(3S)-3-[(1S)-4-Methylcyclohex-3-enyl]butanal | 138117-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-3-[(1S)-4-Methylcyclohex-3-enyl]butanal
• 英文别名: (S)-3-((S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)butanal；(3S)-3-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]butanal
• CAS: 138117-27-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: VJYFMQREUJXCQV-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(1S)-4-Methylcyclohex-3-enyl]butanal 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-4-((S)-1,5-Dimethyl-3-oxo-hexyl)-cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fuganti, Claudio; Serra, Stefano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 1, p. 97 - 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]butan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(3S)-3-[(1S)-4-Methylcyclohex-3-enyl]butanal
  参考文献：
  名称：

  Fuganti, Claudio; Serra, Stefano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 1, p. 97 - 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Application of Hybrid Phosphorus Ligands for Enantioselective Rh-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroformylation of Unfunctionalized 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Cai You、Shuailong Li、Xiuxiu Li、Jialing Lan、Yuhong Yang、Lung Wa Chung、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00275

  日期：2018.4.18

  series of novel hybrid phosphorus ligands were designed and applied to the Rh-catalyzed enantioselective anti-Markovnikov hydroformylation of unfunctionalized 1,1-disubstituted alkenes. By employing the new catalyst, linear aldehydes with β-chirality can be prepared with high yields and enantioselectivities under mild conditions. Furthermore, catalyst loading as low as 0.05 mol % furnished the desired

  设计了一系列新型杂化磷配体，并将其应用于未官能化 1,1-二取代烯烃的 Rh 催化的对映选择性抗马尔科夫尼科夫加氢甲酰化反应。通过使用这种新型催化剂，可以在温和的条件下以高收率和对映选择性制备具有β-手性的线性醛。此外，低至 0.05 mol% 的催化剂负载量以良好的收率和未降低的选择性提供了所需的产品，证明了这种转化在大规模合成中的效率。
• Multicatalytic Approach to One-Pot Stereoselective Synthesis of Secondary Benzylic Alcohols
  作者：Alessandra Casnati、Dawid Lichosyt、Bruno Lainer、Lukas Veth、Paweł Dydio

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00939

  日期：2021.5.7

  convert alkenes, unsaturated aliphatic alcohols, and aryl boronic acids into secondary benzylic alcohols with high stereoselectivities (typically >95:5 er) under sequential catalysis that integrates alkene cross-metathesis, isomerization, and nucleophilic addition. Prochiral allylic alcohols can be converted to any stereoisomer of the product with high stereoselectivity (>98:2 er, >20:1 dr).

  一锅法有可能迅速建立分子的复杂性，而无需分离和纯化连续的中间体。在这里，我们报告了多催化方案，该方案在顺序催化下将烯烃，不饱和脂族醇和芳基硼酸转化为具有高立体选择性（通常> 95：5 er）的仲苄醇，该催化集成了烯烃的交叉复分解，异构化和亲核加成反应。前手性烯丙醇可以高立体选择性（> 98：2 er，> 20：1 dr）转化为产品的任何立体异构体。
• Romanenko; Tormyshev; Shteingarts, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 11, p. 1549 - 1562
  作者：Romanenko、Tormyshev、Shteingarts

  DOI：——

  日期：——