tert-Butyl-dimethyl-{(R)-1-[(R)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-tetradecyloxy}-silane | 867039-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-{(R)-1-[(R)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-tetradecyloxy}-silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2R,3R)-2-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hexadecan-3-yl]oxysilane
• CAS: 867039-06-3
• 化学式: C₂₉H₆₀O₃Si
• 分子量: 484.879
• InChiKey: QQCDLKYCLXSZAO-NFGXINMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.0±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-{(R)-1-[(R)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-tetradecyloxy}-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以900 mg的产率得到(2S,3R)-2-((4S,5S)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hexadecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins的合成研究。1. Stevastelins B和B3的全合成

  摘要：

  描述了stevastelin B3（2）和B（5）的合成。在第一种方法中，环氧环二肽8被认为是合成Stevastelins的[15]元环成员的有前途的候选者。然而，完成天然stevastelin合成所需的环氧乙烷开环失败。因此，我们合成了stevastelin B（5），在合成过程中较早地进行了环氧乙烷开环，并遵循了能够递送类似物的合成方案。另一方面，[15]成员环衍生物59的内酯化反应导致合成了stevastelins家族的天然[13]成员环成分stevastelin B3（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050625l
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 68.17h， 生成 tert-Butyl-dimethyl-{(R)-1-[(R)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-tetradecyloxy}-silane
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins的合成研究。1. Stevastelins B和B3的全合成

  摘要：

  描述了stevastelin B3（2）和B（5）的合成。在第一种方法中，环氧环二肽8被认为是合成Stevastelins的[15]元环成员的有前途的候选者。然而，完成天然stevastelin合成所需的环氧乙烷开环失败。因此，我们合成了stevastelin B（5），在合成过程中较早地进行了环氧乙烷开环，并遵循了能够递送类似物的合成方案。另一方面，[15]成员环衍生物59的内酯化反应导致合成了stevastelins家族的天然[13]成员环成分stevastelin B3（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050625l

文献信息

• Synthetic Studies on Stevastelins. 1. Total Synthesis of Stevastelins B and B3
  作者：Francisco Sarabia、Samy Chammaa

  DOI：10.1021/jo050625l

  日期：2005.9.1

  The synthesis of stevastelin B3 (2) and B (5) are described. In a first approach, epoxy cyclodepsipeptide 8 was considered as a promising candidate for the synthesis of the [15]-membered ring members of the stevastelins; however, the oxirane ring opening, required for the completion of the natural stevastelin synthesis, failed. Thus, we synthesized stevastelin B (5), carrying out the oxirane ring opening

  描述了stevastelin B3（2）和B（5）的合成。在第一种方法中，环氧环二肽8被认为是合成Stevastelins的[15]元环成员的有前途的候选者。然而，完成天然stevastelin合成所需的环氧乙烷开环失败。因此，我们合成了stevastelin B（5），在合成过程中较早地进行了环氧乙烷开环，并遵循了能够递送类似物的合成方案。另一方面，[15]成员环衍生物59的内酯化反应导致合成了stevastelins家族的天然[13]成员环成分stevastelin B3（2）。