[(1R,2S,4aS,7S,8aR)-2,7-diacetyloxy-5-carbonochloridoyl-1,4a,6-trimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl acetate | 171925-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,4aS,7S,8aR)-2,7-diacetyloxy-5-carbonochloridoyl-1,4a,6-trimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl acetate
• CAS: 171925-87-4
• 化学式: C₂₁H₂₉ClO₇
• 分子量: 428.91
• InChiKey: XHRWKSJOHJIQJH-ZCZMFWIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,4aS,7S,8aR)-2,7-diacetyloxy-5-carbonochloridoyl-1,4a,6-trimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 啶南平A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Pyripyropene A, a Potent, Orally Bioavailable Inhibitor of Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00130a005
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5R,6S,8aS)-2,5,8a-trimethyl-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 丙烷-1-硫醇 、 3 Angstroem MS 、 Celite 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [(1R,2S,4aS,7S,8aR)-2,7-diacetyloxy-5-carbonochloridoyl-1,4a,6-trimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Pyripyropene A, a Potent, Orally Bioavailable Inhibitor of Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00130a005