(Z)-2-Methyl-but-2-enoic acid (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-3,3a,4,6,7-pentahydroxy-3,6,9-trimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-azuleno[4,5-b]furan-8-yl ester | 155969-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (Z)-2-Methyl-but-2-enoic acid (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-3,3a,4,6,7-pentahydroxy-3,6,9-trimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-azuleno[4,5-b]furan-8-yl ester
• CAS: 155969-49-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₉
• 分子量: 412.437
• InChiKey: PEYLBROAJHVVSD-SFNAQGNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  153.75
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Methyl-but-2-enoic acid (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-3,3a,4,6,7-pentahydroxy-3,6,9-trimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-azuleno[4,5-b]furan-8-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  五种毒胡萝卜素的总合成：表现出亚纳摩尔SERCA抑制作用的愈创木酚内酯天然产物。

  摘要：

  在这里，我们描述了五种愈创木酚内酯天然产物的总合成：thapsigargin，thapsivillosin C，thapsivillosin F，trilobolide和nortrilobolide。毒胡萝卜素的前药衍生物已显示出对前列腺肿瘤的选择性体内细胞毒性，并且对该现象的进一步研究的需要凸显了这些总合成的重要性。还描述了毒胡萝卜素C的第一个绝对立体化学分配。

  DOI：

  10.1002/chem.200700302
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S,6S,7S,9S,13S,16R)-4,7,16-trihydroxy-3,7,11,11,13-pentamethyl-10,12,15-trioxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadecan-14-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 丁硫醇 、 zinc borohydride 、 氧气 、 二甲基二环氧乙烷 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 167.25h， 生成 (Z)-2-Methyl-but-2-enoic acid (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-3,3a,4,6,7-pentahydroxy-3,6,9-trimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-azuleno[4,5-b]furan-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  五种毒胡萝卜素的总合成：表现出亚纳摩尔SERCA抑制作用的愈创木酚内酯天然产物。

  摘要：

  在这里，我们描述了五种愈创木酚内酯天然产物的总合成：thapsigargin，thapsivillosin C，thapsivillosin F，trilobolide和nortrilobolide。毒胡萝卜素的前药衍生物已显示出对前列腺肿瘤的选择性体内细胞毒性，并且对该现象的进一步研究的需要凸显了这些总合成的重要性。还描述了毒胡萝卜素C的第一个绝对立体化学分配。

  DOI：

  10.1002/chem.200700302

文献信息

• Andersen, Annette; Cornett, Claus; Lauridsen, Annette, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 4, p. 340 - 346
  作者：Andersen, Annette、Cornett, Claus、Lauridsen, Annette、Olsen, Carl E.、Christensen, Soeren Broegger

  DOI：——

  日期：——