(4a'R,5'R,8a'S)-5'-(hydroxymethyl)-5',8a'-dimethylhexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-6'(7'H)-one | 389103-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4a'R,5'R,8a'S)-5'-(hydroxymethyl)-5',8a'-dimethylhexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-6'(7'H)-one
• 英文别名: (4a'R,5'R,8a'S)-5'-hydroxymethyl-5',8a'-dimethylhexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-6'(7'H)-one；(1'R,4'aS,8'aR)-1'-(hydroxymethyl)-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene]-2'-one
• CAS: 389103-83-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: LNUHNTQCZOBNGT-UBHSHLNASA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4a'R,5'R,8a'S)-5'-(hydroxymethyl)-5',8a'-dimethylhexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-6'(7'H)-one 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 selenium(IV) oxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 丙烷-1-硫醇 、 3 Angstroem MS 、 4 Angstroem MS 、 Celite 、 (6-氨基己基氨基)甲基-(二乙氧基甲基)硅 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [(1R,2S,4aS,7S,8aR)-2,7-diacetyloxy-5-carbonochloridoyl-1,4a,6-trimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Pyripyropene A, a Potent, Orally Bioavailable Inhibitor of Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00130a005
• 作为产物：
  描述：

  (8aS)-1,1-(1,2-ethylenedioxy)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-8a-methyl-6-oxonaphthalene 在 氨 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4a'R,5'R,8a'S)-5'-(hydroxymethyl)-5',8a'-dimethylhexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-6'(7'H)-one
  参考文献：
  名称：

  结节孢酸的合成研究。2.建设东半球次目标。

  摘要：

  在本文中，这是两个字母的第二个字母，我们描述了（+）-4的有效组装，这是一个包含（+）-去甲孢子酸A（1）的FGH环的东半球子目标（17个步骤，总产率为9％）。合成的中心是Koga三组分共轭加成烷基化序列，可确保邻位季甲基的反式定位。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016888t

文献信息

• Nodulisporic Acid A Synthetic Studies. 2. Construction of an Eastern Hemisphere Subtarget
  作者：Amos B. Smith、Young Shin Cho、Haruaki Ishiyama

  DOI：10.1021/ol016888t

  日期：2001.11.1

  In this, the second of two Letters, we describe an effective assembly of (+)-4, an eastern hemisphere subtarget comprising the FGH rings of (+)-nodulisporic acid A (1) (17 steps, 9% overall yield). Central to the synthesis is a Koga three-component conjugate addition-alkylation sequence which secures the trans orientation of the vicinal quaternary methyl groups. [reaction: see text]

  在本文中，这是两个字母的第二个字母，我们描述了（+）-4的有效组装，这是一个包含（+）-去甲孢子酸A（1）的FGH环的东半球子目标（17个步骤，总产率为9％）。合成的中心是Koga三组分共轭加成烷基化序列，可确保邻位季甲基的反式定位。[反应：看文字]
• Total Synthesis of (+)-Strongylin A, a Rearranged Sesquiterpenoid Hydroquinone from a Marine Sponge
  作者：Takaaki Kamishima、Takuya Kikuchi、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/ejoc.201300438

  日期：2013.7

  trans-decalone derivative (19 % overall yield in 11 steps). The synthetic method involved the following key steps: (i) stereocontrolled hydrogenation of an exo-olefinic decalin to install the C8 stereogenic centre present in the required decalin segment; (ii) coupling of the decalin segment with an aromatic moiety to assemble the desired carbon skeleton; and (iii) sequential BF3·Et2O-induced dehydroxylation/re

  从已知的反式-十酮衍生物（11 个步骤中的总产率为 19%）开始，首次合成了一种具有生物学吸引力且结构独特的海洋天然产物 (+)-strongylin A (1)。合成方法包括以下关键步骤：(i) 外烯烃十氢萘的立体控制氢化，以安装存在于所需十氢萘链段中的 C8 立体中心；(ii) 将十氢萘链段与芳族部分偶联以组装所需的碳骨架；(iii) BF3·Et2O 诱导的十氢萘叔醇的连续脱羟基/重排/环化直接产生目标化合物1。这种全合成已经建立了天然产物的绝对构型。
• An efficient approach to chiral, nonracemic trans-decahydro-5,8a-dimethyl-1,6-naphthalenedione derivatives. Total synthesis of (+)-pallescensin A
  作者：Amos B. Smith、Richard Mewshaw

  DOI：10.1021/jo00194a003

  日期：1984.10
• Antonaroli, Simonetta; Berettoni, Marco; Cifarelli, Guido, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 1, p. 55 - 59
  作者：Antonaroli, Simonetta、Berettoni, Marco、Cifarelli, Guido、Lupi, Alessandro、Bettolo, Rinaldo Marini、Romeo, Sergio

  DOI：——

  日期：——
• Development of a Scalable Synthesis of a Common Eastern Tricyclic Lactone for Construction of the Nodulisporic Acids
  作者：Amos B. Smith、László Kürti、Akin H. Davulcu、Young Shin Cho

  DOI：10.1021/op060204l

  日期：2007.1.1

  A scalable, second-generation synthesis of the densely functionalized eastern tricyclic lactone (+)-6, a common intermediate, for construction of the nodulisporic acids has been achieved. Modifications to the first-generation route now permit access to (+)-6 in 17 steps with an overall 16.5% yield. Key carbon-carbon bond constructions include a Kirk-Petrow (phenylthio)methylation, a Sc(OTf)(3)-catalyzed hydroxymethylation, a Stille carbonylation, and a Koga three-component, conjugate addition-alkylation sequence.