3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienylphosphonic acid, diethyl ester | 177577-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienylphosphonic acid, diethyl ester
• 英文别名: 2-[(1E,3E)-5-diethoxyphosphoryl-3-methyl(114C)penta-1,3-dienyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
• CAS: 177577-31-0
• 化学式: C₁₉H₃₃O₃P
• 分子量: 342.432
• InChiKey: OXWMYIHZAKKTKJ-WMEKQPLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛 、 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienylphosphonic acid, diethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.75h， 以61%的产率得到all-trans beta-carotene
  参考文献：
  名称：

  14C 标记的全反式β-胡萝卜素类视黄醇和衍生物的合成

  摘要：

  在本文中，我们报告了全反式视黄酸、视黄醛、视黄醇的合成，这些视黄醇在第 7 位用 14 C 特别标记，在第 7 和 7' 位标记全反式 β-胡萝卜素，放射化学纯度超过 98%。所有产品均以约 15% 的总产率从 14 C 氰化钠获得。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199605)38:5<441::aid-jlcr848>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,3-pentadienyl phosphonic acid, diethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.33h， 以76%的产率得到3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienylphosphonic acid, diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  14C 标记的全反式β-胡萝卜素类视黄醇和衍生物的合成

  摘要：

  在本文中，我们报告了全反式视黄酸、视黄醛、视黄醇的合成，这些视黄醇在第 7 位用 14 C 特别标记，在第 7 和 7' 位标记全反式 β-胡萝卜素，放射化学纯度超过 98%。所有产品均以约 15% 的总产率从 14 C 氰化钠获得。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199605)38:5<441::aid-jlcr848>3.0.co;2-o

文献信息

• Synthesis of all-trans-beta-carotene retinoids and derivatives labelled with 14C
  作者：El-mostafa Azim、Philippe Auzeloux、Jean-Claude Maurizis、Véronique Braesco、Pascal Grolier、Annie Veyre、Jean-Claude Madelmont

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199605)38:5<441::aid-jlcr848>3.0.co;2-o

  日期：1996.5

  In this paper we report the synthesis of all-trans Retinoic acid, Retinal, Retinol specifically labelled with 14 C at position 7 and all-trans Beta-carotene labelled at positions 7 and 7', with more than 98 % radiochemical purity. All products were obtained with about 15 % overall yield from 14 C sodium cyanide.

  在本文中，我们报告了全反式视黄酸、视黄醛、视黄醇的合成，这些视黄醇在第 7 位用 14 C 特别标记，在第 7 和 7' 位标记全反式 β-胡萝卜素，放射化学纯度超过 98%。所有产品均以约 15% 的总产率从 14 C 氰化钠获得。