链化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00898-2
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 palladium on activated charcoal AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二丁基氢铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 219.25h， 生成 (10S)-二十九烷-10-醇
  参考文献：
  名称：

  合成（+） - ginnol，一个R型长-CH（OH）-R'长醇，通过不对称β，γ不饱和酯→γ丁内酯转化

  摘要：

  （+）-ginnol（17）的对映选择性合成说明了Sharpless'不对称二羟基化可如何用于一元醇的不对称合成。二羟基化反应用AD混合物α与不饱和酯perfomed反式- 9。将得到的内酯顺- 13脱水给予丁烯酸内酯13（96.2％ee值从那里我们进行的标题化合物）17中的三个步骤。丁烯酸13显示88-94％ee值时酯的反式- 9包含顺异构体因过于强制的方式将前体反应条件的酸反式-与顺式- 7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00688-7

文献信息

• Synthesis of (S)-Nonacosan-10-ol, the Major Component of Tubular Plant Wax Crystals
  作者：Aarnoud Dommisse、Jennifer Wirtz、Kerstin Koch、Wilhelm Barthlott、Thomas Kolter

  DOI：10.1002/ejoc.200700262

  日期：2007.7

  (S)-Nonacosan-10-ol [(+)-Ginnol] is the main component of the tubular wax aggregates, which are found on many plant leaves. To investigate the role of this lipid for the formation of super hydrophobic self-cleaning plant surfaces, both enantiomers of the title compound were prepared in six steps. Key steps are the resolution of the allylation product of decanal with (R)-O-methylmandelic acid, and a

  (S)-Nonacosan-10-ol [(+)-Ginnol] 是管状蜡聚集体的主要成分，在许多植物叶子上都有发现。为了研究这种脂质在形成超疏水自清洁植物表面中的作用，标题化合物的两种对映异构体均分六个步骤制备。关键步骤是癸醛与 (R)-O-甲基扁桃酸的烯丙基化产物的解析，以及通过交叉复分解的链延长。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Catalytic asymmetric reductive addition of olefins to aldehydes mediated by boron and zinc organometallics
  作者：Lothar Schwink、Paul Knochel

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88412-9

  日期：1994.11

  A procedure involving a hydroboration, boron-zinc exchange and asymmetric addition to an aldehyde allows the reductive addition of olefins to aldehydes in 50–96 % ee. A short and efficient 3 step synthesis of ginnol (61 % overall yield, 92 % ee) demonstrates the synthetic utility of the method.

  涉及硼氢化反应，硼锌交换和不对称加成醛的过程，可以使烯烃以50–96％ee还原性加成到醛中。短而有效的三步合成ginnol（61％的总收率，92％ee）证明了该方法的合成效用。
• A Concise Synthesis of (S)-(+)-Ginnol Based on Catalytic Enantioselective Addition of Commercially Unavailable Di(n-alkyl)zinc to Aldehydes and Ketones
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno

  DOI：10.1055/s-0030-1258129

  日期：2010.8

  Catalytic, enantioselective n-alkyl addition of commercially unavailable di(n-alkyl)zinc reagents, which were prepared by a refined version of Charette's procedure with Grignard reagents, to aldehydes and ketones was developed. To minimize the side reactions in the catalysis by chiral phosphoramide ligand (1) or 3,3'-diphosphoryl-BINOL ligand (2), a preparation of di(n-alkyl)zinc reagents with a 1:2

  开发了商业上无法获得的二（正烷基）锌试剂的催化、对映选择性正烷基加成反应，这些试剂是通过使用格氏试剂的 Charette 程序的精制版本制备的，与醛和酮进行加成。为了最大限度地减少手性磷酰胺配体 (1) 或 3,3'-二磷酰基-BINOL 配体 (2) 催化中的副反应，制备摩尔比为 1:2.5:1.6 的二（正烷基）锌试剂无溶剂条件下的 ZnCl 2 /NaOMe/RMgCl 是必不可少的。光学纯的 (S)-(+)-ginnol (17) 第一次通过二十烷醛的催化对映选择性正壬基化很容易在一个步骤中合成。
• A long-chain epoxide from stem wax of Rubus thibetanus
  作者：Emile M. Gaydou、Isabelle Bombarda、Robert Faure、Eckhard Wollenweber

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00262-6

  日期：1995.9

  The structure of a new long-chain epoxide, (Z)-9,10-epoxynonacosane, isolated from the stem wax of Rubus thibetanus, has been established using mass and NMR spectroscopy techniques.

  已使用质谱和核磁共振光谱技术建立了一种新的长链环氧化物 (Z)-9,10-epoxynonacosane 的结构，该结构从树莓的茎蜡中分离出来。
• Fuhrhop, Juergen-Hinrich; Bedurke, Thomas; Hahn, Airan, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 3, p. 351 - 353
  作者：Fuhrhop, Juergen-Hinrich、Bedurke, Thomas、Hahn, Airan、Grund, Siegfried、Gatzmann, Juergen、Riederer, Markus

  DOI：——

  日期：——