(2S,3R)-2-((4S,5S)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hexadecan-3-ol | 467224-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-2-((4S,5S)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hexadecan-3-ol
• 英文别名: (2S,3R)-2-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hexadecan-3-ol
• CAS: 467224-46-0
• 化学式: C₂₃H₄₆O₃
• 分子量: 370.616
• InChiKey: LOGDSNDEUBIOKH-KJJMTIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-((4S,5S)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hexadecan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 、 碳酸氢钠 、 乙二胺 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氰基磷酸二乙酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (3S,6S,9S,12R,13R,14R,15R)-13-Hydroxy-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-3,9-diisopropyl-12,14-dimethyl-15-tridecyl-1-oxa-4,7,10-triaza-cyclopentadecane-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins的合成研究。2.脂质和肽修饰的类似物的合成

  摘要：

  与硬脂酸链的C-2位的susbstituent的变形例（化合物一系列stevastelin类似物的合成28和31），（化合物的氨基酸变异41，42，73，和78），或缺乏描述了脂质链（化合物91）。更换升-缬氨酸和升与没有用于类似物的合成困难进行其他氨基酸苏氨酸41和42 ; 然而，取代升丝氨酸用简单的氨基酸，例如甘氨酸或升-丙氨酸被证明是难以捉摸的，其被认为是构象柔韧性的因素。最后，用1-缬氨酸或1-苏氨酸进行取代而没有困难地分别提供类似物73和78。

  DOI：

  10.1021/jo050628y
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,dodecane 在 碘代三甲硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (2S,3R)-2-((4S,5S)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hexadecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-stevastelin BElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b202298b/

  摘要：

  关于新颖的15元环状缩肽stevastelin B 1的全程合成及其明确结构确认的描述如下：通过从L-白梨醇选择性制备的脂肪酸部分，转化为氨基酸羧酸，按照Shioiri的程序进行大环内酰胺化，有效地构建了1的环状结构。

  DOI：

  10.1039/b202298b

文献信息

• Synthetic Studies on Stevastelins. 1. Total Synthesis of Stevastelins B and B3
  作者：Francisco Sarabia、Samy Chammaa

  DOI：10.1021/jo050625l

  日期：2005.9.1

  The synthesis of stevastelin B3 (2) and B (5) are described. In a first approach, epoxy cyclodepsipeptide 8 was considered as a promising candidate for the synthesis of the [15]-membered ring members of the stevastelins; however, the oxirane ring opening, required for the completion of the natural stevastelin synthesis, failed. Thus, we synthesized stevastelin B (5), carrying out the oxirane ring opening

  描述了stevastelin B3（2）和B（5）的合成。在第一种方法中，环氧环二肽8被认为是合成Stevastelins的[15]元环成员的有前途的候选者。然而，完成天然stevastelin合成所需的环氧乙烷开环失败。因此，我们合成了stevastelin B（5），在合成过程中较早地进行了环氧乙烷开环，并遵循了能够递送类似物的合成方案。另一方面，[15]成员环衍生物59的内酯化反应导致合成了stevastelins家族的天然[13]成员环成分stevastelin B3（2）。
• Absolute Structural Determination of Stevastelin B.
  作者：KEI-ICHI SHIMADA、TOMIO MORINO、AKIRA MASUDA、MASAYA SATO、MASAYUKI KITAGAWA、SEIICHI SAITO

  DOI：10.7164/antibiotics.49.569

  日期：——

  of a Penicillium sp. NK374186, is a novel depsipeptide containing three amino acids and 3,5-dihydroxy-2,4-dimethylstearic acid. The stereochemistry of the three amino acids was determined by HPLC analysis, and the relative configuration of the 3,5-dihydroxy-2,4-dimethylstearic acid was elucidated by chemical conversion and NMR analysis. The absolute stereochemistry of stevastelin B was determined by

  Stevastelin B，得自青霉菌的培养物。NK374186是一种新颖的二肽，包含三个氨基酸和3,5-二羟基-2,4-二甲基硬脂酸。通过HPLC分析确定三种氨基酸的立体化学，并通过化学转化和NMR分析阐明3,5-二羟基-2,4-二甲基硬脂酸的相对构型。Stevastelin B的绝对立体化学是通过合成方法确定的。
• Total synthesis of stevastelins B3 and C3: structure confirmation of stevastelin B3 and revision of stevastelin C3
  作者：Kazuo Kurosawa、Keigo Matsuura、Noritaka Chida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.121

  日期：2005.1

  The total synthesis of stevastelin B3, stevastelin C3 and 5-deoxy derivative of stevastelin C3, novel 13-membered cyclic depsipeptides, is described. This study unambiguously confirmed the proposed absolute structure of stevastelin B3, and revealed that the structure of stevastelin C3 is incorrect. The correct structure of stevastelin C3 was established by the total synthesis to be 5-deoxy derivative

  描述了stevastelin B3，stevastelin C3和stevastelin C3的5-脱氧衍生物（新型的13元环状双酚肽）的总合成。这项研究明确证实了拟议的Stevastelin B3的绝对结构，并揭示Stevastelin C3的结构是不正确的。通过全部合成，可以确定Stevastelin C3的正确结构是所提出结构的5-脱氧衍生物。
• Total synthesis of (–)-stevastelin BElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b202298b/
  作者：Kazuo Kurosawa、Toshihiko Nagase、Noritaka Chida

  DOI：10.1039/b202298b

  日期：2002.5.30

  The total synthesis and an unambiguous structure confirmation of stevastelin B 1, a novel 15-membered cyclic depsipeptide, are described; the fatty acid moiety in 1, prepared stereoselectively from L-quebrachitol was converted into the amino carboxylic acid, whose macrolactamization by Shioiri’s procedure effectively constructed the cyclic structure of 1.

  关于新颖的15元环状缩肽stevastelin B 1的全程合成及其明确结构确认的描述如下：通过从L-白梨醇选择性制备的脂肪酸部分，转化为氨基酸羧酸，按照Shioiri的程序进行大环内酰胺化，有效地构建了1的环状结构。
• Synthetic Studies on Stevastelins. 2. Synthesis of Lipidic- and Peptidic-Modified Analogues
  作者：Francisco Sarabia、Samy Chammaa、Miguel García-Castro

  DOI：10.1021/jo050628y

  日期：2005.9.1

  The synthesis of a series of stevastelin analogues with modification of the susbstituent at the C-2 position of the stearic acid chain (compounds 28 and 31), variation of the amino acids (compounds 41, 42, 73, and 78), or lacking the lipidic chain (compound 91) is described. The replacement of l-valine and l-threonine with other amino acids proceeded without difficulties for the synthesis of analogues

  与硬脂酸链的C-2位的susbstituent的变形例（化合物一系列stevastelin类似物的合成28和31），（化合物的氨基酸变异41，42，73，和78），或缺乏描述了脂质链（化合物91）。更换升-缬氨酸和升与没有用于类似物的合成困难进行其他氨基酸苏氨酸41和42 ; 然而，取代升丝氨酸用简单的氨基酸，例如甘氨酸或升-丙氨酸被证明是难以捉摸的，其被认为是构象柔韧性的因素。最后，用1-缬氨酸或1-苏氨酸进行取代而没有困难地分别提供类似物73和78。