Allyl O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 148979-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 2,3,6,2',3',6'-hexa-O-benzyl-β-lactoside
• CAS: 148979-88-8
• 化学式: C₅₇H₆₂O₁₁
• 分子量: 923.113
• InChiKey: KBHJITYOEPNLMD-ZEAHIQBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  940.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基2,3,6,2'，3'，6'-六-O-苄基-β-乳糖苷的高效制备及其作为糖基受体用于O-4'链增长的用途。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00189-8
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-6-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 Allyl O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的标准化中间体。方便制备适合于位置O-4'扩链的烯丙基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-β-D-吡喃葡萄糖苷的部分保护衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84191-8

文献信息

• ——
  作者：P. E. Cheshev、L. O. Kononov、Yu. E. Tsvetkov、A. S. Shashkov、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1023/a:1020428329743

  日期：——

  substituted for phenylthio group in the galactosyl acceptor molecule. This led to the target disaccharide, 4-nitrophenyl 2-azido-4,5-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D- galactopyranosyl)-1-thio-beta-D-galactopyranoside, in 57% yield. This disaccharide product bears nonparticipating azide group in position 2 of galactosamine and can hence be used to form alpha-glycoside bond. 2-Azide

  使用一系列适当保护的苯基2的3-单羟基和3,4-二羟基衍生物系列进行糖基化研究了具有二糖β-D-Gal-（1→3）-D-GalNAc主链的硫糖基供体的合成-半乳糖基溴化物，氟化物和三氯乙酰亚氨酸盐形成-叠氮基-2-脱氧-1-硫基-硫代α-和1-硫基-β-D-吡喃半乳糖苷。在与单羟基化的糖基受体的反应中，硫代苯基从糖基受体的分子间转移到由糖基供体分子形成的阳离子上的过程占主导。在相同条件下将3,4-二醇糖基化时，形成的硫代苯基转移产物占主导地位或形成了不希望的（1→4）而非（1→3）连接的二糖产物。当用4-硝基苯硫基取代半乳糖基受体分子中的苯硫基时，糖苷配基转移被排除在外。这产生了目标二糖，4-硝基苯基2-叠氮基-4,5-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷，产率为57％。该二糖产物在半乳糖胺的2位带有非参与叠