(3S,6S,9S,12R,13R,14R,15R)-3-Benzyloxymethyl-13-hydroxy-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-9-isopropyl-12,14-dimethyl-15-tridecyl-1-oxa-4,7,10-triaza-cyclopentadecane-2,5,8,11-tetraone | 350817-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (3S,6S,9S,12R,13R,14R,15R)-3-Benzyloxymethyl-13-hydroxy-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-9-isopropyl-12,14-dimethyl-15-tridecyl-1-oxa-4,7,10-triaza-cyclopentadecane-2,5,8,11-tetraone
• 英文别名: (3S,6S,9S,12R,13R,14R,15R)-13-hydroxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-12,14-dimethyl-3-(phenylmethoxymethyl)-9-propan-2-yl-15-tridecyl-1-oxa-4,7,10-triazacyclopentadecane-2,5,8,11-tetrone
• CAS: 350817-30-0
• 化学式: C₃₉H₆₅N₃O₈
• 分子量: 703.96
• InChiKey: SCZAYAOEVFQGOZ-NIFMFNGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,9S,12R,13R,14R,15R)-3-Benzyloxymethyl-13-hydroxy-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-9-isopropyl-12,14-dimethyl-15-tridecyl-1-oxa-4,7,10-triaza-cyclopentadecane-2,5,8,11-tetraone 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (3S,6S,9S,12R,13R)-3-Benzyloxymethyl-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-13-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-pentadecyl)-9-isopropyl-12-methyl-1-oxa-4,7,10-triaza-cyclotridecane-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins的合成研究。1. Stevastelins B和B3的全合成

  摘要：

  描述了stevastelin B3（2）和B（5）的合成。在第一种方法中，环氧环二肽8被认为是合成Stevastelins的[15]元环成员的有前途的候选者。然而，完成天然stevastelin合成所需的环氧乙烷开环失败。因此，我们合成了stevastelin B（5），在合成过程中较早地进行了环氧乙烷开环，并遵循了能够递送类似物的合成方案。另一方面，[15]成员环衍生物59的内酯化反应导致合成了stevastelins家族的天然[13]成员环成分stevastelin B3（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050625l
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Val-Thr-OH 在 碳酸氢钠 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sulfamoyl fluoride 、 氰基磷酸二乙酯 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (3S,6S,9S,12R,13R,14R,15R)-3-Benzyloxymethyl-13-hydroxy-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-9-isopropyl-12,14-dimethyl-15-tridecyl-1-oxa-4,7,10-triaza-cyclopentadecane-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-stevastelin BElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b202298b/

  摘要：

  关于新颖的15元环状缩肽stevastelin B 1的全程合成及其明确结构确认的描述如下：通过从L-白梨醇选择性制备的脂肪酸部分，转化为氨基酸羧酸，按照Shioiri的程序进行大环内酰胺化，有效地构建了1的环状结构。

  DOI：

  10.1039/b202298b

文献信息

• Total Synthesis of Stevastelin B, a Novel Immunosuppressant
  作者：Naoki Kohyama、Yukio Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2001-13382

  日期：——

  Total synthesis of stevastelin B is described. Evans asymmetric aldol methodology and Roush asymmetric allylation were used to construct four consecutive stereo-centers on the octadecanoic acid moiety of stevastelin B. Subsequent coupling with a dipeptide and macrolactamization gave stevastelin B. The flexibility of this route could allow the synthesis of many analogues for biological tests, which cannot be obtained from natural sources.

  本文介绍了甜叶菊苷 B 的全合成。利用伊文思不对称醛醇法和鲁什不对称烯丙基化法在十八烷酸分子上构建了四个连续的立体中心。