(2R,3R,4R,5R)-5-{(S)-2-[(2S,3R)-2-((S)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-3-benzyloxy-propionyloxy}-3-hydroxy-2,4-dimethyl-octadecanoic acid | 467224-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-5-{(S)-2-[(2S,3R)-2-((S)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-3-benzyloxy-propionyloxy}-3-hydroxy-2,4-dimethyl-octadecanoic acid
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-5-[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethyloctadecanoic acid
• CAS: 467224-50-6
• 化学式: C₃₉H₆₇N₃O₉
• 分子量: 721.976
• InChiKey: NXPZIJBTIMXGNH-NIFMFNGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-5-{(S)-2-[(2S,3R)-2-((S)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-3-benzyloxy-propionyloxy}-3-hydroxy-2,4-dimethyl-octadecanoic acid 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 stevastelin B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-stevastelin BElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b202298b/

  摘要：

  关于新颖的15元环状缩肽stevastelin B 1的全程合成及其明确结构确认的描述如下：通过从L-白梨醇选择性制备的脂肪酸部分，转化为氨基酸羧酸，按照Shioiri的程序进行大环内酰胺化，有效地构建了1的环状结构。

  DOI：

  10.1039/b202298b
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Val-Thr-OH 在 碳酸氢钠 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sulfamoyl fluoride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-{(S)-2-[(2S,3R)-2-((S)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-3-benzyloxy-propionyloxy}-3-hydroxy-2,4-dimethyl-octadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-stevastelin BElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b202298b/

  摘要：

  关于新颖的15元环状缩肽stevastelin B 1的全程合成及其明确结构确认的描述如下：通过从L-白梨醇选择性制备的脂肪酸部分，转化为氨基酸羧酸，按照Shioiri的程序进行大环内酰胺化，有效地构建了1的环状结构。

  DOI：

  10.1039/b202298b

文献信息

• Total synthesis of (–)-stevastelin BElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b202298b/
  作者：Kazuo Kurosawa、Toshihiko Nagase、Noritaka Chida

  DOI：10.1039/b202298b

  日期：2002.5.30

  The total synthesis and an unambiguous structure confirmation of stevastelin B 1, a novel 15-membered cyclic depsipeptide, are described; the fatty acid moiety in 1, prepared stereoselectively from L-quebrachitol was converted into the amino carboxylic acid, whose macrolactamization by Shioiri’s procedure effectively constructed the cyclic structure of 1.

  关于新颖的15元环状缩肽stevastelin B 1的全程合成及其明确结构确认的描述如下：通过从L-白梨醇选择性制备的脂肪酸部分，转化为氨基酸羧酸，按照Shioiri的程序进行大环内酰胺化，有效地构建了1的环状结构。